2,4-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• 英文别名: 2,4-dimethyl-8,9-methylenedioxyphenanthridine；2,4-Dimethyl-8,9-methylenedioxyphenanthridine
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RPYADNALALAMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)(2,4-dimethylphenyl)amine 在 三氟代氧化钒(V) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到2,4-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  三氟化钒对 N-芳基苄胺的作用——一些菲啶的途径

  摘要：

  四当量三氟化钒对富电子的 N-芳基苄胺的作用提供了一种方便的菲啶合成方法。过量的氧化剂可导致甲基取代基的选择性羟基化。在亚甲基上具有膦酸酯取代基的苄胺产生 6-取代的菲啶。

  DOI：

  10.1071/ch03177

文献信息

• Expeditious Synthesis of Phenanthridines from Benzylamines via Dual Palladium Catalysis
  作者：Giovanni Maestri、Marie-Hélène Larraufie、Étienne Derat、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol102509n

  日期：2010.12.17

  A method for the synthesis of phenanthridines from benzylamines and aryl iodides which uses a dual palladium-catalyzed process is developed. The domino sequence ends via an intramolecular amination and an oxidative dehydrogenation. No protecting group or prefunctionalization of the amine is required, and the process uses dioxygen as the terminal oxidant.
• The Action of Vanadium Oxytrifluoride on N-Arylbenzylamines—a Route to Some Phenanthridines
  作者：Andris J. Liepa、Roland N. Nearn、Denis M. J. Wright

  DOI：10.1071/ch03177

  日期：——

  of vanadium oxytrifluoride upon electron-rich N-arylbenzylamines provides a convenient synthesis of phenanthridines. Excess of oxidant can lead to selective hydroxylation of a methyl substituent. Benzylamines with a phosphonate substituent on the methylene group lead to 6-substituted phenanthridines.

  四当量三氟化钒对富电子的 N-芳基苄胺的作用提供了一种方便的菲啶合成方法。过量的氧化剂可导致甲基取代基的选择性羟基化。在亚甲基上具有膦酸酯取代基的苄胺产生 6-取代的菲啶。