2-amino-5,6-difluorophenyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5,6-difluorophenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,4-Difluoro-2-pyrazol-1-ylaniline
• 化学式: C₉H₇F₂N₃
• 分子量: 195.171
• InChiKey: NLAGJZNNLDYNDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6-difluorophenyl-1H-pyrazole 在 silver orthophosphate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 N-(3,4-difluoro-2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5,6-二氟苯基-1 H-吡唑定向的Pd II催化：未活化的β-C（sp 3）–H键的芳基化

  摘要：

  首次描述了使用2-氨基-5,6-二氟苯基-1 H-吡唑作为有效且易于去除的钯衍生物催化羧酸衍生物中未活化的β-C（sp 3）–H键与芳基碘化物的芳基化指导小组。在2-氨基苯基-1 H-吡唑的苯胺基部分的5-位和6-位安装了两个氟基团，明显增强了辅助剂的导向能力。此外，该协议使用Cu（OAc）2 / Ag 3 PO 4（1.2 / 0.3）作为添加剂，明显减少了昂贵的银盐的化学计量。此外，该方法显示出高的β-位点选择性，与含有α-氢原子的各种底物的相容性以及优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01276
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 3,4-二氟硝基苯 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-amino-5,6-difluorophenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5,6-二氟苯基-1 H-吡唑定向的Pd II催化：未活化的β-C（sp 3）–H键的芳基化

  摘要：

  首次描述了使用2-氨基-5,6-二氟苯基-1 H-吡唑作为有效且易于去除的钯衍生物催化羧酸衍生物中未活化的β-C（sp 3）–H键与芳基碘化物的芳基化指导小组。在2-氨基苯基-1 H-吡唑的苯胺基部分的5-位和6-位安装了两个氟基团，明显增强了辅助剂的导向能力。此外，该协议使用Cu（OAc）2 / Ag 3 PO 4（1.2 / 0.3）作为添加剂，明显减少了昂贵的银盐的化学计量。此外，该方法显示出高的β-位点选择性，与含有α-氢原子的各种底物的相容性以及优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01276