4a,8a-bis(chloromethyl)-2,2,3a,6,6,7a-hexamethyloctahydrodifuro[2,3-b:2',3'-e][1,4]dioxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a,8a-bis(chloromethyl)-2,2,3a,6,6,7a-hexamethyloctahydrodifuro[2,3-b:2',3'-e][1,4]dioxin
• 英文别名: (1S,3S,7R,9R)-3,9-bis(chloromethyl)-1,5,5,7,11,11-hexamethyl-2,4,8,10-tetraoxatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane
• 化学式: C₁₆H₂₆Cl₂O₄
• 分子量: 353.286
• InChiKey: ZYVGVPWBXAXQSZ-GEEKYZPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4a,8a-bis(chloromethyl)-2,2,3a,6,6,7a-hexamethyloctahydrodifuro[2,3-b:2',3'-e][1,4]dioxin 、 4a,8a-bis(chloromethyl)-2,2,3a,6,6,7a-hexamethyloctahydrodifuro[2,3-b:2',3'-e][1,4]dioxin 、 3'-chloro-3a'-(chloromethyl)-3,5,5,5',5',6a'-hexamethylhexahydro-3H,3'h-spiro[furan-2,2'-furo[3,2-b]furan]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Anionic cascade reactions. One-pot assembly of (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans from β-hydroxyketones

  摘要：

  报道了通过原始和连续的阴离子级联序列组装(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃。β-羟基酮与1,1-二氯乙烯的碱催化缩合生成相应的(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃，产率中等至良好。对该基团的酸处理导致形成几种具有独特结构特征的意外二聚体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.148

文献信息

• Anionic cascade reactions. One-pot assembly of (<i>Z</i>)-chloro-<i>exo</i>-methylenetetrahydrofurans from β-hydroxyketones
  作者：István E Markó、Florian T Schevenels

  DOI：10.3762/bjoc.9.148

  日期：——

  The assembly of (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans by an original and connective anionic cascade sequence is reported. Base-catalysed condensation of β-hydroxyketones with 1,1-dichloroethylene generates, in moderate to good yields, the corresponding (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans. Acidic treatment of this motif leads to several unexpected dimers, possessing unique structural features.

  报道了通过原始和连续的阴离子级联序列组装(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃。β-羟基酮与1,1-二氯乙烯的碱催化缩合生成相应的(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃，产率中等至良好。对该基团的酸处理导致形成几种具有独特结构特征的意外二聚体。