(R,E)-6-(undec-1-en-1yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R,E)-6-(undec-1-en-1yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[(E)-undec-1-enyl]oxan-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: FYSQGPNZYZFXIO-PABFRNLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-6-(undec-1-en-1yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到戊基糖三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢酶催化合成对映体纯的δ-内酯，作为天然产物合成的多功能中间体

  摘要：

  从4-溴丁酸乙酯开始，已完成化学合成6-乙烯基-四氢-吡喃-2-酮的方法。大量可用醇脱氢酶的筛选和反应参数的严格优化使我们能够建立具有优异对映体过量（> 99％）的乙烯基内酯对映体的有效合成。对映纯乙烯基内酯的可能应用范围已通过交叉复分解得到了验证，该复分解导致昆虫信息素（S）-5-十六烷醇和细胞毒性苯乙烯基内酯Goniothalamine及其衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200258
• 作为产物：
  描述：

  γ-Carbethoxy-propyl-vinylketon 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (R)-methyl oxazaborolidine 、 lithium hydroxide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R,E)-6-(undec-1-en-1yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢酶催化合成对映体纯的δ-内酯，作为天然产物合成的多功能中间体

  摘要：

  从4-溴丁酸乙酯开始，已完成化学合成6-乙烯基-四氢-吡喃-2-酮的方法。大量可用醇脱氢酶的筛选和反应参数的严格优化使我们能够建立具有优异对映体过量（> 99％）的乙烯基内酯对映体的有效合成。对映纯乙烯基内酯的可能应用范围已通过交叉复分解得到了验证，该复分解导致昆虫信息素（S）-5-十六烷醇和细胞毒性苯乙烯基内酯Goniothalamine及其衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200258

文献信息

• Alcohol Dehydrogenase‐Catalyzed Synthesis of Enantiomerically Pure <i>δ</i> ‐Lactones as Versatile Intermediates for Natural Product Synthesis
  作者：Thomas Fischer、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201200258

  日期：2012.9.17

  enantiomer of the vinyllactone with excellent enantiomeric excess (>99%). The scope of possible applications of enantiopure vinyllactones has been verified by subjection to cross‐metathesis resulting in the total synthesis of the insect pheromone (S)‐5‐hexadecanolide and the cytotoxic styryllactone goniothalamine as well as derivatives thereof.

  从4-溴丁酸乙酯开始，已完成化学合成6-乙烯基-四氢-吡喃-2-酮的方法。大量可用醇脱氢酶的筛选和反应参数的严格优化使我们能够建立具有优异对映体过量（> 99％）的乙烯基内酯对映体的有效合成。对映纯乙烯基内酯的可能应用范围已通过交叉复分解得到了验证，该复分解导致昆虫信息素（S）-5-十六烷醇和细胞毒性苯乙烯基内酯Goniothalamine及其衍生物的全合成。