(S)-2-(3’,4’-dihydroxybenzoyl)amino-3-(3’’,4’’-dihydroxyphenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (S)-2-(3’,4’-dihydroxybenzoyl)amino-3-(3’’,4’’-dihydroxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: Nigerrimin B；N-[(2S)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]-3,4-dihydroxybenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: JPUUOWQPTZNERI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 (S)-2-(3’,4’-dihydroxybenzoyl)amino-3-(3’’,4’’-dihydroxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New Pulvinic Acid and Phenylalaninol Derivatives from the Mushrooms Retiboletus griseus and R. nigerrimus

  摘要：

  摘要 橙黄色的retiboletic酸及其甲酯在两种蘑菇中都有出现，这证明了灰口鲈蘑菇（Retiboletus griseus）和黑口鲈蘑菇（R. nigerrimus）之间密切的遗传关系。光谱研究已经阐明了这些高度取代的维甲酸衍生物的结构。R. nigerrimus 还含有两种 N-前儿茶基-L-苯丙氨醇衍生物，即 nigerrimin A 和 B，这是首次报道自然界存在此类化合物。通过合成 nigerrimin B，确定了它们的构型。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3050

文献信息

• Synthesis and evaluation of catecholamine derivatives as amyloid-beta aggregation inhibitors
  作者：Fusheng Xu、Yuya Takiguchi、Koki Makabe、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129788

  日期：2024.7