5-phenyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
• 英文别名: 5-phenyl-N-quinolin-8-ylpentanamide
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: JNWANUQSAMZZBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到5-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  辅助辅助、钯催化的 sp2 和 sp3 C-H 键的芳基化和烷基化的范围和限制

  摘要：

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。

  DOI：

  10.1021/jo4013628
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-phenyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化卡宾的迁移插入和环烷烃甲酰胺的 C-C 裂解

  摘要：

  已经开发了环烷烃甲酰胺和重氮丙二酸酯或双（苯磺酰基）重氮甲烷的钯催化反应。该反应通过卡宾迁移插入和级联 C-C 裂解途径进行。具有四至七元环的环烷烃酰胺可用于转化。以中等收率制备了一系列开环产物。该发现为开发涉及卡宾迁移插入和未应变C(sp 3 )-C(sp 3 )键断裂的新反应提供了有价值的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03952

文献信息

• Tandem Remote Csp³–H Activation/Csp³–Csp³ Cleavage in Unstrained Aliphatic Chains Assisted by Palladium(II)
  作者：Marta Pérez-Gómez、Hamid Azizollahi、Ivan Franzoni、Egor M. Larin、Mark Lautens、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00920

  日期：2019.2.25

  We report here a proof-of-concept for the cleavage of unstrained remote Csp3–Csp3 bonds at room temperature assisted by a directing group, opening up new possibilities to use aliphatic carboxylic acids as suitable alkenyl coupling partners. This strategy involves the Pd-mediated Csp3–H activation directed by a tethered 8-aminoquinoline group, followed by a concerted asynchronous carbene insertion into

  我们在这里报告了一个概念证明，在室温下一个定向基团的协助下，未应变的远端Csp 3 -Csp 3键断裂，为使用脂肪族羧酸作为合适的烯基偶联伙伴开辟了新的可能性。该策略涉及受束缚的8-氨基喹啉基团引导的Pd介导的Csp 3 -H活化，随后是协调一致的卡宾插入Pd-C键中，以及意想不到的β-碳-碳键分裂。在Pd–C键中插入偶联伴侣是促进C–C键裂解的一种新颖途径，与大多数常用方法相反，它不依赖使用应变碳环。
• Intermolecular Reductive Heck Reaction of Unactivated Aliphatic Alkenes with Organohalides
  作者：Kewang Zheng、Guanlin Xiao、Tao Guo、Yalan Ding、Chengdong Wang、Teck-Peng Loh、Xiaojin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04474

  日期：2020.1.17

  A general intermolecular reductive Heck reaction of organohalides with both terminal and internal unactivated aliphatic alkenes has been first realized in high yield with complete anti-Markovnikov selectivity. The challenging vinyl bromides, aryl chlorides, and polysubstituted internal alkenes were first applied. More than 100 remote carbofunctionalized alkyl carboxylic acid derivatives were rapidly

  首先以高收率和完全的反马尔科夫尼科夫选择性实现了有机卤化物与末端和内部未活化的脂肪族烯烃的一般分子间还原性Heck反应。首先应用了具有挑战性的乙烯基溴化物，芳基氯和多取代的内部烯烃。从易于获得的起始原料中快速合成了100多种远程碳官能化的烷基羧酸衍生物。药物分子的合成进一步证明了这种可扩展策略的广泛合成效用。初步的机理研究与所提出的催化循环一致。
• Palladium-catalyzed ligand-promoted site-selective cyanomethylation of unactivated C(sp³)–H bonds with acetonitrile
  作者：Yongbing Liu、Ke Yang、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c5sc04066c

  日期：——

  The direct coupling of unactivated sp3 C-H bonds in aliphatic amides with acetonitrile was achieved via palladium catalysis.

  脂族酰胺中未活化的sp 3 CH键与乙腈的直接偶联是通过钯催化实现的。
• Reductive-Delay Heck 1,1-Diarylation of Terminal Alkenes
  作者：Huihui Shao、Yao Zhao、Shuangqiang Wang、Rizhi Chen、Jianrong Steve Zhou、Xiaojin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02416

  日期：2022.9.16

  Pd-catalyzed chemo- and regiocontrollable 1,1-diarylation of unactivated aliphatic alkenes with two aryl halides was developed. Under the cationic reductive-delay Heck pathway, the first aryl insertion is followed by β-H elimination, while the second aryl insertion is terminated by C–H bond formation.

  开发了 Pd 催化的化学和区域可控的 1,1-二芳基化未活化的脂肪族烯烃与两个芳基卤化物。在阳离子还原延迟Heck途径下，第一个芳基插入之后是β-H消除，而第二个芳基插入由C-H键形成终止。
• Palladium-Catalyzed Reductive Heck Hydroarylation of Unactivated Alkenes Using Hydrosilane at Room Temperature
  作者：Takahiro Shirai、Yusuke Migitera、Ryo Nakajima、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02488

  日期：2024.2.16

  The reductive Heck hydroarylation of unactivated alkenes has emerged as an essential reaction for regioselective hydroarylation. Herein, we report a palladium-catalyzed reductive Heck hydroarylation of unactivated alkenes under mild conditions with enhanced functional group tolerance using hydrosilane as the reducing reagent. Under the optimal conditions, the alkylarene yields increased, resulting

  未活化烯烃的还原 Heck 加氢芳基化已成为区域选择性加氢芳基化的重要反应。在此，我们报道了使用氢硅烷作为还原剂在温和条件下对未活化烯烃进行钯催化的还原 Heck 氢芳基化反应，并增强了官能团耐受性。在最佳条件下，烷基芳烃产量增加，从而产生最少的不需要的产物。使用氘代试剂的机理研究表明涉及两个竞争的催化循环。