N-(4-hydroxybutyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxybutyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-butyl)-cinnamoylamide；(E)-N-(4-hydroxybutyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: MBQNJMPBPXNAGE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Bis(2-methoxyphenyl)methyl]piperazine 、 N-(4-hydroxybutyl)cinnamamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-(4-(bis(2-methoxyphenyl)methyl)piperazin-1-yl)butyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Hybrid approach for the design of highly affine and selective dopamine D3 receptor ligands using privileged scaffolds of biogenic amine GPCR ligands

  摘要：

  A series of compounds containing privileged scaffolds of the known histamine H-1 receptor antagonists cetirizine, mianserin, ketotifen, loratadine, and bamipine were synthesized for further optimization as ligands for the related biogenic amine binding dopamine D-3 receptor. A pharmacological screening was carried out at dopamine D-2 and D-3 receptors. In the preliminary testing various ligands have shown moderate to high affinities for dopamine D-3 receptors, for example, N-(4-{4-[benzyl(phenyl)amino]piperidin-1-yl} butylnaphthalen-2-carboxamide (19a) (hD(3) K-i = 0.3 nM; hD(2) K-i = 703 nM), leading to a selectivity ratio of 2343. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.034
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-hydroxybutyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  在 N-取代肉桂酰胺衍生物中发现 (E)-3-(4-氯苯基)-N-(5-羟基戊基)丙烯酰胺作为一种新型化妆品成分用于色素沉着过度

  摘要：

  色素沉着过度疾病可能是由不适当的黑色素沉积和/或过度的黑色素合成引起的。它们主要被归类为审美问题，但它们会降低自尊，从而严重影响人类健康。对于色素沉着过度病症，仅有有限的治疗选择，其中包括局部使用的化妆品。人们发现脱色成分无效并且具有各种副作用。因此，人们做出了许多努力来发现新颖、有效且安全的黑素生成抑制剂，以用于局部化妆品脱色配方。肉桂酸衍生物构成了用于此目的的经过广泛测试的组。本文报道了苯环上（未）取代的-烷基肉桂酰胺衍生物组的研究。在测试的系列中，()-3-(4-氯苯基)--(5-羟基戊基)丙烯酰胺（化合物 ）在蘑菇酪氨酸酶测定中显示出最有前途的抑制特性（对于单酚酶活性，IC = 36.98 ± 1.07 µM，IC = 146.71 ±双酚酶活性为 16.82 µM），浓度 6.25 µM 时 B16F10 小鼠黑色素瘤细胞系中黑色素生成受到抑制，可能是由于 、 和 基因表达减少所致。当在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107533

文献信息

• Anti-Helicobacter pylori activities of selected N-substituted cinnamamide derivatives evaluated on reference and clinical bacterial strains
  作者：Karolina Klesiewicz、Elżbieta Karczewska、Paweł Nowak、Iwona Skiba-Kurek、Edward Sito、Katarzyna Pańczyk、Paulina Koczurkiewicz、Dorota Żelaszczyk、Elżbieta Pękala、Anna M. Waszkielewicz、Alicja Budak、Henryk Marona、Agnieszka Gunia-Krzyżak

  DOI：10.1038/s41429-018-0027-1

  日期：2018.5

  In this study, thirty-five N-substituted derivatives of cinnamic acid amide (cinnamamide) were evaluated for anti-Helicobacter pylori activity using an agar disc-diffusion method. Qualitative screening was performed on a reference H. pylori strain (ATCC 43504), resulting in the identification of the three most active compounds, 8 (R,S-(2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(2-hydroxypropyl)prop-2-enamide, minimal inhibitory concentration, MIC = 7.5 µg/mL), 23 ((2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(2-hydroxycyclohexyl)prop-2-enamide, MIC = 10 µg/mL), and 28 ((2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-oxocyclohexyl)prop-2-enamide, MIC = 10 µg/mL). These compounds were further tested on twelve well-characterized clinical strains, yielding MIC values that ranged from 10 to 1000 µg/mL. Preliminary safety assessments of the compounds were made using the MTT viability test for cytotoxicity and Ames test for mutagenicity, which showed them to be generally safe, although compounds 8 and 28 showed mutagenic activity at some of the tested concentrations. The results of this study showed the anti-H. pylori potential of cinnamamide derivatives.

  在本项研究中，使用琼脂平板扩散法对三十五种N-取代肉桂酸酰胺（肉桂酰胺）衍生物进行了抗幽门螺杆菌活性评估。通过对参考幽门螺杆菌菌株（ATCC 43504）的定性筛选，鉴定出三种最具活性的化合物，分别为8号（R,S-(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(2-羟丙基)丙-2-烯酰胺，最小抑制浓度MIC=7.5μg/mL）、23号（(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(2-羟环己基)丙-2-烯酰胺，MIC=10μg/mL）和28号（(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(4-氧环己基)丙-2-烯酰胺，MIC=10μg/mL）。随后，这些化合物在十二种特征明确的临床菌株上进行了进一步测试，得到的MIC值范围从10到1000μg/mL不等。通过MTT活力度测试评估细胞毒性和Ames试验评估诱变性，对这些化合物进行了初步安全性评估，结果显示它们总体上是安全的，尽管在某些测试浓度下，8号和28号化合物表现出诱变活性。本研究结果表明，肉桂酰胺衍生物具有抗幽门螺杆菌的潜力。
• [EN] MEDICAMENTS<br/>[FR] MÉDICAMENTS
  申请人：MOTAC NEUROSCIENCE LTD

  公开号：WO2009056805A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A compound of formula (I) is described: wherein R1 and R2 are as defined in the text and wherein the compounds are intended for use in treating medical conditions characterized by an imbalance in dopamine receptor activity.

  描述了一种化合物的化学式(I)：其中R1和R2如文本中定义的那样，这些化合物旨在用于治疗以多巴胺受体活性失衡为特征的医疗状况。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS OU ASSOCIÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021063942A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The use of compounds according to formula (I) and with X, Y = –NH– or –O–, wherein at least X or Y is –NH–, in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, wherein is indicating a carbon-carbon single or double bond, and wherein one carbon-carbon double bond is present either at C2 or C3, the wavy bond is indicating an unspecified configuration of the adjacent double bond, as umami tastant.

  根据公式（I）中的化合物的使用，其中X、Y = -NH-或-O-，其中至少X或Y是-NH-，以其立体异构体或其混合物的形式，其中指示碳-碳单键或双键，并且其中一个碳-碳双键存在于C2或C3上，波浪键表示相邻双键的未指定构型，作为鲜味味觉物质。
• Medicaments
  申请人：Stark Holger

  公开号：US20110046153A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A compound of formal (I) is described: wherein R 1 and R 2 are as defined in the text and wherein the compounds are intended for use in treating medical conditions characterized by an imbalance in dopamine receptor activity.

  描述了一种正式化合物(I)：其中R1和R2如文本中所定义，并且这些化合物旨在用于治疗以多巴胺受体活性失衡为特征的医疗条件。
• MEDICAMENTS
  申请人：Motac Neuroscience Limited

  公开号：EP2220060A1

  公开（公告）日：2010-08-25