2-(4-cyanobenzoyl)-4-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-cyanobenzoyl)-4-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4‐[2‐(4‐cyanobenzoyl)‐1H‐imidazol‐4‐yl]benzonitrile；4-[2-(4-cyanobenzoyl)-1H-imidazol-5-yl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄O
• 分子量: 298.304
• InChiKey: GLUASCVMWZWEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代乙酰基)苯腈 在 tetrasulphure tetranitride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以12%的产率得到2-(4-cyanobenzoyl)-4-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛与四氮化四硫（S 4 N 4）的反应：2-芳基-5-芳基咪唑和2-芳基-5-芳基恶唑的形成

  摘要：

  在对二恶烷中，用四氮化四硫在对二恶烷中处理芳基乙醛一水合物，分别得到2-芳酰基-5-芳基咪唑和2-芳酰基-5-芳基恶唑，产率分别为10％至31％和17％至32％。使用芳基乙二醛的非水合物，后者的收率有所提高，而基本上未观察到前者的收率变化。提出了一种用于形成产物的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360414

文献信息

• A novel class for carbonic anhydrases inhibitors and evaluation of their non‐zinc binding
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、İlhami Gülçin、Nurettin Menges

  DOI：10.1002/ardp.202100188

  日期：2021.10

  derivatives against carbonic anhydrase I and II isoenzymes were investigated for the first time. The inhibition concentrations of the imidazole derivatives were found to be in the range of 2.89–115.5 nM. Docking studies examined the binding properties of the imidazole derivatives, and the structure–activity relationship is discussed. Theoretical calculations showed that the binding mode of the imidazole

  本研究合成了23种不同的咪唑衍生物，并首次研究了这些衍生物对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性。发现咪唑衍生物的抑制浓度在 2.89-115.5 nM 范围内。对接研究检查了咪唑衍生物的结合特性，并讨论了构效关系。理论计算表明咪唑环的结合方式为非锌结合。
• Regiodivergent synthesis of functionalized pyrimidines and imidazoles through phenacyl azides in deep eutectic solvents
  作者：Paola Vitale、Luciana Cicco、Ilaria Cellamare、Filippo M Perna、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.3762/bjoc.16.158

  日期：——

  We report that phenacyl azides are key compounds for a regiodivergent synthesis of valuable, functionalized imidazole (32–98% yield) and pyrimidine derivatives (45–88% yield), with a broad substrate scope, when using deep eutectic solvents [choline chloride (ChCl)/glycerol (1:2 mol/mol) and ChCl/urea (1:2 mol/mol)] as environmentally benign and non-innocent reaction media, by modulating the temperature (25 or 80 °C) in the presence or absence of bases (Et₃N).

  我们报告苯乙酰叠氮化合物是合成有价值的、官能化咪唑（32-98% 收率）和嘧啶衍生物（45-88% 收率）的关键化合物，具有广泛的底物范围，当使用深共熔溶剂 [氯化胆碱（ChCl）/甘油（1:2 摩尔比）和 ChCl/尿素（1:2 摩尔比）] 作为环境友好且非无辜的反应介质时，通过调节温度（25 或 80 °C）在存在或不存在碱（Et₃N）的情况下。