(S,S)-trans-2,5-diphenylphospholane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-trans-2,5-diphenylphospholane
• 英文别名: (2S,5S)-(+)-2,5-diphenylphospholane；(S,S)-2,5-trans-diphenylphospholane；trans-2,5-diphenylphospholane；(2S,5S)-2,5-diphenylphospholane
• 化学式: C₁₆H₁₇P
• 分子量: 240.285
• InChiKey: VBAJMINDMOVCIV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-trans-2,5-diphenylphospholane 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2S,5S)-1-chloro-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  铑催化不对称氢化中的 1-烷氧基-2,5-二苯基磷烷和 -磷鎓盐

  摘要：

  以次膦酸为原料，分四步合成了一系列手性对映纯次膦酸酯。获得了作为烷氧基鏻化合物的新物种。它们可用于官能化烯烃的不对称氢化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600884
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1-hydroxy-1-oxo-2,5-trans-diphenylphospholane 在 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,S)-trans-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  具有sp 2碳连接基的双（2,5-二苯基膦）：合成及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  四个由双（2,5-二苯基膦基-1-基）基团组成的手性二膦配体，它们通过sp 2碳连接基2,3,3-喹喔啉（（S，S）-Ph-Quinox），2,3-吡嗪（（小号，小号）-Ph -吡嗪），马来酸酐（（小号，小号）-Ph-MalPhos），和1,1'-二茂铁（（小号，小号）-Ph-5-FC）的合成，和它们的阳离子制备[铑（I）（COD）]配合物。这些配合物在官能化烯烃的不对称氢化中进行了测试。[（（S，S）-Ph-Quinox）Rh（COD）] BF 4表现出对衣康酸酯和脱氢氨基酸底物的高活性和选择性。相应的（S，S）-Ph-吡嗪和（S，S）-Ph-MalPhos配合物表现出较低的活性和选择性。[[（（S，S）-Ph-5-Fc）Rh（COD）] BF 4对这些底物表现出高活性且选择性低，但对2-C取代肉桂酸酯盐却具有高活性和选择性，而（S，S）-Ph-Quinox和（R，R）-Ph-BPE对2

  DOI：

  10.1021/jo7014938
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetamido cinnamic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate (S,S)-trans-2,5-diphenylphospholane 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-乙酰-D-苯丙氨酸 、 N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 1-r-H-2-c,5-t-diphenylphospholane as ligand in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  Chiral enantiopure secondary phospholane 1-r-H-2-c,5-t-diphenylphospholane and the corresponding oxide are unusual and efficient ligands in the rhodium catalyzed hydrogenation of olefins. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.020

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1-r-Alkyl-2-c,5-t-Diphenylphospholanes and Phospholanium Salts through Direct Alkylation of Phospholane
  作者：Cristian Dobrota、Amelie Duraud、Martial Toffano、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1002/ejoc.200800070

  日期：2008.5

  Chiral enantiopure 1-alkyl-2,5-diphenylphospholanium salts were obtained in one step through alkylation of phospholane with alkyl triflates. The resulting air-stable phosphonium salts are electron-rich trialkylphosphane precursor ligands for transition metals, and they offer a convenient route toward chiral quaternary phosphonium salts as phase-transfer agents.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  手性对映体纯 1-烷基-2,5-二苯基磷鎓盐通过磷烷与烷基三氟甲磺酸酯的烷基化一步获得。所得的空气稳定鏻盐是过渡金属的富电子三烷基膦前体配体，它们为手性季鏻盐作为相转移剂提供了方便的途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Bis-(2,5-diphenylphospholanes) with sp² Carbon Linkers:  Synthesis and Application in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Martin E. Fox、Mark Jackson、Ian C. Lennon、Jerzy Klosin、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/jo7014938

  日期：2008.2.1

  chiral diphosphine ligands consisting of bis(2,5-diphenylphospholan-1-yl) groups connected by the sp2 carbon linkers 2,3-quinoxaline ((S,S)-Ph-Quinox), 2,3-pyrazine ((S,S)-Ph-Pyrazine), maleic anhydride ((S,S)-Ph-MalPhos), and 1,1‘-ferrocene ((S,S)-Ph-5-Fc) were synthesized, and their cationic [rhodium(I)(COD)] complexes were prepared. These complexes were tested in asymmetric hydrogenation of functionalized

  四个由双（2,5-二苯基膦基-1-基）基团组成的手性二膦配体，它们通过sp 2碳连接基2,3,3-喹喔啉（（S，S）-Ph-Quinox），2,3-吡嗪（（小号，小号）-Ph -吡嗪），马来酸酐（（小号，小号）-Ph-MalPhos），和1,1'-二茂铁（（小号，小号）-Ph-5-FC）的合成，和它们的阳离子制备[铑（I）（COD）]配合物。这些配合物在官能化烯烃的不对称氢化中进行了测试。[（（S，S）-Ph-Quinox）Rh（COD）] BF 4表现出对衣康酸酯和脱氢氨基酸底物的高活性和选择性。相应的（S，S）-Ph-吡嗪和（S，S）-Ph-MalPhos配合物表现出较低的活性和选择性。[[（（S，S）-Ph-5-Fc）Rh（COD）] BF 4对这些底物表现出高活性且选择性低，但对2-C取代肉桂酸酯盐却具有高活性和选择性，而（S，S）-Ph-Quinox和（R，R）-Ph-BPE对2
• Synthesis of Enantiopure 1-r-Aryl-2-c,5-t-diphenylphospholane Oxides and Boranes by Pd-Catalyzed C–P Bond Formation
  作者：Martial Toffano、Cristian Dobrota、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1002/ejoc.200500577

  日期：2006.2

  New chiral enantiopure phospholane oxides 1 and boranes 5 were obtained from efficient carbon–phosphorus bond formation by organocuprate or palladium-catalyzed reactions. C–P cross-coupling reactions between chiral phosphane oxide 3 or borane 4 and various aryl derivatives are presented.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  新的手性对映体纯正膦氧化物 1 和硼烷 5 是通过有机铜酸盐或钯催化反应有效形成碳 - 磷键而获得的。介绍了手性氧化膦 3 或硼烷 4 与各种芳基衍生物之间的 C-P 交叉偶联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• BISPHOSPHOLANES FOR USE AS CATALYSTS IN ASYMMETRIC REACTIONS
  申请人：Jackson Philip M.

  公开号：US20090099358A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention is a set of novel bisphospholane ligands that can be complexed with transition metals. These complexes are useful as catalysts in asymmetric reactions such as asymmetric hydrogenation.

  这项发明是一组新型的双膦醇配体，可以与过渡金属形成配合物。这些配合物可用作不对称反应催化剂，例如不对称氢化反应。
• Process for oligomerization
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US10919031B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The invention relates to oligomerization of olefins, such as ethylene, to higher olefins, such as a mixture of 1-hexene and 1-octene, using a catalyst system that comprises a) a source of chromium b) one or more activators and c) a phosphacycle-containing ligating compound. Additionally, the invention relates to a phosphacycle-containing ligating compound and a process for making said compound.

  本发明涉及使用催化剂体系将烯烃（如乙烯）低聚为高碳烯烃（如 1-己烯和 1-辛烯的混合物），该催化剂体系包括 a) 铬源 b) 一种或多种活化剂和 c) 含磷环连接化合物。此外，本发明还涉及一种含磷环的连接化合物和制造所述化合物的工艺。