N-(1-ethylcyclopentyl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-[3-hydroxy-4-(2-{(2-hydroxyethyl)[1-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]carbamoyl}-4-methylphenyl)butyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-(1-ethylcyclopentyl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-[3-hydroxy-4-(2-{(2-hydroxyethyl)[1-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]carbamoyl}-4-methylphenyl)butyl]benzamide
• 英文别名: N-(1-Ethylcyclopentyl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-[3-hydroxy-4-[2-[(2-hydroxyethyl)[1-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]carbamoyl]-4-methylphenyl]butyl]benzamide；2-[4-[2-[(1-ethylcyclopentyl)-(2-hydroxyethyl)carbamoyl]phenyl]-2-hydroxybutyl]-N-(2-hydroxyethyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-5-methylbenzamide
• 化学式: C₃₉H₅₂N₂O₆
• 分子量: 644.852
• InChiKey: UNWFMMQOIDKTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 N-(1-ethylcyclopentyl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-[3-hydroxy-4-(2-{(2-hydroxyethyl)[1-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]carbamoyl}-4-methylphenyl)butyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于蛋白质结构的迭代设计生成的HIV-1蛋白酶的双叔酰胺抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列有效的HIV蛋白酶非肽抑制剂。利用与HIV蛋白酶结合的化合物3的结构，设计并制备了双叔酰胺抑制剂9。发现化合物9的效力是3的约17倍，并且9的蛋白质-配体复合物的结构显示抑制剂相对于3以反向结合模式结合。对9的蛋白质-配体复合物的检查表明有几种修饰在P1和P1'的口袋中。通过这些修饰，有可能将抑制剂的活性再提高100倍，从而突出了晶体学反馈在抑制剂设计中的实用性。发现这些化合物在细胞培养中具有良好的抗病毒活性，对HIV蛋白酶具有选择性，并且可以在三种动物模型中口服获得。

  DOI：

  10.1021/jm960092w