叔丁氧羰基-β-碘-D-丙氨酰-谷氨酸 | 108957-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-β-碘-D-丙氨酰-谷氨酸
• 中文别名: N-(叔丁氧基羰基)-3-碘-D-丙氨酸苄酯；叔丁氧羰基-Β-碘-D-丙氨酰酸苄酯；BOC-3-碘-D-丙氨酸苄酯
• 英文名称: benzyl 2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-iodopropionate
• 英文别名: benzyl D-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-iodopropionate；benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropanoate；(S)-benzyl 2-((t-butoxycarbonyl)amino)-3-iodopropanoate；(S)-2-(tertbutoxycarbonyl)amino-3-iodopropanoate；Boc-D-Ala(I)-OBn；benzyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-iodopropanoate；Boc-beta-iodo-D-Ala-OBzl；benzyl (2S)-3-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 108957-20-6；125942-79-2
• 化学式: C₁₅H₂₀INO₄
• 分子量: 405.233
• InChiKey: DDXFSYLOWHQCEK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-84 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-β-碘-D-丙氨酰-谷氨酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.33h， 生成 (S)-5-(3,5-bis(2-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)ethyl)pyridin-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应全合成 COPD 生物标志物 Desmosine

  摘要：

  Desmosine 是一种 COPD 生物标志物和弹性蛋白交联剂，是一种四取代的吡啶鎓氨基酸。在本文中，利用逐步和区域选择性钯催化的三卤吡啶和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应作为关键步骤，描述了全合成 so f desmosine。从 4-羟基吡啶开始的 13 步合成以 1% 的总产率实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140394

文献信息

• Fe-Catalyzed Reductive Couplings of Terminal (Hetero)Aryl Alkenes and Alkyl Halides under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Haobo Pang、Ye Wang、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.9b04510

  日期：2019.10.30

  aromatic or heteroaromatic and an alkyl bromide or iodide leads, in the presence of Zn and a catalytic amount of an Fe(II) salt, to a net reductive coupling. The new C-C bond is regiospecifically formed at rt at the -site of the al-kene. The coupling only occurs in an aqueous micellar medium, where an atypical carbanionic, as opposed to radical, process is likely, supported by several control experiments

  在Zn和催化量的Fe(II)盐的存在下，乙烯基取代的芳族或杂芳族和烷基溴或碘的组合导致净还原偶联。新的 CC 键在 rt 在烯烃的  位点区域特异性地形成。偶联仅发生在水性胶束介质中，其中可能是非典型的碳负离子过程，而不是自由基过程，这得到了几个控制实验的支持。提出了一种基于这些数据的机制。
• A new direct method for the synthesis of enantiomerically pure protected α-amino acids
  作者：Richard F. W. Jackson、Keith James、Martin J. Wythes、Anthony Wood

  DOI：10.1039/c39890000644

  日期：——

  (2), prepared from the protected β-iodo alanine derivative (3) using ultrasonic activation, is efficiently acylated using acid chlorides in the presence of (Ph3P)2PdCl2 to give high yields of enantiomerically pure protected γ-keto α-amino acids (4).

  在（Ph 3 P）2 PdCl 2的存在下，使用酰氯有效地酰化由保护的β-碘丙氨酸丙氨酸衍生物（3）制备的有机锌试剂（2），以高产率得到对映体纯的保护γ -酮基α-氨基酸（4）。
• Total synthesis of COPD biomarker desmosine that crosslinks elastin
  作者：Toyonobu Usuki、Haruka Yamada、Takahiro Hayashi、Hiroto Yanuma、Yohei Koseki、Noriyuki Suzuki、Yoshiro Masuyama、Yong Y. Lin

  DOI：10.1039/c2cc17958j

  日期：——

  elastin, is an attractive biomarker for diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the first total synthesis of (+)-desmosine was achieved in 11% overall yield in 13 steps utilizing stepwise and regioselective Sonogashira cross-coupling reactions.

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标志物。在这项研究中，利用逐步和区域选择性Sonogashira交叉偶联反应，在13个步骤中以11％的总收率实现了（+）-desmosine的首次全合成。
• Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates
  作者：S. Mandal、U. J. Nilsson

  DOI：10.1039/c4ob00741g

  日期：——

  Tri-isopropylsilyl thio-glycosides (TIPS S-glycosides), readily synthesized from glycosyl halides, glycosyl acetates, orp-methoxyphenyl glycosides, were in one-pot de-silylated and S-alkylated, -acylated, or -glycosylated in high yields and short time.

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。
• Synthesis and properties of MIDA boronate containing aromatic amino acids: New peptide building blocks
  作者：Neil Colgin、Tony Flinn、Steven L. Cobb

  DOI：10.1039/c0ob00847h

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of novel phenylalanine and tyrosine derivatives containing a N-methyliminodiacetic acid boronate group. These compounds can be prepared enantiomerically pure, they are stable to column chromatography and they can be stored in air for two months without degradation occurring. This new class of boronate containing aromatic amino acids has potential applications in both peptide chemistry and natural product synthesis.

  在此，我们报告了含有 N-甲基亚氨基二乙酸硼酸基团的新型苯丙氨酸和酪氨酸衍生物的合成。这些化合物可以制备出对映体纯度很高的化合物，它们对柱层析很稳定，而且可以在空气中保存两个月而不会发生降解。这一类新的含硼酸芳香族氨基酸在肽化学和天然产物合成方面都有潜在的应用前景。