methyl (3S,10'bS)-1-methyl-5-nitro-2-oxo-5'-phenyl-1,2-dihydro-10'bH-spiro[indole-3,1'-pyrazolo[3,2-a]isoquinoline]-2'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,10'bS)-1-methyl-5-nitro-2-oxo-5'-phenyl-1,2-dihydro-10'bH-spiro[indole-3,1'-pyrazolo[3,2-a]isoquinoline]-2'-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,10bS)-1'-methyl-5'-nitro-2'-oxo-5-phenylspiro[10bH-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1,3'-indole]-2-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₀N₄O₅
• 分子量: 480.48
• InChiKey: CAIFYVVBJVNHRF-RPLLCQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 、 2-phenylethynylbenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到methyl (3S,10'bS)-1-methyl-5-nitro-2-oxo-5'-phenyl-1,2-dihydro-10'bH-spiro[indole-3,1'-pyrazolo[3,2-a]isoquinoline]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应制得新颖且非对映异构的H-吡唑并[3,2-a]异喹啉稠合螺硫醇

  摘要：

  一锅，高效和非对映选择性的结构，通过三氟甲磺酸银，1,2-dihyro-10'b H-螺[吲哚-3,1'-吡唑[3,2-a]异喹啉] -2'-羧酸盐已经描述了N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与亚甲基吲哚满酮催化的[3 + 2]环加成反应具有良好的收率。该转化首先涉及缩合，然后进行6-内-分子内环化形成偶极，然后与亚甲基吲哚满酮进行[3 + 2]-环加成，最后消除β-氢。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.116