3-Quinuclidinone trimethylenethioketal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3-Quinuclidinone trimethylenethioketal
• 英文别名: spiro[1,3-oxathiane-2,3'-1-azabicyclo[2.2.2]octane]
• 化学式: C₁₀H₁₇NOS
• 分子量: 199.317
• InChiKey: RPXMKELLUJHJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3-奎宁环酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Quinuclidinone trimethylenethioketal
  参考文献：
  名称：

  Piperidine compounds as calcium channel blockers

  摘要：

  本发明揭示了以下式的化合物##STR1##及其任何对映体或任何混合物，或其药学上可接受的加盐物，其中X、Ar、R、R.sup.1、R.sup.2、n如本文所定义。

  公开号：

  US05981539A1

文献信息

• PIPERIDINE COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0853615A1

  公开（公告）日：1998-07-22
• US5981539A
  申请人：——

  公开号：US5981539A

  公开（公告）日：1999-11-09
• [EN] PIPERIDINE COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERIDINE UTILISES EN TANT QU'AGENTS BLOQUANTS DE CANAUX A CALCIUM
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1997010212A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) The present invention discloses compounds of formula (I) any of its enantiomers or any mixture thereof, or a pharmaceutically-acceptable addition salt thereof, wherein X is O, S, or NR3, wherein R3 is hydrogen, alkyl, or aryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, amino, nitro, cyano, trifluoromethyl, aryl, arylalkyl, aryloxy and arylalkyloxy; m is 0, 1, or 2; n is 0, 1, or 2; R is cycloalkyl, cycloalkylalkyl, (aryl)p-alkyl, (aryl)p-alkenyl, or (aryl)p-alkynyl, wherein the aryl group may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, amino, nitro, cyano and trifluoromethyl, and p is 0, or 1; one of R1 and R2 is -O-Z, or -S-Z, wherein Z is hydrogen; alkyl; alkenyl; alkynyl; cycloalkyl; cycloalkylalkyl; arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, or aryl-CO-, wherein the aryl groups may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, amino, nitro, cyano and trifluoromethyl; or Z is -(CH2)o-CO-R2, -(CH2)o-COOR2, -(CH2)o-CONR2R3, or -(CH2)o-Het, wherein o is 0, 1, 2, 3, 4, or 5 and R2 and R3 each independently are hydrogen, or alkyl, and Het is a five- or six-membered monocyclic heterocyclic ring; or Z is -(CH2)o-WR4, or (II), wherein o is 0, 1, 2, 3, 4, or 5, W and W' each independently are O, or S, and R4 and R5 each independently are hydrogen, or alkyl, or wherein R4 and R5 together is -(CH2)q-, wherein q is 2, or 3; and the other of R1 and R2 is hydrogen, alkoxy, or alkoxyalkoxy; or R1 and R2 together form a chain -W-(CH2)q-W'-, wherein W and W' each independently are O, or S and q is 2, or 3; Ar is aryl which may be subsittuted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, amino, nitro, cyano, trifluoromethyl, aryl, arylalkyl, aryloxy, and arylalkyloxy. The compounds are useful as pharmaceuticals, for example, in the treatment of ischemia, anoxia, migraine and psychosis.(FR) La présente invention concerne des composés de la formule (I) l'un quelconque de ses antipodes optiques, ou tout mélange desdits composés, ou un sel d'addition de ces composés acceptable d'un point de vue pharmaceutique, formule (I) dans laquelle X représente O, S, ou NR3, R3 représente hydrogène, alkyle, ou aryle pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituants sélectionnés dans le groupe composé d'alkyle, d'alcoxy, d'halogène, d'amino, de nitro, de cyano, de trifluorométhyle, d'aryle, d'arylalkyle, d'aryloxy et d'arylalkyloxy; m vaut 0, 1, ou 2; n vaut 0, 1, ou 2; R représente cycloalkyle, cycloalkylalkyle, (aryl)p-alkyle, (aryl)p-alcényle, ou (aryl)p-alkynyle, où le groupe aryle peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants sélectionnés dans le groupe composé d'alkyle, d'alcoxy, d'halogène, d'amino, de nitro, de cyano et de trifluorométhyle, et où p vaut 0 ou 1; R1 ou R2 représente -O-Z, ou -S-Z, où Z représente hydrogène; alkyle; alcényle; alkynyle; cycloalkyle; cycloalkylalkyle; arylalkyle, arylalcényle, arylalkynyle, ou aryl-CO-, où les groupes aryle peuvent être substitués une ou plusieurs fois par des substituants sélectionnés dans le groupe constitué d'alkyle, d'alcoxy, d'halogène, d'amino nitro, de cyano et de trifluorométhyle; ou bien Z représente -(CH2)o-CO-R2, -(CH2)o-COOR2, -(CH2)o-CONR2R3, ou -(CH2)o-Het, où o vaut 0, 1, 2, 3, 4, ou 5 et R2 et R3 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle et Het représente un noyau monocyclique hétérocyclique à cinq ou six chaînons; ou Z représente -(CH2)o -WR4, ou encore formule (II) dans laquelle o vaut 0, 1, 2, 3, 4, ou 5, W et W' représentent chacun indépendamment O, ou S, et R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, ou alkyle, ou ensemble -(CH2)q-, où q représente 2 ou 3; l'autre R1 ou R2 représente hydrogène, alcoxy, ou alcoxyalcoxy; ou R1 et R2 forment ensemble une chaîne-W-(CH2)q, où W et W' représentent chacun indépendamment O ou S et q vaut 2 ou 3; Ar est aryle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants sélectionnés dans le groupe constitué d'alkyle, d'alcoxy, d'halogène, d'amino, de nitro, de cyano, de trifluorométhyle, d'aryle, d'arylalkyle, d'aryloxy et arylalkyloxy. Ces composés sont utiles en tant que produits pharmaceutiques dans le traitement, par exemple, de l'ischémie, de l'anoxie, de la migraine et de la psychose.