3-(Z)-bromomethylene-1,4-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(Z)-bromomethylene-1,4-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• 英文别名: (1R,3Z,4S)-3-(bromomethylidene)-1,4-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: RIAWGKRSVJJZDF-LKMPMBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘呋喃 、 3-(Z)-bromomethylene-1,4-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三甲基氯化锡 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到3-(Z)-(2-furyl)methylene-1,4-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  与烯酮s-顺-二烯环加成反应过程有关的桥联双环烯醇醚的合成和克莱森重排。

  摘要：

  描述了一系列3-亚烷基-2-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯和3-亚烷基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯衍生物的合成。这些底物在加热下或在添加的路易斯酸的存在下进行克莱森重排导致形成通常具有良好转化率的双环环丁酮。这些反应可以在羟基溶剂中进行，从而为重排提供了主要的非解离途径。

  DOI：

  10.1039/b611311g
• 作为产物：
  描述：

  3-(Z)-bromomethylene-1,4-dimethyl-6-phenylseleno-2-oxabicyclo[2.2.2]octane 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到3-(Z)-bromomethylene-1,4-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  与烯酮s-顺-二烯环加成反应过程有关的桥联双环烯醇醚的合成和克莱森重排。

  摘要：

  描述了一系列3-亚烷基-2-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯和3-亚烷基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯衍生物的合成。这些底物在加热下或在添加的路易斯酸的存在下进行克莱森重排导致形成通常具有良好转化率的双环环丁酮。这些反应可以在羟基溶剂中进行，从而为重排提供了主要的非解离途径。

  DOI：

  10.1039/b611311g

文献信息

• Synthesis and Claisen rearrangement of bridged bicyclic enol ethers of relevance to the course of ketene s-cis-diene cycloaddition
  作者：Jeremy Robertson、Thomas G. Fowler

  DOI：10.1039/b611311g

  日期：——

  The synthesis is described of a range of 3-alkylidene-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene and 3-alkylidene-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivatives; Claisen rearrangement of these substrates either thermally or in the presence of an added Lewis acid results in the formation of bicyclic cyclobutanones with generally good conversions. These reactions may be performed in hydroxylic solvents, supporting a largely

  描述了一系列3-亚烷基-2-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯和3-亚烷基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯衍生物的合成。这些底物在加热下或在添加的路易斯酸的存在下进行克莱森重排导致形成通常具有良好转化率的双环环丁酮。这些反应可以在羟基溶剂中进行，从而为重排提供了主要的非解离途径。