2,4-dibromo-9-chloro-5,6,7,8-tetrahydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-9-chloro-5,6,7,8-tetrahydroacridine
• 英文别名: 5,7-Dibromo-9-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂ClN
• 分子量: 375.49
• InChiKey: JVHZMKDGMGOOCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-联苯硼酸 、 2,4-dibromo-9-chloro-5,6,7,8-tetrahydroacridine 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2,4-bis(2-phenylphenyl)-9-chloro-5,6,7,8-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-9-氯-5,6,7,8-四氢吖啶的合成及光学电化学性质研究

  摘要：

  据报道，2,4-二芳基-9-氯-5,6,7,8-四氢吖啶衍生物的合成基于 POCl 3介导的环脱水，然后是双 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。研究了所得产物的吸收和荧光性质，并通过循环伏安法测量估计了它们的 HOMO/LUMO 能级。此外，还进行了密度泛函理论计算以进一步探索其电子性质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.162
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 溴 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,4-dibromo-9-chloro-5,6,7,8-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  2,4-双(芳基乙炔基)-9-氯-5,6,7,8-四氢吖啶：合成和光物理性质

  摘要：

  吖啶衍生物由于其有吸引力的物理和化学性质而在许多领域引起了极大的兴趣。本文以易得的邻氨基苯甲酸为原料，通过一锅双Sonogashira交叉偶联法高效合成了2,4-双(芳基乙炔基)-9-氯-5,6,7,8-四氢吖啶衍生物。已检查了合成分子的紫外-可见吸收和发射特性。此外，还进行了基于密度泛函理论（DFT/B3LYP/6-31G(d)）的理论研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.115

文献信息

• 2,4-Bis(arylethynyl)-9-chloro-5,6,7,8-tetrahydroacridines: synthesis and photophysical properties
  作者：Najeh Tka、Mohamed Adnene Hadj Ayed、Mourad Ben Braiek、Mahjoub Jabli、Noureddine Chaaben、Kamel Alimi、Stefan Jopp、Peter Langer

  DOI：10.3762/bjoc.17.115

  日期：——

  have attracted considerable interest in numerous areas owing to their attractive physical and chemical properties. Herein, starting from readily available anthranilic acid, an efficient synthesis of 2,4-bis(arylethynyl)-9-chloro-5,6,7,8-tetrahydroacridine derivatives was accomplished via a one-pot double Sonogashira cross-coupling method. The UV-visible absorption and emission properties of the synthesized

  吖啶衍生物由于其有吸引力的物理和化学性质而在许多领域引起了极大的兴趣。本文以易得的邻氨基苯甲酸为原料，通过一锅双Sonogashira交叉偶联法高效合成了2,4-双(芳基乙炔基)-9-氯-5,6,7,8-四氢吖啶衍生物。已检查了合成分子的紫外-可见吸收和发射特性。此外，还进行了基于密度泛函理论（DFT/B3LYP/6-31G(d)）的理论研究。
• Synthesis and investigation on optical and electrochemical properties of 2,4-diaryl-9-chloro-5,6,7,8-tetrahydroacridines
  作者：Najeh Tka、Mohamed Adnene Hadj Ayed、Mourad Ben Braiek、Mahjoub Jabli、Peter Langer

  DOI：10.3762/bjoc.17.162

  日期：——

  A facile synthesis of 2,4-diaryl-9-chloro-5,6,7,8-tetrahydroacridine derivatives is reported which is based on POCl3-mediated cyclodehydration followed by double Suzuki–Miyaura cross-coupling. The absorption and fluorescence properties of the obtained products were investigated and their HOMO/LUMO energy levels were estimated by cyclic voltammetry measurements. Besides, density functional theory calculations

  据报道，2,4-二芳基-9-氯-5,6,7,8-四氢吖啶衍生物的合成基于 POCl 3介导的环脱水，然后是双 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。研究了所得产物的吸收和荧光性质，并通过循环伏安法测量估计了它们的 HOMO/LUMO 能级。此外，还进行了密度泛函理论计算以进一步探索其电子性质。