叔丁氧羰基-丙氨酰-丙氨酰-对硝基苯胺 | 50439-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-丙氨酰-丙氨酰-对硝基苯胺
• 英文名称: N^α-Boc-L-Ala-L-AlapNA
• 英文别名: N^α-Boc-L-Ala-L-Ala-p-nitroanilide；N-Boc-L-Ala-L-Ala-pNA；Boc-ala-ala-pna；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(4-nitroanilino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 50439-35-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₆
• mdl: MFCD00038112
• 分子量: 380.401
• InChiKey: XYOTUDBGVBTGAX-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-丙氨酰-丙氨酰-对硝基苯胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Val-ψ-(CH2-NH)-Ala-Ala-pNA
  参考文献：
  名称：

  硫醇蛋白酶抑制剂的一些假肽类似物的合成。

  摘要：

  通过常规溶液法合成了一些巯基蛋白酶抑制剂的假肽类似物。其中，Suc-Ala-Val-Val-Ala-psi-（CH2-NH）-Ala-pNA（肽1）和Suc-Ala-Val-Val-psi-（CH2-NH）-Ala-Ala-pNA （肽2）与亲本肽如Suc-Ala-Val-Val-Ala-Ala-pNA相比显示出更强的抑制活性。特别是，肽2的活性是亲本肽的10倍（IC50 = 8 microM）。插入psi-（CH2-NH）可能会使抑制剂对木瓜蛋白酶的敏感性降低，因此产生更有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.423
• 作为产物：
  描述：

  [4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]naphthalen-1-yl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 3-(N-morpholino)propanesulfonate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 叔丁氧羰基-丙氨酰-丙氨酰-对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  The Structural Requirements for an Inverse Substrate for Enzymatic Peptide Synthesis: Position Isomers of Guanidinonaphthyl Esters as the Acyl Donor Component.

  摘要：

  四种系列的逆底物，即来自N-(叔丁氧基羧基)氨基酸的喹啉基胍酸酯的位异构体，作为胰蛋白酶催化肽合成的酰基供体成分被制备。对这些合成逆底物的自发和胰蛋白酶水解的动力学行为进行了分析。发现这些底物能够便利地与α-氨基酸对硝基苯胺结合，从而生成肽。4-胍基-1-萘酸酯，其中胍基和羰基在萘环的短轴上线性排列，是酶催化肽合成中最有效的底物。该方法对制备含有α,α-二烷基氨基酸的肽特别有效。生成产品的酶水解几乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.104

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XLIV. Synthesis of Stereoisomeric Pentapeptides of Thiol Proteinase Inhibitor.
  作者：Shin IGUCHI、Kenichi HIRANO、Hiroshi OKAMOTO、Yoshiko OKAMOTO、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.44.1599

  日期：——

  Stereoisomers of thiol proteinase inhibitor (TPI) were synthesized by a conventional solution method. Among them, iNoc-D-Gln-Val-Ala-Ala-pNA weakly inhibited the aminolytic activity of papain, although iNoc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA inhibited papain activity fairly potently. However, the other five D-amino acid-containing peptides did not show any inhibitor effects on papain. The circular dichroism (CD) spectra of the enzyme-peptides mixtures were measured in order to study the relationship between the peptide anilides-papain interaction and the inhibitory activity.

  采用传统的溶液法合成了硫醇蛋白酶抑制剂（TPI）的立体异构体。其中，iNoc-D-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA对木瓜蛋白酶的氨解活性有较弱的抑制作用，而iNoc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA则对木瓜蛋白酶的活性有相当强的抑制作用。然而，其他五种含 D-氨基酸的肽对木瓜蛋白酶没有任何抑制作用。为了研究苯胺肽-木瓜蛋白酶相互作用与抑制活性之间的关系，我们测量了酶-肽混合物的圆二色性（CD）光谱。
• Enzymatic Peptide Synthesis with p-Guanidinophenyl and p-(Guanidinomethyl)phenyl Esters as Acyl Donors.
  作者：Haruo SEKIZAKI、Kunihiko ITHO、Eiko TOYOTA、Kazutaka TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.846

  日期：——

  Two series of "inverse substrates", N-Boc-amino acid p-guanidinophenyl and p-(guanidinomethyl)phenyl esters, were prepared as acyl donor components for enzymatic peptide synthesis. The kinetic behavior of these esters toward bovine and Streptomyces griseus (SG) trypsin was analyzed. The spatial requirement of the active site of these enzymes for catalytic efficiency is discussed based on the steric

