(Z)-1-(2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(quinolin-6-ylamino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(quinolin-6-ylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1-[2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-3-(quinolin-6-ylamino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₂
• 分子量: 420.47
• InChiKey: NZNZUWPHHGVNPI-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-(2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(quinolin-6-ylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶-丙烯酮偶联物作为有效微管蛋白抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  合成了咪唑并吡啶-丙酮共轭物库（8a-8u），并评估了它们对四种人类癌细胞系（前列腺（DU-145），肺（A549），宫颈（Hela）和乳腺癌（MCF- 7）癌细胞系。这些结合物对被测细胞系表现出良好至中等的活性。其中，两种缀合物（8m和8q）显示出对人肺癌细胞系（A549）的显着抗增殖活性，IC 50值分别为0.86μM和0.93μM。流式细胞仪分析表明，这些化合物在G 2处阻止了细胞周期人肺癌细胞系（A549）中的/ M期，抑制微管蛋白聚合导致凋亡。此外，Hoechst染色，线粒体膜电位降低和膜联蛋白V-FITC分析表明细胞死亡是由于凋亡诱导所致。总体而言，本研究表明，合成的咪唑并吡啶-丙酮共轭物是有前景的微管蛋白抑制剂和凋亡诱导剂。

  DOI：

  10.1039/c7md00043j

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of imidazopyridine–propenone conjugates as potent tubulin inhibitors
  作者：Ibrahim Bin Sayeed、V. Lakshma Nayak、Mohd Adil Shareef、Neeraj Kumar Chouhan、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7md00043j

  日期：——

  A library of imidazopyridine–propenone conjugates (8a–8u) were synthesized and evaluated for their antitumor activity against four human cancer cell lines, namely, prostate (DU-145), lung (A549), cervical (Hela) and breast (MCF-7) cancer cell lines. These conjugates showed good to moderate activity against the tested cell lines. Among them, two conjugates (8m and 8q) showed significant antiproliferative

  合成了咪唑并吡啶-丙酮共轭物库（8a-8u），并评估了它们对四种人类癌细胞系（前列腺（DU-145），肺（A549），宫颈（Hela）和乳腺癌（MCF- 7）癌细胞系。这些结合物对被测细胞系表现出良好至中等的活性。其中，两种缀合物（8m和8q）显示出对人肺癌细胞系（A549）的显着抗增殖活性，IC 50值分别为0.86μM和0.93μM。流式细胞仪分析表明，这些化合物在G 2处阻止了细胞周期人肺癌细胞系（A549）中的/ M期，抑制微管蛋白聚合导致凋亡。此外，Hoechst染色，线粒体膜电位降低和膜联蛋白V-FITC分析表明细胞死亡是由于凋亡诱导所致。总体而言，本研究表明，合成的咪唑并吡啶-丙酮共轭物是有前景的微管蛋白抑制剂和凋亡诱导剂。