cis-4-hydroxy-2-cyclohexenylcarbinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4-hydroxy-2-cyclohexenylcarbinol
• 英文别名: (1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WKFYMBNDWBNTPK-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-hydroxy-2-cyclohexenylcarbinol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 cis-<4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclohexen-1-yl>methylcarbonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环己烯基核苷：顺式-4-（9 H-嘌呤-9-基）-2-环己烯基甲醇的合成

  摘要：

  从环己二烯和氯磺酰基异氰酸酯开始，标题化合物的合成以6-7个步骤完成。该策略的关键步骤涉及将环己烯基碳酸氢盐8与6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤进行钯偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00926-4
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-ylidenesulfamyl chloride 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 cis-4-hydroxy-2-cyclohexenylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  环己烯基核苷：顺式-4-（9 H-嘌呤-9-基）-2-环己烯基甲醇的合成

  摘要：

  从环己二烯和氯磺酰基异氰酸酯开始，标题化合物的合成以6-7个步骤完成。该策略的关键步骤涉及将环己烯基碳酸氢盐8与6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤进行钯偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00926-4

文献信息

• Chiral CO₂-Synthons via Catalytic Asymmetric Hetero-Diels−Alder Reactions of Ketomalonate and Dienes
  作者：Sulan Yao、Mark Roberson、Frank Reichel、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo990696i

  日期：1999.9.1

  A catalytic enantioselective approach for the formation of chiral CO(2)-synthons is presented. The described methodology is based on the reaction of dienes with diethyl ketomalonate using C(2)-symmetric bisoxazolines as the chiral ligands and copper(II) and zinc(II) as the Lewis acids. For cyclic dienes the reaction proceeds in good yield and with up to 93% ee for 1,3-cyclohexadiene, while for cyclopentadiene

  提出了一种手性CO（2）合成子形成催化对映选择性方法。所描述的方法是基于二烯与酮丁二酸二乙酯的反应，使用C（2）对称的双恶唑啉作为手性配体，铜（II）和锌（II）作为路易斯酸。对于环状二烯，反应以良好的收率进行，并且对于1，3-环己二烯，ee高达93％，而对于环戊二烯，该反应在低温下也进行得很好，但是升高温度会导致逆Diels-Alder反应。已经在不同条件下和针对各种二烯对反应进行了研究，并且发现对于活化的二烯，杂-Diels-Alder和Mukaiyama Aldol产物均被分离。由1的对映选择性杂Diels-Alder反应形成的化合物 3-ketolononate的3-环己二烯已转化为原理上从CO（2）和1,3-环己二烯的[2 + 4]环加成反应形成的CO（2）-合成子，以及有吸引力的光学活性1,4-二取代环己二醇。杂-Diels-Alder加合物的绝对构型是基于1,4-二取代的环己
• Cyclohexenyl nucleosides: Synthesis of cis-4-(9H-purin-9-yl)-2-cyclohexenylcarbinols
  作者：Michael J. Konkel、Robert Vince

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00926-4

  日期：1996.1

  Syntheses of the title compounds were accomplished in 6–7 steps, starting from cyclohexadiene and chlorosulphonyl isocyanate. The key step of the strategy involves a palladium coupling of cyclohexenyl dicarbonate 8 with either 6-chloropurine or 2-amino-6-chloropurine.

  从环己二烯和氯磺酰基异氰酸酯开始，标题化合物的合成以6-7个步骤完成。该策略的关键步骤涉及将环己烯基碳酸氢盐8与6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤进行钯偶联。