叠氮-六聚乙二醇-羧酸 | 361189-66-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 叠氮-六聚乙二醇-羧酸
• 英文名称: 1-azido-3,6,9,12,15,18-hexaoxahenicosan-21-oic acid
• 英文别名: Azido-PEG6-Acid；3-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoic acid
• CAS: 361189-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₈
• 分子量: 379.411
• InChiKey: KQYQHDQBMAJDRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

Azido-PEG6-acid 是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-六聚乙二醇-羧酸 在 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 di-tert-butyl (25-(2,2-dimethyl-4-oxo-3,8,11,14,17,20,23-heptaoxa-5-azahexacosan-26-oyl)-4,46-dioxo-7,10,13,16,19,22,28,31,34,37,40,43-dodecaoxa-3,25,47-triazanonatetracontan-1,49-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  三官能低聚乙二醇-胺连接基的便捷合成及其在制备基于PEG的支链平台中的用途

  摘要：

  我们设计了一个收敛的合成途径，该途径提供了进入三官能低聚乙二醇-胺（OEG-胺）接头的途径。通过将伯叠氮化物与双功能OEG-叠氮化物前体进行还原偶联，可获得带有两个均官能端链基团和一个中心氮的相应对称二烷基胺。与天然OEG骨架相比，这些构件具有最小的结构扰动，这使其对生物医学应用具有吸引力。NMR研究机理的过程揭示了腈和亚胺中间体的形成，它们可以与还原的游离胺形式反应。另外，这些三官能OEG-胺连接基用于偶联反应中，以提供分子定义的支链多官能PEG树枝状分子。这些基于PEG的离散树突（n = 16、18和36）对于需要多价的众多应用很有用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02097c
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 sodium azide 、 水 、 sodium hydride 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 叠氮-六聚乙二醇-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILANOL BASED THERAPEUTIC PAYLOADS
  [FR] CHARGES UTILES THÉRAPEUTIQUES À BASE DE SILANOL

  摘要：

  本文部分描述了基于硅醇的治疗载荷，包括硅醇末端、二价间隔基团和能够影响靶细胞或组织的药物基团。

  公开号：

  WO2017214491A1

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• [EN] SPLICEOSTATIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE SPLICÉOSTATINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068443A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention is directed to novel cytotoxic spliceostatin analogs (I) and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新型细胞毒性剪接抑制素类似物（I）及其衍生物，涉及其抗体药物结合物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。
• [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：SHENZHEN ENDURING BIOTECH LTD

  公开号：WO2021209007A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Provided herein is an antibody-drug conjugate (ADC) especially a PEGylated mono or bispecific antibody-drug conjugate (BsADC) prepared with site-specific conjugation to provide homogeneous conjugate with high potency and low toxicity. It also relates to a method for the preparation of the ADC, a composition comprising the ADC, and the use thereof in treating diseases.

  提供了一种抗体药物偶联物（ADC），特别是通过位点特异性偶联制备的聚乙二醇化单克隆或双特异性抗体药物偶联物（BsADC），以提供具有高活性和低毒性的均匀偶联物。还涉及了一种制备ADC的方法，包含ADC的组成物，以及ADC在治疗疾病中的应用。
• “Clickable”, polymerized liposomes as a versatile and stable platform for rapid optimization of their peripheral compositions
  作者：Amit Kumar、Uriel J. Erasquin、Guoting Qin、King Li、Chengzhi Cai

  DOI：10.1039/c0cc00784f

  日期：——

  A versatile and stable liposomal platform is developed for rapid optimization of its peripheral composition. The platform is based on polydiacetylene lipids terminated with alkynyl groups. Conditions for copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (a “click” reaction) are optimized for rapid attachment of azides with controlled composition onto the liposomes.

  开发了一种多功能且稳定的脂质体平台，用于快速优化其外周成分。该平台基于以炔基封端的聚二乙炔脂质。优化了铜催化叠氮化物与炔烃环加成（“点击反应”）的条件，以便将具有受控组成的叠氮化物快速附着到脂质体上。