吖啶-2,6-二胺 | 3407-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 吖啶-2,6-二胺
• 英文名称: 2,6-diaminoacridine
• 英文别名: Acridine-2,6-diamine
• CAS: 3407-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: AXNLREBQOMGJMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  355°C
• 沸点：
  338.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1847 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吖啶-2,6-二胺 、 水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用作金属光催化剂的多组分共价有机框架的可编程光催化活性

  摘要：

  使用具有不同 1,3,5-三甲酰苯节点的网状结构合成了多种多组分 COF，这些 COF 具有光敏化部分和镍催化剂的络合部分。这使得基于节点单元的不同金属光催化交叉偶联反应能够在持久的、电荷分离的物种或有效的电荷载流子迁移率之间切换。这些框架显示出可回收性和使用红光照射驱动反应的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.202202967
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diaminoacridone 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 吖啶-2,6-二胺
  参考文献：
  名称：

  Goldberg; Kelly, Journal of the Chemical Society, <1946> 102, 108, 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel pregnene analogs: synthesis, cytotoxicity on prostate cancer of PC-3 and LNCPa-AI cells and in silico molecular docking study
  作者：Nabeel A. Abdul-Rida、Ali M. Farhan、Najim A. Al-Masoudi、Bahjat A. Saeed、Dannah Miller、Ming-Fong Lin

  DOI：10.1007/s11030-020-10038-w

  日期：2021.5

  Abstract New pregnene analogs of N-hydroxamic acid 6, imino-propane hydrazides 7 and 8 as well as the aryl amides 9–11, oxadiazole, pyrazole and sulfinyl analogs 13–15, via the hydrazide analog 5 of methyl ((5-pregnen-3β,17β-diol-15α-yl)thio)propanoate (4) were synthesized. The in vitro cytotoxic activities of selected synthesized steroids against two human prostate cancer cell lines (PC-3, and LNCaP-AI)

  摘要 N-异羟肟酸6、亚氨基丙烷酰肼7和8以及芳基酰胺9 – 11、恶二唑、吡唑和亚磺酰基类似物13 – 15的新孕烯类似物，通过甲基的酰肼类似物5 ((5-pregnen-合成了3β,17β-二醇-15α-基)硫代)丙酸酯( 4 )。通过 MTT 测定评估选定的合成类固醇对两种人前列腺癌细胞系（PC-3 和 LNCaP-AI）的体外细胞毒活性。化合物10是这些类固醇中对 PC-3 和 LNCaP-AI 细胞系最有效的细胞毒剂，在 10.0 μM 和 91.8% 的浓度水平下分别抑制 96.2% 和 93.6%，在 1.0 μM 浓度下抑制 79.8%。10的分子对接研究显示与受体 1E3G 的氨基酸 Asn705 残基形成氢键，以及疏水相互作用。因此，化合物10因其强大的细胞毒活性而被认为是一种有前途的抗癌剂。 图形摘要
• Acridine‐Functionalized Covalent Organic Frameworks (COFs) as Photocatalysts for Metallaphotocatalytic C−N Cross‐Coupling
  作者：Michael Traxler、Sebastian Gisbertz、Pradip Pachfule、Johannes Schmidt、Jérôme Roeser、Susanne Reischauer、Jabor Rabeah、Bartholomäus Pieber、Arne Thomas

  DOI：10.1002/anie.202117738

  日期：2022.5.16

  A new family of porous crystalline COFs bearing acridine moieties was synthesized and applied as photocatalysts in metallaphotocatalytic C−N cross-coupling. Among these materials the fully β-ketoenamine-linked COF showed the highest catalytic activity and was shown to be recyclable and even catalyzed the cross-coupling efficiently under green light irradiation.

  合成了一个新的带有吖啶部分的多孔晶体COF家族，并将其用作金属光催化CN交叉偶联中的光催化剂。在这些材料中，完全β-酮烯胺连接的COF表现出最高的催化活性，并且可回收，甚至在绿光照射下有效催化交叉偶联。
• Therapeutic acridone and acridine compounds
  申请人：Neidle Stephen

  公开号：US20050070568A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  This invention pertains to certain acridine and acridine compounds of the formula (1) which inhibit telomerase, regulate cell proliteration, etc., and/or treat cancer proliferative conditions, etc.: wherein either: (a) K is ═O, L is —H, alpha single bond beta is a double bond, gamma is a single bond (acridines); or, (b) K is a 9-substituent, L is absent, alpha is a double bond, beta is a single bond, gamma is a double bond (acridines); and wherein: J 1 is a 2- or 3-substituent; J 2 is a 6- or 7-substituent; J 1 and J 2 are each a group of the formula —N(R N )—W, wherein: R N is a nitrogen substituent and is hydrogen, C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl, and is optionally substituted; and, W is C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl, and is optionally substitute; and wherein when K is a 9-substituent, K is a group of the formula —N(R N )-Q, wherein: R N is an amino substituent and is hydrogen, C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl; and, Q is C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl, and is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, solvates, hydrates, and protected forms thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit telomerase, to regulate cell proliferation, etc., and/or in the treatment of cancer, proliferative conditions, etc.

  本发明涉及某些式(1)的吖啶和吖啶化合物，它们能抑制端粒酶，调节细胞增殖等、和/或治疗癌症增殖性病症等：其中：(a) K 是═O，L 是-H，α 单键 β 是双键，γ 是单键（吖啶类）；或者，(b) K 是 9-取代基，L 不存在，α 是双键，β 是单键，γ 是双键（吖啶类）；以及其中：J 1 是 2-或 3-取代基；J 2 是 6-或 7-取代基；J 1 和 J 2 均为式-N(R) N )-W，其中R N 是氮取代基，并且是氢、C 1-7 烷基、C 3-20 杂环基，或 C 5-20 芳基，并被任选取代；以及 1-7 烷基、C 3-20 杂环基，或 C 5-20 其中，当 K 为 9-取代基时，K 为式 -N(R)-N(R)-N(R)-N(R)-N(R)-N(R)的基团。 N )-Q，其中R N 是氨基取代基，并且是氢、C 1-7 烷基、C 3-20 杂环基，或 C 5-20 芳基；以及 1-7 烷基、C 3-20 杂环基，或 C 5-20 芳基，且任选被取代；及其药学上可接受的盐、酯、酰胺、溶剂、水合物和保护形式。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物，以及此类化合物和组合物在体外和体内抑制端粒酶、调节细胞增殖等和/或治疗癌症、增殖性疾病等方面的用途。
• Goldberg; Kelly, Journal of the Chemical Society, <1946> 102, 108, 110
  作者：Goldberg、Kelly

  DOI：——

  日期：——
• Albert; Linnell, Journal of the Chemical Society, <1936> 1614, 1619
  作者：Albert、Linnell

  DOI：——

  日期：——