2-phenylethynylbenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone | 75586-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethynylbenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N′-(2-(phenylethynyl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N’-[2-(phenylethynyl)benzylidene]benzenesulfono-hydrazide；4-methyl-N'-(2-(phenylethynyl)benzylidene)-benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 75586-32-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: OYJLKCNBBUZAEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C
• 沸点：
  566.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynylbenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,5-diphenyl-6-(phenylselanyl)pyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅法顺序制备有机硒基和有机甲基异喹啉亚胺

  摘要：

  本文报道了一种一锅两步法，通过在超声照射下使用二有机基二硒化物/二碲化物和 Oxone®对N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼进行 6- endo - dig亲电环化来制备有机硒基和有机硅基异喹啉鎓酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201027
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-phenylethynylbenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  银（I）和碱介导的正式[4 + 3]环加成反应原位生成的1,2-二氮杂-1,3-二烯与C，N-环杂甲亚胺：合成四氮pine衍生物的有效方案

  摘要：

  已经开发了一种由银（I）和碱介导的正式[4 + 3]环加成反应，该反应原位生成了1,2-二氮杂1,3-二烯与原位形成的C，N-环偶氮甲亚胺。该方案提供了一种有效的方法，用于合成具有重要底物范围和出色的官能团耐受性（中等至优异的产率）的重要的1,2,4,5-四氮杂pine生物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000398

文献信息

• Three-Component Reaction of <i>N</i>′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazide, Alkyne, with Sulfonyl Azide via a Multicatalytic Process: A Novel and Concise Approach to 2-Amino-<i>H</i>-pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol201653j

  日期：2011.8.19

  A novel and efficient route for the synthesis of 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via a three-component reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, alkyne, and sulfonyl azide is described. This transformation, co-catalyzed by silver triflate and copper(I) bromide under mild conditions, proceeds efficiently to generate the 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yields

  一种用于2-氨基的合成新颖的和有效的路由ħ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉通过三组分的反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene基）酰肼，炔，和磺酰基叠氮进行说明。这种转变，共催化的温和条件下，通过三氟甲磺酸银和铜（I）溴化物，可有效地进行生成2-氨基- ħ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉在良好至优异的产量。
• Aryne [3 + 2] cycloaddition with N-sulfonylpyridinium imides and in situ generated N-sulfonylisoquinolinium imides: a potential route to pyrido[1,2-b]indazoles and indazolo[3,2-a]isoquinolines
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chunrui Wu、Hongli Chen、Wenying Ai、Renhong Sun、Hailong Ren、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob06611d

  日期：——

  The aryne [3 + 2] cycloaddition process with pyridinium imides breaks the aromaticity of the pyridine ring. By equipping the imide nitrogen with a sulfonyl group, the intermediate readily eliminates a sulfinate anion to restore the aromaticity, leading to the formation of pyrido[1,2-b]indazoles. The scope and limitation of this reaction are discussed. As an extension of this chemistry, N-tosylisoquinolinium

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。
• 一种吡唑并异喹啉化合物及其合成方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN105330663B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种吡唑并异喹啉化合物及其合成方法。该吡唑并异喹啉化合物如式I所示，其中R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。本发明通过四步反应合成目标产物，合成方法简洁、快速，且目标化合物收率较高，为进一步研究式I化合物或相关化合物提供了提供了必要基础。同时本发明提供的中间体，结构简单、易得，为目标化合物的制备提供了便利。
• Synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides <i>via</i> iron(<scp>iii</scp>) chloride-mediated tandem cyclization/selenation of <i>N</i>′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides
  作者：Hai-Feng Yao、Dian-Liang Wang、Fang-Hui Li、Bing Wu、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d0ob01517b

  日期：——

  This report describes the synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides through a tandem cyclization between N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides. The reaction was carried out at room temperature under an ambient atmosphere using cheap iron(III) chloride as the metallic source. The strategy shows good tolerance to a broad range of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides

  本报告描述了通过N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物之间的串联环化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。该反应在室温和环境气氛下使用廉价的氯化铁 ( III ) 作为金属源进行。该策略对广泛的N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化合物具有良好的耐受性，并在一步中形成 C-N 和 C-Se 键。所得产物通过银催化的[3+2]环加成反应很容易进一步转化为具有生物活性的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉骨架。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：HEESUNG MATERIAL LTD.

  公开号：US20200308150A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present specification relates to a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1, and an organic light emitting device comprising the same.

  本规范涉及由化学式1表示的杂环化合物，以及包括该化合物的有机发光器件。