2-碘呋喃 | 54829-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-碘呋喃
• 英文名称: 2-iodofuran
• 英文别名: 2-iodofurane
• CAS: 54829-48-0
• 化学式: C₄H₃IO
• mdl: MFCD11870156
• 分子量: 193.972
• InChiKey: ICWZZNUEYMBBRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  133°C (rough estimate)
• 密度：
  2.0240

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘呋喃 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以700 mg的产率得到2,5-二碘呋喃
  参考文献：
  名称：

  利用苯氧肟酸酯的CH活化作为大环化策略：结构多样的大环异喹啉酮的合成

  摘要：

  大环化合物在药物化学中引起了相当大的兴趣。为了利用CH活化反应来开发有效的大环化方法，研究了钌（II）催化的具有ω-炔链的O-甲基苯氧肟酸酯的环化反应，以获取结构上不同的新的大环异喹啉酮。缓慢加入底物和Cu（OAc）存在2 ⋅ ħ 2O作为添加剂，对于具有出色的官能团相容性的大环化成功至关重要，正如成功合成21种不同环尺寸和取代方式的大环异喹诺酮文库所说明的那样。这些结果极大地突出了CH活化活化介导的方法对合成新的大分子的兴趣，所述新的大分子结合了在药物化学中可能感兴趣的杂环支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201602332
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-碘呋喃
  参考文献：
  名称：

  2-IODOFURAN AND 2-FURYLMAGNESIUM IODIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01341a042

文献信息

• POLYSUBSTITUTED BENZENE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：Genifarm Laboratories Inc

  公开号：US20200361893A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  A polysubstituted benzene compound, preparation method thereof, and method of using the same. The compound has a formula I or I′, where X represents carbon, sulfur, or oxygen; R 1 represents a C 1-16 alkyl, C 2-16 alkenyl, or C 2-10 alkynyl; R 2 represents hydrogen, halogen, C 1-16 alkyl, C 2-16 alkenyl, or C 2-10 alkynyl; or an aryl group or a substituted aryl group by 1-5 groups selected from halogen, C 1-26 alkyl, C 1-3 halogenated alkyl, O—C 1-3 alkyl, hydroxyl, amino, nitro, cyano group, aldehyde group and ester group; or a heteroaryl group or a substituted heteroaryl group by 1-5 groups selected from halogen, C 1-26 alkyl, C 1-3 halogenated alkyl, O—C 1-3 alkyl, hydroxyl, amino, nitro, cyano group, aldehyde group and ester group; the heteroaryl group is a 3-10-membered heteroaryl group including N, S, O, or a combination thereof.

  一种多取代苯化合物，其制备方法及使用方法。该化合物具有式I或I'，其中X代表碳、硫或氧；R1代表C1-16烷基、C2-16烯基或C2-10炔基；R2代表氢、卤素、C1-16烷基、C2-16烯基或C2-10炔基；或者是芳基或被1-5个来自卤素、C1-26烷基、C1-3卤代烷基、O—C1-3烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基的基团取代的芳基；或者是杂芳基或被1-5个来自卤素、C1-26烷基、C1-3卤代烷基、O—C1-3烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基的基团取代的杂芳基；所述杂芳基是包括N、S、O或其组合的3-10成员的杂芳基。
• PdO nanoparticles supported on triazole functionalized porous triazine polymer as an efficient heterogeneous catalyst for carbonylation of aryl halides
  作者：Velu Sadhasivam、Rajendran Balasaravanan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1002/aoc.4994

  日期：2019.8

  triazole functionalized porous triazine based polymers act as solid heterogeneous catalyst after incorporating palladium oxide nanoparticles (PdO@TTAS) have been synthesized and thoroughly characterized by various techniques such as, FT‐IR, UV‐DRS, solid state 13C CP‐MAS, XPS, powder X‐ray diffraction, TGA, SEM and TEM analysis has been detailed illustrated. It is important to note that synthesized catalytic

  在掺入氧化钯纳米粒子（PdO @ TTAS）并通过多种技术（例如FT-IR，UV-DRS，固态13 C CP ）进行彻底表征后，一种定义明确的三唑官能化多孔三嗪基聚合物可充当固体非均相催化剂‐MAS，XPS，粉末X射线衍射，TGA，SEM和TEM分析已详细说明。重要的是要注意到用EDC.HCl（N的合成催化芳基卤化物（X = I，Br）的催化性能-（3-二甲基氨基丙基）-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐）和甲酸在三乙胺作为碱和DMF作为溶剂介质的情况下于80°C约3小时存在，是一种有效的CO来源。PdO @ TTAS催化剂具有优异的催化性能，并具有良好的收率（高达90％）。而且，研究环保型固体催化剂的非均质性和可重复使用性可以通过简单的过滤容易地分离，然后循环使用几次。在这种反应方法中，我们避免了配体，添加剂，促进剂和一氧化碳气体，因为使用气态一氧化碳，剧毒的温室气体和高压反应装置会产生其他问题。
• Microwave-assisted, Mo(CO)6-mediated, palladium-catalyzed amino-carbonylation of aryl halides using allylamine: from exploration to scale-up
  作者：Prasad Appukkuttan、Linda Axelsson、Erik Van der Eycken、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.053

  日期：2008.9

  Palladium-catalyzed aminocarbonylations of various (hetero)aryl halides with allylamine using Mo(CO)6 as a solid, in situ CO source, were explored. Microwave-enhanced conditions proved to be highly useful in promoting the conversions in a mere 10–20 min with various (hetero)aryl iodides, bromides and chlorides. The scale-up of a microwave-enhanced aminocarbonylation to 25 mmol scale was performed successfully

  探索了使用Mo（CO）6作为固体原位CO源，用烯丙基胺对各种（杂）芳基卤化物进行钯催化的氨基羰基化反应。事实证明，微波增强条件对于在短短10-20分钟内促进各种（杂）芳基碘化物，溴化物和氯化物的转化非常有用。成功地将微波增强的氨基羰基化规模放大到25 mmol。
• Expedient Syntheses of β-Iodofurans by 5-endo-dig Cyclisations
  作者：Sean P. Bew、Gamila M. M. El-Taeb、Simon Jones、David W. Knight、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1002/ejoc.200700681

  日期：2007.12

  yields of the corresponding β-iodofurans. The necessary precursors are available from a number of different approaches, notably regioselective bis-hydroxylation of conjugated enynes and the addition of acetylides to α-hydroxy carbonyl groups. The initial iodofurans can be homologated using a number of strategies, ranging from various transition metal-catalysed couplings to halogen-metal exchange and subsequent

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。
• Double carbonylation of aryl iodides with diethylamine catalyzed by dinuclear palladium complexes
  作者：Naofumi Tsukada、Yoichi Ohba、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.014

  日期：2003.12

  Dinuclear palladium complexes bridged by a novel PNNP ligand, N,N′-bis[(2-diphenylphosphino)phenylformamidinate (dpfam), were found to be very efficient and selective catalysts for the double carbonylation of iodobenzene with diethylamine using K3PO4 as base and 1,4-dioxane as solvent with a TON up to 105 and selectivity of 96%.

  已发现由新型PNNP配体N，N'-双[（2-二苯基膦基）苯基甲ami酸盐（dpfam）桥接的双核钯络合物是非常有效的选择性催化剂，可使用K 3 PO 4作为二乙胺与二乙胺进行双羰基化反应。碱和1,4-二恶烷作为溶剂，TON高达10 5，选择性为96％。

表征谱图