(S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)oxazole
• 英文别名: (4S)-2-(1-methylimidazol-2-yl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 193.249
• InChiKey: DWDFUNMWVFLKFE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening Reactions ofN-Alkyl Oxazolidinones with Organolithium Reagents

  摘要：

  将初级、次级和芳基有机锂试剂添加到N-甲基和N-苄基氧杂环己烷-2-酮中，可获得N-酰基氨基醇，产率为30%-93%。演示了其在合成咪唑基氧杂烯中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44972
• 作为试剂：
  描述：

  N,1-diphenylethanimine 在 三氯硅烷 、 (S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)oxazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-phenyl-1-phenylethylamine 、 (R)-phenyl-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的有机催化剂与三氯硅烷不对称还原酮亚胺†

  摘要：

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。

  DOI：

  10.1039/b816051a

文献信息

• Asymmetric reduction of ketimines with trichlorosilane employing an imidazole derived organocatalyst
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/b816051a

  日期：——

  Organocatalysts for the asymmetric reduction of ketimines are presented that function well at low catalyst loadings providing chiral amines in good yield and enantioselectivity, the latter appearing to be independent of the ketimine substrate geometry.

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。
• Ring Opening Reactions of<i>N</i>-Alkyl Oxazolidinones with Organolithium Reagents
  作者：Simon Jones、Helen C. Norton

  DOI：10.1055/s-2003-44972

  日期：——

  Addition of primary, secondary and aryl organolithium reagents to N-methyl and N-benzyl oxazolidin-2-ones give N-acyl amino alcohols in 30-93% yields. Application to the synthesis of an imidazoyl oxazoline is demonstrated.

  将初级、次级和芳基有机锂试剂添加到N-甲基和N-苄基氧杂环己烷-2-酮中，可获得N-酰基氨基醇，产率为30%-93%。演示了其在合成咪唑基氧杂烯中的应用。