叔丁基锡烷 | 17955-46-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锡
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 叔丁基锡烷
• 中文别名: 三丁基(三甲基硅)锡
• 英文名称: trimethylsilyltributyltin
• 英文别名: trimethyl(tributylstannyl)silane；tributyl(trimethylsilyl)stannane；trimethylsilyltributylstannane；tributyl trimethylsilyl tin
• CAS: 17955-46-3
• 化学式: C₁₅H₃₆SiSn
• 分子量: 363.246
• InChiKey: MZUUBYSIDDKUKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C0.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.04 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  soluble in THF, ether, CH2Cl2, MeOH, hexane, insoluble in water.
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免接触氧气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S35,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 2788 6.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险标志：
  GHS06,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H301,H312,H315,H319,H372,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P301 + P310 + P330,P302 + P352 + P312,P305 + P351 + P338,P501
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 三甲基(三丁基锡烷基)硅烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别1)
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H372 长期或重复接触会对器官造成伤害。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P314 如感觉不适，须求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 363.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(Trimethylsilyl)tributylstannane
-
CAS 号 17955-46-3
索引编号 050-008-00-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 锡/氧化锡, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
102 - 103 °C 在 0.7 hPa
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.04 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
长期或重复接触会对器官造成伤害。
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2788 国际海运危规: 2788 国际空运危规: 2788
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ORGANOTIN COMPOUND, LIQUID, N.O.S. ((Trimethylsilyl)tributylstannane)
国际海运危规: ORGANOTIN COMPOUND, LIQUID, N.O.S. ((Trimethylsilyl)tributylstannane)
国际空运危规: Organotin compound, liquid, n.o.s. ((Trimethylsilyl)tributylstannane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锡烷 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 对溴甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到六正丁基二锡
  参考文献：
  名称：

  甲锡烷基钾的可靠生成：高反应性甲锡烷基阴离子及其应用

  摘要：

  有机金属试剂，如有机锂和格氏试剂，长期以来因其卓越的反应活性而在化学合成中备受推崇。相比之下，它们的钠和钾对应物的应用相对缓慢，尽管它们由于离子特性增强而增强了反应性。由于这些重碱金属试剂的可及性受到限制，这种惰性持续存在。在这项研究中，我们的重点是设计一种方便实用的方法来制造重碱金属基试剂，特别是那些以钾为基础的试剂。在此，我们提出了一种通过简单组合容易获得的甲硅烷基锡烷和t -BuOK来生成锡烷基钾（Sn-K）试剂的新颖、直接的方法。随后，生成的 Sn-K 试剂被有效地用于芳基卤化物的甲锡烷基取代，在无过渡金属的条件下直接提供一系列芳基锡烷。该应用明显强调了高反应性 Sn-K 物质的潜在效用，迄今为止，该物质在合成有机化学领域中的应用很少。此外，我们的研究证实，与成熟的锡锂 (Sn-Li) 试剂相比，Sn-K 试剂表现出明显优越的反应性。这种增强的反应性可归因于 Sn-K 离子特性的增强，这一点得到了计算实验的支持。

  DOI：

  10.1039/d4sc04526b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 三正丁基氢锡 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到叔丁基锡烷
  参考文献：
  名称：

  Potassium carbonate–silica: a highly effective stationary phase for the chromatographic removal of organotin impurities

  摘要：

  产品混合物中的有机锡杂质可以通过使用10% w/w无水碳酸钾-硅胶作为固定相的柱色谱法，从化学计量水平减少到大约15部分每百万。

  DOI：

  10.1039/c0cc01328e
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 Cinnamyl bromide 在 叔丁基锡烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以16%的产率得到反式-1,4-二苯基-4-羟基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Me3SiSnBu3-F−在有机合成中的应用。Me3SiSnBu3 和 CsF 生成烯丙基阴离子的反应

  摘要：

  在DMF中Me3SiSnBu3和CsF存在下，具有羰基的烯丙基卤的分子内环化通过烯丙基阴离子顺利进行。所得产物被转化为合成天然产物的有用化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1475

文献信息

• Geometric <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerisation of Alkenyl Silanes by Selective Energy Transfer Catalysis: Stereodivergent Synthesis of Triarylethylenes via a Formal <i>anti</i> ‐Metallometallation
  作者：Svenja I. Faßbender、John J. Molloy、Christian Mück‐Lichtenfeld、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201910169

  日期：2019.12.16

  An efficient geometrical E→Z isomerisation of alkenyl silanes is disclosed via selective energy transfer using an inexpensive organic sensitiser. Characterised by operational simplicity, short reaction times (2 h), and broad substrate tolerance, the reaction displays high selectivity for trisubstituted systems (Z/E up to 95:5). In contrast to thermal activation, directionality results from deconjugation

  通过使用廉价的有机敏化剂的选择性能量转移，公开了烯基硅烷的有效几何E→Z异构化。该反应的特点是操作简便，反应时间短（2小时）和广泛的底物耐受性，该反应对三取代系统显示出高选择性（Z / E高达95：5）。与热激活相反，方向​​性是由于A1,3-应变导致Z异构体中的π系统解共轭，从而抑制了再激活。β取代基的结构重要性从逻辑上促进了对混合双亲核试剂（Si，Sn，B）的研究。这些多用途的关键销钉也易于异构化，从而实现了正式的抗金属金属化。机械询问，在理论研究的支持下，
• Silylstannylation of Allenes and Silylstannylation−Cyclization of Allenynes. Synthesis of Highly Functionalized Allylstannanes and Carbocyclic and Heterocyclic Compounds
  作者：Ramaiah Kumareswaran、Seunghoon Shin、Isabelle Gallou、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo049010z

