(E)-4-(6-methoxypyridin-3-yl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(6-methoxypyridin-3-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-4-(6-methoxypyridin-3-yl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: QCTCXJRYLXKPTL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(6-methoxypyridin-3-yl)but-3-en-2-one 、 2,4-二硝基苯基羟胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯酮脱乙酰构建多取代五富烯

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过钯催化的烯酮与炔烃的脱乙酰化 [2+2+1] 环化反应来合成多取代五富烯的有效方法。芳基、烯基和烷基取代的 α,β-烯酮是合适的底物，以中等至良好的收率提供五富烯产物。该协议显示出与敏感卤化物、游离羟基和杂环化合物的良好相容性。一锅法克级合成以及在天然产物后期修饰中的进一步应用证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d2cc06644k
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-吡啶甲醛 、 二丙酮醇 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(E)-4-(6-methoxypyridin-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-羟基酮或腈与醛的逆醛醇缩合反应：化学和立体选择进入（E）-烯酮和（E）-丙烯腈†

  摘要：

  报道了铜催化的β-羟基酮或腈与醛的转移醇醛式反应，这使得化学和立体选择性地接近（E）-α，β-不饱和酮和（E）-丙烯腈。建议原位铜（I）促进β-羟基酮或腈的逆向羟醛缩合反应的关键步骤，以生成反应性铜（I）烯醇盐或氰甲基中间体，随后发生醛缩醛与醛缩合以生成产物。该反应在6.0 mol％NaO t存在下，使用1.2 mol％Cu（IPr）Cl（IPr表示1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）作为催化剂Bu助催化剂在室温或70°C下。一系列的芳基和杂芳基醛以及丙烯醛与可耐受的许多有用的官能团相容。在温和的弱碱性条件下，苯甲醛的竞争性Cannizzaro型反应和碱敏感官能团的副反应可以得到有效抑制，与经典的羟醛反应相比，该反应具有合成优势。该反应的合成潜力通过具有极高收率（高达91％）的生物活性喹啉和1,8-萘啶的一步合成得到了进一步证明。最后，在逆醛醇/醛醇两阶段机理的背景下，使用

  DOI：

  10.1039/c6ob01198e