(E)-3-(p-tolyl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(p-tolyl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-methylphenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: ZTGVEAGSYRSGQH-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂酸 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-3-(p-tolyl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸与硝基芳烃直接酰胺化。

  摘要：

  N-芳基酰胺是药物和农业化学中重要的一类化合物。对N-芳基酰胺的快速且低成本的合成仍然有很高的需求。本文中，我们公开了一种操作简单的方法，可直接从容易获得的硝基芳烃和羧酸作为偶联底物直接获得N-芳基酰胺。该方法涉及将羧酸原位活化为酰氧基phosph盐以进行一锅酰胺化，而无需分离相应的合成中间体。此外，制备和后处理的简便性允许快速有效地合成多种N-芳基酰胺，包括几种基于酰胺的类药物和农用化学分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02068

文献信息

• Direct Amidation of Carboxylic Acids with Nitroarenes
  作者：Shao-Peng Wang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02068

  日期：2019.11.1

  N-Aryl amides are an important class of compounds in pharmaceutical and agrochemical chemistry. Rapid and low-cost synthesis of N-aryl amides remains in high demand. Herein, we disclose an operationally simple process to access N-aryl amides directly from readily available nitroarenes and carboxylic acids as coupling substrates. This method involves the in situ activation of carboxylic acids to acyloxyphosphonium

  N-芳基酰胺是药物和农业化学中重要的一类化合物。对N-芳基酰胺的快速且低成本的合成仍然有很高的需求。本文中，我们公开了一种操作简单的方法，可直接从容易获得的硝基芳烃和羧酸作为偶联底物直接获得N-芳基酰胺。该方法涉及将羧酸原位活化为酰氧基phosph盐以进行一锅酰胺化，而无需分离相应的合成中间体。此外，制备和后处理的简便性允许快速有效地合成多种N-芳基酰胺，包括几种基于酰胺的类药物和农用化学分子。