α-D-threo-L-ido-oct-1,4-furan-8-ulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-threo-L-ido-oct-1,4-furan-8-ulose
• 英文别名: (3S,4R,5S)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₇
• 分子量: 275.258
• InChiKey: IPJBKNPZSNHEFS-MPCQFRPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-threo-L-ido-oct-1,4-furan-8-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五羟基吲哚里西啶的合成和糖苷酶抑制研究：D-葡萄糖衍生的氮丙啶-2-羧酸方法

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的氮丙啶-2-羧酸酯 1 转化为 α-氨基醛 7，经过 Wittig 烯化、不对称二羟基化、氢化、LiAlH4 还原和 N-Cbz 保护后，得到两个非对映异构吡咯烷 11a 和 11b 和糖附属物. 去除 11a/11b 中的 1,2-丙酮化物官能团和还原胺化分别得到五羟基吲哚里西啶生物碱 6g 和 6h，在环连接处具有 (S) 绝对构型。研究了这些化合物的糖苷酶抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700461
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-[benzyl(benzyloxycarbonyl)amino]-5,6,7-trideoxy-β-L-ido-6-eno-octafuranuronate 、 甲酸铵 在 potassium osmate(VI) 、 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉氧化物 、 氢气 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以73%的产率得到α-L-threo-L-ido-oct-1,4-furan-8-ulose
  参考文献：
  名称：

  五羟基吲哚里西啶的合成和糖苷酶抑制研究：D-葡萄糖衍生的氮丙啶-2-羧酸方法

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的氮丙啶-2-羧酸酯 1 转化为 α-氨基醛 7，经过 Wittig 烯化、不对称二羟基化、氢化、LiAlH4 还原和 N-Cbz 保护后，得到两个非对映异构吡咯烷 11a 和 11b 和糖附属物. 去除 11a/11b 中的 1,2-丙酮化物官能团和还原胺化分别得到五羟基吲哚里西啶生物碱 6g 和 6h，在环连接处具有 (S) 绝对构型。研究了这些化合物的糖苷酶抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700461

文献信息

• Synthesis and Glycosidase Inhibitory Studies of Pentahydroxyindolizidines:D-Glucose-Derived Aziridine-2-carboxylate Approach
  作者：K. S. Ajish Kumar、Vinod D. Chaudhari、Vedavati. G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1002/ejoc.200700461

  日期：2007.10

  N-Cbz protection, afforded two diastereomeric pyrrolidines 11a and 11b with sugar appendages. Removal of the 1,2-acetonide functionality in 11a/11b and reductive amination gave the pentahydroxyindolizidine alkaloids 6g and 6h, respectively, with (S) absolute configurations at the ring junctions. The glycosidase inhibitory activities of these compounds were studied. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  D-葡萄糖衍生的氮丙啶-2-羧酸酯 1 转化为 α-氨基醛 7，经过 Wittig 烯化、不对称二羟基化、氢化、LiAlH4 还原和 N-Cbz 保护后，得到两个非对映异构吡咯烷 11a 和 11b 和糖附属物. 去除 11a/11b 中的 1,2-丙酮化物官能团和还原胺化分别得到五羟基吲哚里西啶生物碱 6g 和 6h，在环连接处具有 (S) 绝对构型。研究了这些化合物的糖苷酶抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)