(S)-N-phenyl-1-phenylethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-phenyl-1-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-N-(1-phenylethyl)aniline；N-(1-phenylethyl)aniline；(S)-N-phenyl-N-(1-phenylethyl)amine；N-phenyl-1-phenylethylamine；(S)-phenyl(1-phenylethyl)amine；N-((1S)-1-phenylethyl)aniline；N-[(1S)-1-phenylethyl]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: IUERBKSXAYWVGE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-phenyl-1-phenylethylamine 在 钌 2,4-二甲基-3-戊醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-(1-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  An efficient and mild ruthenium-catalyzed racemization of amines: application to the synthesis of enantiomerically pure amines

  摘要：

  An efficient and mild Ru-catalyzed racemization of amines under transfer hydrogenation conditions is reported. A significant advantage of this new procedure is that the ruthenium hydrogen transfer catalysts allow high functional group tolerance. Interestingly, both primary and secondary amines were efficiently racemized under these conditions. We also report on the combination of this new amine racemization with an enzymatic kinetic resolution of primary amines. C 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00817-1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基-2-苯基丙腈 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-N-phenyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  用氢化铝锂-单糖复合物不对称还原席夫碱得到光学活性仲胺

  摘要：

  选定的席夫碱（酮亚胺）与由 3-O-苄基-1,2-O-亚环己基-α-D-呋喃糖衍生的锂铝氢化物-单糖复合物的不对称还原得到具有旋光活性的仲胺。N-(1-苯乙基)苯胺的绝对构型通过S-(-)-1-苯乙胺的N-苯基化被指定为S，因此通过这种不对称还原获得的所有左旋仲胺都被指定为S-构型.

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1658
• 作为试剂：
  描述：

  (2e)-2-十二碳烯酸乙酯 在 正丁基锂 、 (S)-N-phenyl-1-phenylethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以79%的产率得到(3S)-3-amino-dodecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简单立体的途径合成2，6-二取代的4-羟基哌啶。树突状生物碱（+）-241D的合成和（-）-吲哚并立定167B的形式合成。

  摘要：

  对映体纯的β-氨基酯与β-酮酸酯的缩合，然后环化和脱羧，得到2，3-二氢-4-吡啶酮3，将其选择性氢化以提供2，6-二取代的4-羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol006176n

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines with Trichlorosilane: Structural Studies
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Parham Rooshenas、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0028-1088045

  日期：——

  structural and mechanistic studies on the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketimines with trichlorosilane. Amines were obtained in good yields and moderate enantioselectivities. Both experiment and computation were utilized to provide an improved understanding of the mechanism. amines - Lewis bases - organocatalysis - transfer hydrogenation - trichlorosilane

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷
• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• <scp>l</scp>-Piperazine-2-carboxylic Acid Derived <i>N</i>-Formamide as a Highly Enantioselective Lewis Basic Catalyst for Hydrosilylation of <i>N</i>-Aryl Imines with an Unprecedented Substrate Profile
  作者：Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Pengcheng Wu、Siyu Wei、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol060984i

  日期：2006.7.1

  l-Piperazine-2-carboxylic acid derived N-formamides have been developed as highly enantioselective Lewis basic catalysts for the hydrosilylation of N-aryl imines with trichlorosilane. The arene sulfonyl group on N4 was found to be critical for the high enantioselectivity of the catalyst. High isolated yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97%) were obtained for a broad range of substrates, including

  [反应：见正文] 1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺已被开发为高度对映选择性的Lewis碱性催化剂，用于N-芳基亚胺与三氯硅烷的氢化硅烷化反应。发现N 4上的芳烃磺酰基对于催化剂的高对映选择性是至关重要的。对于包括芳香族和脂肪族酮亚胺在内的多种底物，特别是那些具有相对较大烷基的R（2）的底物，均获得了高分离产率（高达99％）和对映选择性（高达97％）。
• Chiral cyclometalated iridium complexes for asymmetric reduction reactions
  作者：Jennifer Smith、Aysecik Kacmaz、Chao Wang、Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/d0ob02049d

  日期：——

  A series of chiral cyclometalated iridium complexes have been synthesised by cyclometalating chiral 2-aryl-oxazoline and imidazoline ligands with [Cp*IrCl2]2. These iridacycles were studied for asymmetric transfer hydrogenation reactions with formic acid as the hydrogen source and were found to display various activities and enantioselectivities, with the most effective ones affording up to 63% ee

  通过将手性2-芳基-恶唑啉和咪唑啉配体与[Cp * IrCl 2 ] 2进行环化，合成了一系列手性环金属化铱配合物。对这些iridacycles进行了以甲酸为氢源的不对称转移氢化反应的研究，发现它们具有各种活性和对映选择性，最有效的酮类化合物在酮的不对称还原胺化反应中可提供高达63％ee的活性，而在酮中则可提供77％ee的活性。还原吡啶鎓离子。