叠氮-六聚乙二醇-甲磺酸酯 | 352439-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 叠氮-六聚乙二醇-甲磺酸酯
• 英文名称: 1-azido-17-(methylsulfonyl)oxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
• 英文别名: 5-PEG azide mesylate；Azido-PEG6-MS；2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl methanesulfonate
• CAS: 352439-38-4
• 化学式: C₁₃H₂₇N₃O₈S
• 分子量: 385.439
• InChiKey: VSSFOIKXGWLEBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

Azido-PEG6-MS 是一种PROTAC连接子，属于聚乙二醇（PEG）类物质，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-六聚乙二醇-甲磺酸酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 氨基-十聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  合成一系列旨在解决生物传感界面的结构和稳定性问题的低聚（乙二醇）端基的链烷硫醇酰胺。

  摘要：

  一系列密切相关的寡聚（乙二醇）末端链烷硫醇酰胺（主要是HS（CH（2））（m）CONH（CH（2）CH（2）O）（n）H; m的合成策略＝ 2、5、11、15，n ＝ 1、2、4、6、8、10、12），并且已经开发出类似的酯。制备这些化合物是为了研究金上自组装单分子膜（SAMs）的结构和稳定性，以期设计出新的生物传感界面。为此，制备了具有多达12个单元的单分散性杂官能低聚（乙二醇）。使用氧化银（I）对对称的四和六（乙二醇）二醇作为甲磺酸酯进行选择性单酰化。合成方法基于各种低聚（乙二醇）衍生物的碳二亚胺通过末端氨基或羟基官能团与ω-（乙酰硫基）羧酸的偶联。研究了金的SAM结构的厚度，润湿性（水接触角约为30度）和构象。对于单层厚度（d）与低聚（乙二醇）链中单元数（n）之间的关系，获得了很好的拟合：d = 2.8n + 21.8（A）。有趣的是，相应的红外光谱分析表明寡聚链的构象从全反式（n =

  DOI：

  10.1021/jo0012290
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 sodium azide 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 叠氮-六聚乙二醇-甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery

  摘要：

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。

  DOI：

  10.1039/c2ob26968f

文献信息

• 用于测定血清甘胆酸的化合物及制备方法
  申请人：武汉博仁凯润药业有限公司

  公开号：CN106749477B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明公开一种测定血清甘胆酸的化合物，该化合物具有如式(A)所示的结构：式(A)中，n为0或正整数；R1选自NH，O，S；R2选自O，NH，CH2；R3选自亲水性基团、生物素或免疫类蛋白质载体。该化合物有利于减少甘胆酸与蛋白质交联时的位阻效应，同时增加交联后的蛋白抗原的水溶性，便于刺激免疫。用此修饰后的甘胆酸化合物作为免疫原制备的抗体，能特异性识别和结合甘胆酸。应用修饰后的甘胆酸和抗体，可以建立免疫比浊、竞争酶联免疫吸附分析、胶体金免疫层析等免疫检测方法，实现对标本中甘胆酸的浓度水平的准确测定。
• Synthesis of methotrexate-containing heterodimeric molecules
  申请人：GPC Biotech, Inc.

  公开号：US07230101B1

  公开（公告）日：2007-06-12

  The present invention relates to novel compositions of methotrexate-containing heterodimeric probe molecules, also known as chemical inducers of dimerization (CID), useful in three-hybrid assays. The invention further relates to synthesis of said compositions and their intermediates. Another aspect of the invention is a method for using the heterodimeric probe molecules described herein in drug screens to identify potential protein targets to a given ligand, optimize protein-ligand interactions, or identify potential ligands for a given protein target. In certain embodiments, the invention contemplates the synthesis of the following methotrexate-containing heterodimeric probe:

  本发明涉及含有甲氧苄氨甲酸的异二聚体探针分子的新型组合物，也称为二聚体诱导剂（CID），在三杂交分析中有用。本发明还涉及合成所述组合物及其中间体的方法。本发明的另一个方面是使用本文所述的异二聚体探针分子在药物筛选中的方法，以识别给定配体的潜在蛋白靶标，优化蛋白质-配体相互作用或识别给定蛋白靶标的潜在配体。在某些实施方式中，本发明考虑合成以下含有甲氧苄氨甲酸的异二聚体探针：
• Cytotoxic Agents Comprising New Tomaymycin Derivatives
  申请人：GAUZY Laurence

  公开号：US20090036431A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention is related to new tomaymycin derivatives, their process of preparation and their therapeutic uses.

  本发明涉及新的托马霉素衍生物，它们的制备过程及其治疗用途。
• Cytotoxic agents comprising new tomaymycin derivatives and their therapeutic use
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2371827A1

  公开（公告）日：2011-10-05

  The present invention is related to new tomaymycin derivatives of the following formula, their process of preparation and their therapeutic uses. wherein M and L are as specified in the claims.

  本发明涉及下式的新托美霉素衍生物、其制备过程及其治疗用途。 其中 M 和 L 如权利要求中所述。
• Cytotoxiv agents comprising new tomaymycin derivatives and their therapeutic use
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2386559A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention is related to new tomaymycin derivatives of formula (I), their process of preparation and their therapeutic uses.

  本发明涉及式（I）的新型托美霉素衍生物、其制备工艺及其治疗用途。