  日期：2004.10.1

  silicon−tin reagents to undergo the cyclization illustrate the scope and limitations of the reaction. Based on the isolation of intermediates, a mechanism for the formation of the cyclic compounds is proposed. Model transition states to explain the stereoselectivity in cyclization of substituted allenynes are provided. Further elaboration using the vinyltin and vinylsilane moieties should lead to highly functionalized

  通过Pd催化（0），trialkylsilyltrialkylstannane（R 3 Si的SNR” 3）的试剂进行高度选择性添加到1,2-二烯-7-炔和1,2-二烯8 -炔，得到2- vinylalkylidenecyclopentanes有硅和双键上的锡取代基。二萘烷和硼烷锡的类似添加表明，与甲硅烷基锡的反应在处理双功能试剂的容易性和反应后产物的分离方面是优异的。化学和区域选择性由丙二烯单元增强的反应性控制，而（Z环苯乙烯基亚乙烯基的-（-）-几何形状是顺式碳共金属化和随后从Pd上的还原消除，并保留了乙烯基碳上的构型的结果。高度官能化的吡咯烷和吲哚唑烷的合成以及某些类型的烯丙炔和硅锡试剂不愿进行环化反应说明了反应的范围和局限性。基于中间体的分离，提出了形成环状化合物的机理。提供了模型过渡态以解释取代的烯丙炔环化中的立体选择性。使用乙烯基锡和乙烯基硅烷部分的进一步加工将导致高度官能化的
• Synthesis of organotrialkylstannanes. The reaction between organic halides and hexaalkyldistannanes in the presence of palladium complexes
  作者：Hormoz Azizian、Colin Eaborn、Alan Pidcock

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84615-x

  日期：1981.7

  give YC6H4CH2SnR3 for (a) R = n-Bu, Y = H, m-OMe, p-OMe, m-Cl, m-CN, and m-NO2, and (b) R = Me, Y = m-Cl, m-CN, p-CN and m-NO2. These reactions are of special value as preparative procedures in cases in which Grignard or organolithium reagents cannot be used. Allyl chloride and bromide were likewise shown to react with (n-Bu3Sn)2 to give CH2CHCH2SnBu3, but n-BuCl and n-BuBr gave only a trace of n-Bu4Sn

  在[Pd（PPh 3）]存在下，芳基卤化物YC 6 H 4 X（X = Br或I）与二萘烷（R 3 Sn）2（R = n-Bu或Me）在甲苯中反应。4 ]或[PDBR 2（PPH 3）2 ]，得到化合物YC 6 ħ 4 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，p-OME，ö -Me，p -Me，米- Cl，p -Cl，m -CN，p -COCH 3和m -NO 2和（b）R = Me，Y = H，p -OMe，p -Me，p -CN，p -COCH 3，m -NO 2和p -NO 2。苄基卤YC 6 ħ 4 CH 2 X（X = Cl或Br）类似地得到YC 6 ħ 4 CH 2 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，米-OMe，p -OMe，米- Cl，m -CN和m -NO 2，以及（b）R = Me，Y = m -Cl，m-CN，p -CN和m -NO 2。在不能使用
• Ni-Catalyzed Stannylation of Aryl Esters via C−O Bond Cleavage
  作者：Yiting Gu、Rúben Martín

  DOI：10.1002/anie.201611720

  日期：2017.3.13

  Ni‐catalyzed stannylation of aryl esters with air‐ and moisture‐insensitive silylstannyl reagents via C −O cleavage is described. This protocol is characterized by its wide scope, including challenging combinations, thus enabling access to versatile building blocks and orthogonal C−heteroatom bond formations.

  描述了一种通过空气 裂解对水和不敏感的甲硅烷基锡烷基转移试剂进行镍催化的芳基酯的锡烷基化反应。该协议的特点是适用范围广，包括具有挑战性的组合，因此可以访问通用的构建基块和正交的C-杂原子键形成。
• Total Synthesis of the Marine Macrolide Amphidinolide F
  作者：Laurent Ferrié、Johan Fenneteau、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01020

  日期：2018.6.1

  A new and efficient convergent approach toward the synthesis of amphidinolide F is described through the assembly of three fragments. The two trans-tetrahydrofurans were built by a diastereoselective C-glycosylation with titanium enolate of bulky N-acetyloxazolidinethiones. The side chain was inserted by a Liebeskind–Srogl cross-coupling reaction. A sulfone condensation/desulfonylation sequence, a

  通过组装三个片段描述了一种新的有效的融合方法，用于合成两性霉素F。两种反式-四氢呋喃是通过与大体积N-乙酰氧基恶唑烷硫酮的烯醇钛的非对映选择性C-糖基化而构建的。侧链通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应插入。使用砜缩合/脱磺酰基顺序，Stille交叉偶联和大内酯化作用来连接片段。

表征谱图