methyl 4-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: QRHZWCXKTIEFNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)benzoate 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 在 sodium persulfate 、 ammonium acetate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳香醛间的分子间氧化自由基：通过环丙醇和环丁醇的银催化开环酰化反应直接获得1,4-和1,5-二酮

  摘要：

  描述了新型的银催化的环丙醇和环丁醇的开环酰化。反应在温和和中性的条件下进行，并以宽阔的底物范围提供了容易获得的不对称1,4-和1,5-二酮的收率。包括DFT计算在内的机理研究表明，涉及一种不常见的水助1,2-HAT工艺，该工艺强烈放热，因此促进了将碳自由基添加到醛中。与传统的还原性自由基加成方案相比，这项工作代表了将分子间氧化性自由基加成醛的第一个实例，从而为从容易获得的醛直接合成无环酮提供了新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00666

文献信息

• 一种1,5-二酮化合物的制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN108285415B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种1,5‑二酮化合物的制备方法，包括：将式Ⅱ结构的环烷醇、式Ⅲ结构的芳香醛、催化剂、氧化剂及溶剂加入混合，形成反应体系，反应完成后经后处理得到式Ⅰ结构的1,5‑二酮化合物；其中，式II中，n＝2，R为苯基、对甲氧基苯基、对甲基苯基、苄基、氟、氯中的一种。本发明通过其开环形成的自由基对醛进行分子间加成、1,2‑氢原子转移、单电子氧化和脱质子的串联历程得以实现，该制备方法简单、有效地实现了式Ⅰ结构的1,5‑二酮化合物的合成。
• 一种1,4-二酮化合物的制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN108299198B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种1,4‑二酮化合物的制备方法，包括：将式Ⅱ结构的环烷醇、式Ⅲ结构的芳香醛、催化剂、氧化剂及溶剂加入混合，形成反应体系，反应完成后经后处理得到式Ⅰ结构的1,4‑二酮化合物；其中，式II中，n＝1，R为苯基、对甲氧基苯基、对甲基苯基、苄基中的一种，式Ⅰ中n、R与式Ⅱ中n、R具有相同含义。本发明通过其开环形成的自由基对醛进行分子间加成、1,2‑氢原子转移、单电子氧化和脱质子的串联历程得以实现，该制备方法简单、有效地实现了式Ⅰ结构的1,4‑二酮化合物的合成。
• Iodine Catalyzed Oxidative Coupling of Diaminoazines and Amines for the Synthesis of 3,5-Disubstituted-1,2,4-Triazoles
  作者：Aabid A. Wani、Sumit S. Chourasiya、Deepika Kathuria、Subash C. Sahoo、Uwe Beifuss、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00704

  日期：2021.6.4

  A simple, convenient, transition metal-free one pot synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-triazoles has been established. The innovation in this reaction is the use of easily available 1,1-diaminoazines as substrates. This method provides the products with wider substrate scope, at an expedited rate, and with relatively better yields in comparison to the reported methods. The reaction mechanism involves

  已经建立了一种简单、方便、不含过渡金属的 3,5-二取代-1,2,4-三唑的一锅合成方法。该反应的创新之处在于使用容易获得的 1,1-二氨基嗪作为底物。与报道的方法相比，该方法以更快的速度为产品提供了更广泛的底物范围和相对更好的产量。反应机理包括初始分子间亲核加成（由 I 2促进），然后是分子内亲核环化。
• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed C−H Bond Arylation of Free (N−H)-Indoles and Pyrroles
  作者：Xiang Wang、Denis V. Gribkov、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo061979v

  日期：2007.2.1

  This paper describes a phosphine-free palladium-catalyzed method for direct C-arylation of free (N-H)-indoles and pyrroles with iodo- and bromoarene donors. Employing commercially available materials, this new and operationally simple procedure provides a rapid entry to a wide range of C-arylated (N-H)-indoles including derivatives of tryptamine. In the course of this study, a profound halide effect was uncovered, affecting both the efficiency and regioselectivity of indole arylation.
• Intermolecular Oxidative Radical Addition to Aromatic Aldehydes: Direct Access to 1,4- and 1,5-Diketones via Silver-Catalyzed Ring-Opening Acylation of Cyclopropanols and Cyclobutanols
  作者：Chao Che、Zhaosheng Qian、Mingchang Wu、Ying Zhao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00666

  日期：2018.5.18

  described. The reaction proceeds under mild and neutral conditions and provides a facile access to nonsymmetric 1,4- and 1,5-diketones in promising yields with broad substrate scope. Mechanistic studies including DFT calculations suggest the involvement of an uncommon water-assisted 1,2-HAT process, which is strongly exothermic and thus promotes addition of carbon radicals to aldehydes. In contrast to

  描述了新型的银催化的环丙醇和环丁醇的开环酰化。反应在温和和中性的条件下进行，并以宽阔的底物范围提供了容易获得的不对称1,4-和1,5-二酮的收率。包括DFT计算在内的机理研究表明，涉及一种不常见的水助1,2-HAT工艺，该工艺强烈放热，因此促进了将碳自由基添加到醛中。与传统的还原性自由基加成方案相比，这项工作代表了将分子间氧化性自由基加成醛的第一个实例，从而为从容易获得的醛直接合成无环酮提供了新的策略。