methyl 2-[4-(heptyloxy)phenyl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-[4-(heptyloxy)phenyl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-(heptyloxy)phenyl)acetate；methyl 2-(4-heptoxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: PQQHWMQPDGJAGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[4-(heptyloxy)phenyl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到2-[4-(heptyloxy)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现以烷氧基取代的苯乙酸为核心的新型醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  为了继续我们旨在开发新型醛糖还原酶抑制剂的努力，制备并筛选了几种分别在 3 位或 4 位带有烷氧基取代基的苯乙酸。后者代表了我们小组最近详细阐述的环己基甲氧基苯乙酸 IIa 和 IIb 的正式开环产物。在这些系列中，以正庚氧基亚基为特征的化合物 4aa 和 4ba 被证明是最有效的抑制剂。基于这些出乎意料的结果，我们建议这种烷基侧链可以作为 4-溴-2-氟苄基残基的有用替代物，这些残基通常存在于强效醛糖还原酶抑制剂中。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600054
• 作为产物：
  描述：

  1-碘庚烷 、 4-羟基苯乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到methyl 2-[4-(heptyloxy)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  发现以烷氧基取代的苯乙酸为核心的新型醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  为了继续我们旨在开发新型醛糖还原酶抑制剂的努力，制备并筛选了几种分别在 3 位或 4 位带有烷氧基取代基的苯乙酸。后者代表了我们小组最近详细阐述的环己基甲氧基苯乙酸 IIa 和 IIb 的正式开环产物。在这些系列中，以正庚氧基亚基为特征的化合物 4aa 和 4ba 被证明是最有效的抑制剂。基于这些出乎意料的结果，我们建议这种烷基侧链可以作为 4-溴-2-氟苄基残基的有用替代物，这些残基通常存在于强效醛糖还原酶抑制剂中。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600054

文献信息

• NOVEL GLP-1 RECEPTOR STABILIZERS AND MODULATORS
  申请人：Receptos, Inc.

  公开号：US20140336185A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Compounds that bind the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, methods of their synthesis, methods of their therapeutic and/or prophylactic use, and methods of their use in stabilizing GLP-1 receptor in vitro for crystallization of the GLP-1 receptor are provided. Certain compounds may have activity as modulators or potentiators with respect to glucagon receptor, GIP receptor, GLP-1 and GLP-2 receptors, and PTH receptor on their own or in the presence of receptor ligands such as GIP (1-42), PTH (1-34), Glucagon (1-29), GLP-2 (1-33), GLP-1 (7-36), GLP-1 (9-36), oxyntomodulin and exendin variants.

  提供了结合胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体的化合物，它们的合成方法，它们的治疗和/或预防使用方法，以及它们在体外稳定GLP-1受体用于GLP-1受体的晶化的使用方法。某些化合物可能具有作为调节剂或增强剂的活性，对于胰高血糖素受体，胰高血糖素样肽1和2受体以及PTH受体，它们可以单独使用或与受体配体如GIP（1-42），PTH（1-34），胰高血糖素（1-29），GLP-2（1-33），GLP-1（7-36），GLP-1（9-36），oxyntomodulin和exendin变体一起使用。
• GLP-1 receptor stabilizers and modulators
  申请人：Boehm Marcus F.

  公开号：US09278910B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds that bind the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, methods of their synthesis, methods of their therapeutic and/or prophylactic use, and methods of their use in stabilizing GLP-1 receptor in vitro for crystallization of the GLP-1 receptor are provided. Certain compounds may have activity as modulators or potentiators with respect to glucagon receptor, GIP receptor, GLP-1 and GLP-2 receptors, and PTH receptor on their own or in the presence of receptor ligands such as GIP(1-42), PTH(1-34), Glucagon(1-29), GLP-2(1-33), GLP-1 (7-36), GLP-1 (9-36), oxyntomodulin and exendin variants.

  提供与胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体结合的化合物，其合成方法，治疗和/或预防使用方法以及其在体外稳定GLP-1受体以结晶GLP-1受体的方法。某些化合物可能在自身或存在受体配体（如GIP（1-42），PTH（1-34），胰高血糖素（1-29），GLP-2（1-33），GLP-1（7-36），GLP-1（9-36），oxyntomodulin和exendin变体）的情况下作为调节剂或增强剂对胰高血糖素受体，GIP受体，GLP-1和GLP-2受体以及PTH受体具有活性。
• [EN] NOVEL GLP-1 RECEPTOR STABILIZERS AND MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX STABILISANTS ET MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2012166951A9

  公开（公告）日：2013-02-21
• Amphipathic benzoic acid derivatives: Synthesis and binding in the hydrophobic tunnel of the zinc deacetylase LpxC
  作者：Hyunshun Shin、Heather A. Gennadios、Douglas A. Whittington、David W. Christianson

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.044

  日期：2007.4

  The first committed step in lipid A biosynthesis is catalyzed by uridine diphosphate-(3-O-(R-3-hydroxymyristoyl))--Nacetylglucosamine deacetylase (LpxC), a zinc-dependent deacetylase, and inhibitors of LpxC may be useful in the development of antibacterial agents targeting a broad spectrum of Gram-negative bacteria. Here, we report the design of amphipathic benzoic acid derivatives that bind in the hydrophobic tunnel in the active site of LpxC. The hydrophobic tunnel accounts for the specificity of LpxC toward substrates and substrate andlogues bearing a 3-O-myristoyl substituent. Simple benzoic acid derivatives bearing an aliphatic 'tail' bind in the hydrophobic tunnel with micromolar affinity despite the lack of a glucosamine ring like that of the substrate. However, although these benzoic acid derivatives each contain a negatively charged carboxylate 'warhead' intended to coordinate to the active site zinc ion, the 2.25 angstrom resolution X-ray crystal structure of LpxC complexed with 3-(heptyloxy)benzoate reveals 'backward' binding in the hydrophobic tunnel, such that the benzoate moiety does not coordinate to zinc. Instead, it binds at the outer end of the hydrophobic tunnel. Interestingly, these ligands bind with affinities comparable to those measured for more complicated substrate analogue inhibitors containing glucosamine ring analogues and hydroxamate 'warheads' that coordinate to the active site zinc ion. We conclude that the intermolecular interactions in the hydrophobic tunnel dominate enzyme affinity in this series of benzoic acid derivatives. Published by Elsevier Ltd.
• US9278910B2
  申请人：——

  公开号：US9278910B2

  公开（公告）日：2016-03-08