N¹-[(5''-O-phosphoryl)pentyl]-5'-O-phosphoryladenosine 5',5''-cyclicpyrophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N¹-[(5''-O-phosphoryl)pentyl]-5'-O-phosphoryladenosine 5',5''-cyclicpyrophosphate
• 英文别名: (5R,6R,7S,8R)-11,13-dihydroxy-24-imino-11,13-dioxo-10,12,14,25-tetraoxa-2,4,20,22-tetraza-11lambda5,13lambda5-diphosphatetracyclo[18.3.1.15,8.04,23]pentacosa-1(23),2,21-triene-6,7-diol；(5R,6R,7S,8R)-11,13-dihydroxy-24-imino-11,13-dioxo-10,12,14,25-tetraoxa-2,4,20,22-tetraza-11λ5,13λ5-diphosphatetracyclo[18.3.1.15,8.04,23]pentacosa-1(23),2,21-triene-6,7-diol
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O₁₀P₂
• 分子量: 495.323
• InChiKey: XJOAGHAJWIEHCB-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹-(5''-phosphonoxypentyl)-5'-O-[(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 吡啶 、 甲酸 、 3 A molecular sieve 、 silver nitrate 作用下， 反应 28.0h， 生成 N¹-[(5''-O-phosphoryl)pentyl]-5'-O-phosphoryladenosine 5',5''-cyclicpyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  环状ADP-核糖类似物的合成和激动活性，其中北部核糖被醚或烷烃链取代。

  摘要：

  从被保护的咪唑核苷1以高收率合成了腺嘌呤为碱基的cADPR的新型类似物，以及北部核糖的醚（10a）或烷烃链（10b-d）的不同取代基。在完整的人类Jurkat T淋巴细胞中分析了环状肌苷二磷酸核糖醚（cIDPRE）和化合物（10a-d）的药理活性。结果表明，类似物10a-d渗透到质膜中，并且是完整人类Jurkat T细胞中cADPR / ryanodine受体信号传导系统的弱激动剂。它们是第一个具有膜渗透性和生物活性的cADPR类似物，其包含醚桥或烷烃桥而不是北部核糖，并保留腺嘌呤作为其碱基。

  DOI：

  10.1021/jm060320e