Myc (C16:0, S)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Myc (C16:0, S)
• 英文别名: sodium;N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(hexadecanoylamino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(sulfooxymethyl)oxan-3-yl]ethanimidate
• 化学式: C₄₆H₈₁N₄O₂₄S*Na
• 分子量: 1129.22
• InChiKey: UWMNRDYSBFJBMX-QODFBUBCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.24
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  441
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以17.9 mg的产率得到Myc (C16:0, S)
  参考文献：
  名称：

  通过自动电化学组装进行Myc-IV（C16：0，S）的全合成

  摘要：

  通过自动电化学组装完成Myc-IV（C16：0，S）的全合成。已经研究了这种四糖作为丛枝菌根真菌的共生信号分子。我们已经使用用于电化学糖基化的混合电解质系统实现了二糖结构单元的立体选择性合成；2 + 1 + 1策略使我们能够访问四糖前体并有效地完成Myc-IV（C16：0，S）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108018

文献信息

• Synthesis of the root nodule-inducing factor NodRm-IV(C16:2,S) of rhizobium meliloti and related compounds
  作者：Shinji Ikeshita、Akio Sakamoto、Yuko Nakahara、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76846-8

  日期：1994.5

  Nod factors NodRm-IV(RCO,S) that carry natural as well as unnatural fatty acids were synthesized in a stereocontrolled manner.

  以立体控制的方式合成了携带天然和非天然脂肪酸的Nod因子NodRm-IV（RCO，S）。
• Synthesis of the Fungal Lipo-Chitooligosaccharide Myc-IV (C16:0, S), Symbiotic Signal of Arbuscular Mycorrhiza
  作者：Laura Gillard、Arnaud Stévenin、Isabelle Schmitz-Afonso、Boris Vauzeilles、François-Didier Boyer、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/ejoc.201301015

  日期：2013.11

  A new synthesis of the fungal lipo-chitooligosaccharide Myc-IV (C16:0, S), which was recently reported to be a major symbiotic signalling molecule in arbuscular mycorrhiza, is described. Key steps include the oxidative cleavage of a 4,6-O-benzylidene acetal to prepare a disaccharidic glycosyl acceptor, and stereoselective glycosylations with 2-methyl-5-tert-butylphenyl thioglycosyl donors.

  描述了真菌脂壳寡糖 Myc-IV (C16:0, S) 的新合成方法，最近据报道它是丛枝菌根中的主要共生信号分子。关键步骤包括 4,6-O-亚苄基缩醛的氧化裂解以制备双糖基受体，以及与 2-甲基-5-叔丁基苯基硫代糖基供体的立体选择性糖基化。