1-(bromoethynyl)cyclopentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(bromoethynyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Bromoethynyl)cyclopentan-1-ol
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: DJHVRMXGLNEGGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromoethynyl)cyclopentan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(Buta-1,3-diinyl)-cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端1,3-二炔和叠氮化物对炔基或烯丙基亚酰胺和亚酰胺的选择性

  摘要：

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03861
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(bromoethynyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端1,3-二炔和叠氮化物对炔基或烯丙基亚酰胺和亚酰胺的选择性

  摘要：

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03861

文献信息

• Alkene Difunctionalization Triggered by a Stabilized Allenyl Radical: Concomitant Installation of Two Unsaturated C−C Bonds
  作者：Yunlong Wei、Hong Zhang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.202106145

  日期：2021.9.6

  Radical-mediated difunctionalization of alkenes provides a promising approach to introduce one alkenyl or alkynyl group to target compounds. However, simultaneous installation of two unsaturated C−C bonds via alkene difunctionalization remains elusive, attributable to the high instability and transient lifetimes of alkenyl and alkynyl radicals. Herein, we report the photocatalytic 1,2-alkynylalkenylation and

  烯烃的自由基介导的双官能化提供了一种将一个烯基或炔基引入目标化合物的有前途的方法。然而，由于烯基和炔基自由基的高不稳定性和瞬态寿命，通过烯烃双官能化同时安装两个不饱和的 C-C 键仍然难以捉摸。在此，我们首次报告了烯烃的光催化 1,2-炔基烯基化和 1,2- 烯炔基化，这是由稳定的烯基自由基与烯烃的分子间加成引发的。一系列经过战略设计、易于使用的双功能试剂被应用于自由基对接-迁移级联。该协议具有广泛的底物范围，并有效地增加了不饱和度。
• Chemo- and Regiospecific Modification of d,l-Tryptophan by Reaction with α,β-Acetylenic γ-Hydroxy Nitriles
  作者：Boris Trofimov、Anastasiya Mal’kina、Angela Borisova、Olesya Shemyakina、Valentina Nosyreva、Alexander Albanov

  DOI：10.1055/s-0030-1257912

  日期：2010.9

  l-Tryptophan reacts with α,β-acetylenic γ-hydroxy nitriles, chemo- and regiospecifically, under mild, green conditions via a hydroamination-type process involving the primary amine group. The hydroxycyanopropanyl substituent of the initial adducts undergoes cyclization to afford a 2,5-dihydro-5-iminofuranyl moiety. Several novel amino acids are obtained in almost quantitative yields (95-98%), which exist

  d，1-色氨酸在温和的绿色条件下，通过涉及伯胺基团的加氢胺化反应与α，β-炔属γ-羟基腈发生化学反应和区域特异性反应。初始加合物的羟基氰基丙烷基取代基进行环化，得到2，5-二氢-5-亚氨基呋喃基部分。以几乎定量的产率（95-98％）获得了几种新颖的氨基酸，它们以不寻常的两性离子形式存在，其中正电荷位于二氢呋喃环的亚氨基基团的远端氮原子上。 d，1-色氨酸-α，β-炔属γ-羟基腈-亲核加成-加氢胺化-氨基酸-2,5-二氢亚氨基呋喃
• [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Ynamides: Preparation of α-Amino Allenephosphonates
  作者：Filipe Gomes、Antoine Fadel、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1021/jo300790m

  日期：2012.6.15

  synthesized from unprotected 1-bromopropargyl alcohols using a copper(II) catalyzed coupling reaction. In the second step, the previously prepared ynamides were transformed directly to allenes through a [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl phosphites. This efficient method led to the formation of a series of α-amino allenephosphonates with diverse substituents on the amine, the phosphonate, and the

  从受保护的胺，炔丙醇和亚磷酸酯容易地分两步制备α-氨基烯丙基膦酸酯。首先，使用铜（II）催化的偶联反应，由未保护的1-溴炔丙醇合成乙酰胺。在第二步中，通过炔丙基亚磷酸酯的[2,3]-σ重排将先前制备的炔酰胺直接转化为亚丙基。这种有效的方法导致形成一系列在胺，膦酸酯和丙二烯基团上具有不同取代基的α-氨基丙二烯基膦酸酯。
• Regioselective Hydration of Terminal Halo-Substituted Propargyl Carboxylates by Gold Catalyst: Synthesis of α-Acyloxy α′-Halo Ketones
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、B Prabagar、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo4027319

  日期：2014.3.21

  Regioselective hydration of the terminal halo-substituted propargyl carboxylate by gold(I) catalyst is reported. The mild catalytic conditions tolerate common acid-labile protecting groups, and a wide variety of α-acyloxy α'-halo ketones are efficiently synthesized within a short reaction time. The α-acyloxy α'-halo ketones are used for the synthesis of 2-aminothiazoles.
• Ring expansions of alkynyl cyclopentanols with iodine and Koser's reagent.
  作者：Pakorn Bovonsombat、Edward McNelis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80339-2

  日期：——

  Equimolar amounts of iodine, Koser's reagent, and 1-bromoethynylcyclopentanols with none, one or two methyl groups in the alpha-position lead to ring expansions in acetonitrile at room temperature in yields of 75 to 85%. In the so-formed 2-[bromoiodomethylidene]cyclohexanones the (Z) isomer was preferred exclusively in the unsubstituted compound. The Z/E ratio was 7.7 for the dimethyl compound and 3.3 for the monomethyl case. The corresponding bromine and Koser's reagent with 1-iodoethynylcyclopentanol afforded a ring expanded product with Z/E ratio of 12:1.