  制备了两个系列的“反向底物”，N-Boc-氨基酸对-胍基苯基酯和对-（胍基甲基）苯基酯，作为用于酶促肽合成的酰基供体组分。分析了这些酯对牛和灰链霉菌（SG）胰蛋白酶的动力学行为。基于底物的空间特征，讨论了这些酶的活性位点对催化效率的空间需求。发现这些底物容易与氨基酸对硝基苯胺偶联以产生肽。SG胰蛋白酶是所测试的酶（牛，猪和SG胰蛋白酶）中最有效的催化剂。
• Amino Acids and Peptides. XXXIX. Synthesis of iNoc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA and Its Action on Thiol Proteinases.
  作者：Yoshio OKADA、Yuko TSUDA、Yu MU、Kenichi HIRANO、Hiroshi OKAMOTO、Yoshiko OKAMOTO、Hisao KAKEGAWA、Hitoshi MATSUMOTO、Toshio SATO

  DOI：10.1248/cpb.43.96

  日期：——

  Based on the results of X-ray analysis of the complex between Suc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA, a fairly potent thiol proteinase inhibitor, and papain, iNoc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA was designed and prepared and its inhibitory activity against thiol proteinases was examined. iNoc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA inhibited cathepsin L fairly specifically, although its potency is not high.

  基于X射线分析的结果，Suc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA和木瓜蛋白酶iNoc-Gln-Val-Val-Val-Ala-Ala-pNA之间的复合物非常有效设计并制备了其，并研究了其对硫醇蛋白酶的抑制活性。尽管iNoc-Gln-Val-Val-Val-Ala-Ala-pNA的效力并不高，但它能相当特异性地抑制组织蛋白酶L。
• Atlantic Cod Trypsin-Catalyzed Peptide Synthesis with Inverse Substrates as Acyl Donor Components
  作者：Tomoyoshi Fuchise、Hideki Kishimura、Zhi-hong Yang、Mareshige Kojoma、Eiko Toyota、Haruo Sekizaki

  DOI：10.1248/cpb.58.484

  日期：——

  Atlantic cod trypsin-catalyzed peptide synthesis has been studied by using p-amidino- and p-guanidinophenyl esters of N-(tert-butyloxycarbonyl)amino acid as acyl donor components. The reaction temperature was optimized at 0 degrees C. The method was shown to be successful as effectively for synthesizing the peptide and useful for preparing dipeptide between D-amino acid with D-amino acid and beta-amino

  大西洋鳕鱼胰蛋白酶催化的肽合成已通过使用N-（叔丁氧羰基羰基）氨基酸的对-基和对胍基苯基酯作为酰基供体组分进行了研究。反应温度在0摄氏度下进行了优化。该方法成功地合成了肽，成功地用于制备D-氨基酸与D-氨基酸和β-氨基酸与β-氨基酸之间的二肽。 。所得产物的酶水解可忽略不计。
• Trypsin-Catalyzed Synthesis of Dipeptide Containing .ALPHA.-Aminoisobutylic Acid Using p- and m-(Amidinomethyl)phenyl Esters as Acyl Donor
  作者：Haruo Sekizaki、Kunihiko Itoh、Akiyoshi Shibuya、Eiko Toyota、Mareshige Kojoma、Kazutaka Tanizawa

  DOI：10.1248/cpb.56.688

  日期：——

  Two series of inverse substrates, p- and m-(amidinomethyl)phenyl esters derived from N-(tert-butyloxycarbonyl)amino acid, were prepared as acyl donor components for enzymatic peptide synthesis. They were found to be readily coupled with an acyl acceptor such as L-alanine p-nitroanilide to produce dipeptide. An alpha-aminoisobutyric acid containing dipeptide was especially obtained in satisfactory yield

  制备了两种相反的底物，衍生自N-（叔丁氧基羰基）氨基酸的对-和间-（m基甲基）苯基酯，作为用于酶促肽合成的酰基供体组分。发现它们易于与酰基受体如L-丙氨酸对硝基苯胺偶联以产生二肽。尤其以令人满意的产率获得了含有二肽的α-氨基异丁酸。灰链霉菌胰蛋白酶比牛胰蛋白酶更有效。通过改变有机溶剂，pH值和酰基受体浓度研究了偶联反应的最佳条件。发现所得产物的酶水解可忽略不计。