N¹-(5''-monomethoxytrityloxypentyl)-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 911432-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N¹-(5''-monomethoxytrityloxypentyl)-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-[5-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]pentyl]purin-6-imine
• CAS: 911432-25-2
• 化学式: C₅₀H₅₂N₅O₇PS₂
• 分子量: 930.098
• InChiKey: OTYYAVYOXZPNKY-WLOZIAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(5''-monomethoxytrityloxypentyl)-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 吡啶 、 亚膦酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 N¹-(5''-phosphonoxypentyl)-5'-O-[(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  环状ADP-核糖类似物的合成和激动活性，其中北部核糖被醚或烷烃链取代。

  摘要：

  从被保护的咪唑核苷1以高收率合成了腺嘌呤为碱基的cADPR的新型类似物，以及北部核糖的醚（10a）或烷烃链（10b-d）的不同取代基。在完整的人类Jurkat T淋巴细胞中分析了环状肌苷二磷酸核糖醚（cIDPRE）和化合物（10a-d）的药理活性。结果表明，类似物10a-d渗透到质膜中，并且是完整人类Jurkat T细胞中cADPR / ryanodine受体信号传导系统的弱激动剂。它们是第一个具有膜渗透性和生物活性的cADPR类似物，其包含醚桥或烷烃桥而不是北部核糖，并保留腺嘌呤作为其碱基。

  DOI：

  10.1021/jm060320e
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 吡啶 、 四氮唑 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N¹-(5''-monomethoxytrityloxypentyl)-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  环状ADP-核糖类似物的合成和激动活性，其中北部核糖被醚或烷烃链取代。

  摘要：

  从被保护的咪唑核苷1以高收率合成了腺嘌呤为碱基的cADPR的新型类似物，以及北部核糖的醚（10a）或烷烃链（10b-d）的不同取代基。在完整的人类Jurkat T淋巴细胞中分析了环状肌苷二磷酸核糖醚（cIDPRE）和化合物（10a-d）的药理活性。结果表明，类似物10a-d渗透到质膜中，并且是完整人类Jurkat T细胞中cADPR / ryanodine受体信号传导系统的弱激动剂。它们是第一个具有膜渗透性和生物活性的cADPR类似物，其包含醚桥或烷烃桥而不是北部核糖，并保留腺嘌呤作为其碱基。

  DOI：

  10.1021/jm060320e

文献信息

• Synthesis and Agonist Activity of Cyclic ADP-Ribose Analogues with Substitution of the Northern Ribose by Ether or Alkane Chains
  作者：Jianfeng Xu、Zhenjun Yang、Werner Dammermann、Liangren Zhang、Andreas H. Guse、Li-he Zhang

  DOI：10.1021/jm060320e

  日期：2006.9.1

  Novel analogues of cADPR with adenine as base and ether (10a) or different alkane chain (10b-d) substitutions of the northern ribose were synthesized from protected imidazole nucleoside 1 in good yields. The pharmacological activities of cyclic inosine diphosphoribose ether (cIDPRE) and the compounds (10a-d) were analyzed in intact human Jurkat T-lymphocytes. The results indicate that the analogues

  从被保护的咪唑核苷1以高收率合成了腺嘌呤为碱基的cADPR的新型类似物，以及北部核糖的醚（10a）或烷烃链（10b-d）的不同取代基。在完整的人类Jurkat T淋巴细胞中分析了环状肌苷二磷酸核糖醚（cIDPRE）和化合物（10a-d）的药理活性。结果表明，类似物10a-d渗透到质膜中，并且是完整人类Jurkat T细胞中cADPR / ryanodine受体信号传导系统的弱激动剂。它们是第一个具有膜渗透性和生物活性的cADPR类似物，其包含醚桥或烷烃桥而不是北部核糖，并保留腺嘌呤作为其碱基。