4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole | 485319-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 485319-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: LQCGJGWKCQNMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole 、 对氟硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents

  摘要：

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1051-1
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylamino-1-dimethylimonio-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-prop-2-en 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents

  摘要：

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1051-1

文献信息

• Programmable Self-Assembly of Heterometallic Palladium(II)-Copper(II) 1D Grid-Chain using Dinuclear Palladium(II) Corners with Pyrazole-Carboxylic Acid Ligands
  作者：Wen-Qing Sun、Jin Tong、Hong-Lin Lu、Ting-Ting Ma、Hong-Wei Ma、Shu-Yan Yu

  DOI：10.1002/asia.201701766

  日期：2018.5.4

  A novel heterometallic diPdII–diCuII grid‐chain, [(bpy)4Pd4Cu2L4](NO3)4}n (2; bpy=2,2′‐bipyridine), was synthesized through a programmable self‐assembly approach from the molecular corners [(bpy)2Pd2(HL)(L)](NO3) (1) as linkers with CuII nitrate by using the bifunctional H2L ligand featuring primary (pyrazole) and secondary (benzoic acid) groups. Structural analysis revealed that 1D structure 2 consists

  通过可编程序程序合成了一种新型的杂金属diPd II –diCu II网格链[（（bpy）4 Pd 4 Cu 2 L 4 ]（NO 3）4 } n（2 ; bpy = 2,2'-联吡啶）分子角[[bpy）2 Pd 2（HL）（L）]（NO 3）（1）作为连接剂与硝酸铜II的连接，方法是使用具有伯（吡唑）和仲酸的双功能H 2 L配体（苯甲酸）基团。结构分析表明1D结构2由一个[Cu 2（O 2 CPh）4 ] n单元作为桥和两个[（bpy）2 Pd 2 L 2 ] n角构成。此外，进一步探讨了使用2对杂金属协同作用对Suzuki偶联反应的催化作用。
• Synthesis, anticancer activity and DNA-binding properties of novel 4-pyrazolyl-1,8-naphthalimide derivatives
  作者：Shenghui Li、Shengjie Xu、Yonghe Tang、Shan Ding、Jinchao Zhang、Shuxiang Wang、Guoqiang Zhou、Chuanqi Zhou、Xiaoliu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.014

  日期：2014.1

  series of 4-pyrazolyl-1,8-naphthalimide derivatives have been designed and facilely synthesized. For anticancer activity in vitro, most of the compounds were found to be more toxic against human mammary cancer cells (MCF-7) than human cervical carcinoma cells (Hela) and human lung cancer cells (A549). Compounds 4i, 4h, 4b and 4a showed improved cytotoxic activity against MCF-7 cells over amonafide, in

  已经设计并容易地合成了一系列新颖的4-吡唑基-1，8-萘二甲酰亚胺衍生物。对于体外抗癌活性，发现大多数化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的毒性比人宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（A549）高。化合物4i，4h，4b和4a与阿莫那肽相比对MCF-7细胞表现出改善的细胞毒活性，尤其是化合物4i和4h，其对MCF-7细胞系的IC 50值分别为0.51μM和0.79μM 。4i的DNA结合特性通过紫外可见光谱，荧光和圆二色性（CD）光谱学和热变性进行了研究。结果表明，作为DNA嵌入剂的化合物4i显示出与CT-DNA的中等结合亲和力。