2,2-dimethyl-1-(2-naphthalen-1-yl-phenyl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(2-naphthalen-1-yl-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(2-naphthalen-1-ylphenyl)propan-1-one；2,2-dimethyl-1-(2-naphthalen-1-ylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: JCUICCUSFLLBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基苯胺 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-(2-naphthalen-1-yl-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼酸盐在苯胺衍生物中非反应性芳基碳-氮键的裂解，钌催化的碳-碳键形成

  摘要：

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化 2-氨基-6-甲基苯乙酮与苯基硼酸 2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯在回流甲苯中反应得到相应的苯基化产物，产率 83%。 -氮键断裂。该反应涉及两个显着特征：（1）通过苯胺中芳基碳氮键与钌络合物的氧化加成进行偶联，以及（2）通过 Ru-NR2 物种之间的金属转移形成 C-C 键和有机硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja0713431

文献信息

• A Ruthenium-Catalyzed Reaction of Aromatic Ketones with Arylboronates:  A New Method for the Arylation of Aromatic Compounds via C−H Bond Cleavage
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Shintaro Kan、Kimitaka Igi、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja029273f

  日期：2003.2.19

  The ruthenium-catalyzed reaction of aromatic ketones with arylboronic acid esters (arylboronates) gave the ortho arylation product. For this coupling reaction, a RuH2(CO)(PPh3)3 complex exhibited the highest catalytic activity among the complexes screened. Several aromatic ketones, for example, acetophenones, acetonaphthone, alpha-tetralone, and benzosuberone, can be used in this coupling reaction

  芳族酮与芳基硼酸酯（芳基硼酸酯）在钌催化下反应得到邻位芳基化产物。对于这种偶联反应，RuH2(CO)(PPh3)3 配合物在筛选的配合物中表现出最高的催化活性。几种芳香酮，例如苯乙酮、乙酰萘、α-四氢萘酮和苯并芴酮，可用于该偶联反应。发现各种含有给电子（OMe 和 NMe2）和吸电子（F 和 CF3）基团的芳基硼酸酯与芳香酮反应生成相应的酰化产物。相应的芳基硼酸可用于该偶联反应，但与使用相应芳基硼酸酯的反应相比，产率略低。
• Ruthenium-Catalyzed Functionalization of Aryl Carbon−Oxygen Bonds in Aromatic Ethers with Organoboron Compounds
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Mayumi Usui、Satoshi Ueno、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja0393170

  日期：2004.3.1

  The ruthenium-catalyzed reaction of aryl ethers having a carbonyl group at the ortho position to the ether group with organoboronates (R-B(OCH2CMe2CH2O), R = aryl, alkenyl, and alkyl) resulted in site-selective C-C bond formation. Among the transition metal complexes screened, the RuH2(CO)(PPh3)3 complex showed the highest activity. Several aromatic ketones having methoxy or phenoxy groups at the ortho

  在醚基邻位具有羰基的芳基醚与有机硼酸酯 (RB(OCH2CMe2CH2O)，R = 芳基、烯基和烷基) 的钌催化反应导致位点选择性 CC 键的形成。在筛选出的过渡金属配合物中，RuH2(CO)(PPh3)3 配合物显示出最高的活性。几种在邻位具有甲氧基或苯氧基的芳族酮也可用于该偶联反应。各种含有给电子（NMe2、OMe、甲基和乙烯基）和吸电子（F 和 CF3）基团的芳基硼酸酯与甲氧基酮反应，以高产率得到相应的偶联产物。
• Ruthenium-Catalyzed Carbon−Carbon Bond Formation via the Cleavage of an Unreactive Aryl Carbon−Nitrogen Bond in Aniline Derivatives with Organoboronates
  作者：Satoshi Ueno、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0713431

  日期：2007.5.1

  refluxing toluene gave the corresponding phenylation product in 83% yield via aryl carbon−nitrogen bond cleavage. This reaction involves two notable features: (1) the coupling proceeds via the oxidative addition of an aryl carbon−nitrogen bond in anilines to the ruthenium complex, and (2) C−C bond formation takes place via transmetalation between the Ru−NR2 species and organoboronates.

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化 2-氨基-6-甲基苯乙酮与苯基硼酸 2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯在回流甲苯中反应得到相应的苯基化产物，产率 83%。 -氮键断裂。该反应涉及两个显着特征：（1）通过苯胺中芳基碳氮键与钌络合物的氧化加成进行偶联，以及（2）通过 Ru-NR2 物种之间的金属转移形成 C-C 键和有机硼酸盐。