9-(4',5'-dimethyl-2'-oxo-2'λ⁵-[1',3',2']dioxaphospholan-2'-yl)-10-methylacridane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4',5'-dimethyl-2'-oxo-2'λ⁵-[1',3',2']dioxaphospholan-2'-yl)-10-methylacridane
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-(10-methyl-9H-acridin-9-yl)-1,3,2lambda5-dioxaphospholane 2-oxide；4,5-dimethyl-2-(10-methyl-9H-acridin-9-yl)-1,3,2λ5-dioxaphospholane 2-oxide
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₃P
• 分子量: 329.335
• InChiKey: UDKKIUKYGIIANQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4',5'-dimethyl-2'-oxo-2'λ⁵-[1',3',2']dioxaphospholan-2'-yl)-10-methylacridane 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲基-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescent oxidation of phosphonates : Phospha-1,2-dioxetanes as possible intermediates

  摘要：

  Chemiluminescence was observed in autooxidation of the phosphonate carbanions and the related reaction, which gave a strong proof of phospha-1,2-dioxetanes as the intermediates in these reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78207-4
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吖啶鎓碘化物 、 4,5-dimethyl-2-methoxy-1,3,2-dioxaphospholane 以49%的产率得到9-(4',5'-dimethyl-2'-oxo-2'λ⁵-[1',3',2']dioxaphospholan-2'-yl)-10-methylacridane
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯碳负离子的自氧化中的化学发光。1,2-二氧杂环丁烷是最可能的高能中间体。

  摘要：

  衍生自9-膦酰基-10-氢rid啶烷的膦酸酯碳负离子的自氧化作用提供了归因于激发的a啶酮阴离子的化学发光。分子内CIEEL（化学引发的电子交换发光）机制可以应用于这种化学发光，因为与9-膦酰基-10-甲基ac啶相比，其发射效率要高得多。膦酸酯取代基对发光效率的影响，特别是对化学发光衰减速率的影响，可以解释为源自磷原子的化合价偏差，这与取代基对烯烃的烯化反应中几何选择性的影响有关。膦酸碳负离子。在二乙基二苯基甲基膦酸酯和芴基膦酸酯的碳负离子的自氧化中，还检测到在存在荧光团的情况下增强的化学发光。尽管证据是间接的，但这些结果强烈支持以下观点，即1,2-二氧杂环丁烷是最有可能产生激发分子的高能中间体。

  DOI：

  10.1021/jo030046l