(S,S)-trans-2,5-diphenylphospholane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-trans-2,5-diphenylphospholane
• 英文别名: (2S,5S)-(+)-2,5-diphenylphospholane；(S,S)-2,5-trans-diphenylphospholane；trans-2,5-diphenylphospholane；(2S,5S)-2,5-diphenylphospholane
• 化学式: C₁₆H₁₇P
• 分子量: 240.285
• InChiKey: VBAJMINDMOVCIV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-trans-2,5-diphenylphospholane 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2S,5S)-1-chloro-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  铑催化不对称氢化中的 1-烷氧基-2,5-二苯基磷烷和 -磷鎓盐

  摘要：

  以次膦酸为原料，分四步合成了一系列手性对映纯次膦酸酯。获得了作为烷氧基鏻化合物的新物种。它们可用于官能化烯烃的不对称氢化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600884
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1-hydroxy-1-oxo-2,5-trans-diphenylphospholane 在 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,S)-trans-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  具有sp 2碳连接基的双（2,5-二苯基膦）：合成及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  四个由双（2,5-二苯基膦基-1-基）基团组成的手性二膦配体，它们通过sp 2碳连接基2,3,3-喹喔啉（（S，S）-Ph-Quinox），2,3-吡嗪（（小号，小号）-Ph -吡嗪），马来酸酐（（小号，小号）-Ph-MalPhos），和1,1'-二茂铁（（小号，小号）-Ph-5-FC）的合成，和它们的阳离子制备[铑（I）（COD）]配合物。这些配合物在官能化烯烃的不对称氢化中进行了测试。[（（S，S）-Ph-Quinox）Rh（COD）] BF 4表现出对衣康酸酯和脱氢氨基酸底物的高活性和选择性。相应的（S，S）-Ph-吡嗪和（S，S）-Ph-MalPhos配合物表现出较低的活性和选择性。[[（（S，S）-Ph-5-Fc）Rh（COD）] BF 4对这些底物表现出高活性且选择性低，但对2-C取代肉桂酸酯盐却具有高活性和选择性，而（S，S）-Ph-Quinox和（R，R）-Ph-BPE对2

  DOI：

  10.1021/jo7014938
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetamido cinnamic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate (S,S)-trans-2,5-diphenylphospholane 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-乙酰-D-苯丙氨酸 、 N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 1-r-H-2-c,5-t-diphenylphospholane as ligand in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  Chiral enantiopure secondary phospholane 1-r-H-2-c,5-t-diphenylphospholane and the corresponding oxide are unusual and efficient ligands in the rhodium catalyzed hydrogenation of olefins. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.020

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1-r-Alkyl-2-c,5-t-Diphenylphospholanes and Phospholanium Salts through Direct Alkylation of Phospholane
  作者：Cristian Dobrota、Amelie Duraud、Martial Toffano、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1002/ejoc.200800070

  日期：2008.5

  Chiral enantiopure 1-alkyl-2,5-diphenylphospholanium salts were obtained in one step through alkylation of phospholane with alkyl triflates. The resulting air-stable phosphonium salts are electron-rich trialkylphosphane precursor ligands for transition metals, and they offer a convenient route toward chiral quaternary phosphonium salts as phase-transfer agents.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  手性对映体纯 1-烷基-2,5-二苯基磷鎓盐通过磷烷与烷基三氟甲磺酸酯的烷基化一步获得。所得的空气稳定鏻盐是过渡金属的富电子三烷基膦前体配体，它们为手性季鏻盐作为相转移剂提供了方便的途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Stitching Phospholanes Together Piece by Piece: New Modular Di- and Tridentate Stereodirecting Ligands
  作者：Julio Lloret Fillol、Achim Kruckenberg、Peter Scherl、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201101864

  日期：2011.12.9

  C2‐symmetric dimethyl‐ and diphenylphospholane ligands, which reacted with [Rh(cod)2]BF4 (cod=1,5‐cyclooctadiene) to yield the rhodium complexes [Rh(L)(cod)]BF4 (L=bisphospholane ligands). The corresponding trisphospholane complexes, 11 and 12, were obtained in high yields (81 and 92 %, respectively), and fully characterised by NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. Whilst in the C3‐symmetric

  大量的双齿和三齿2,5-二甲基和2,5-二苯基取代的膦酸酯的模块化一锅合成采用了空气稳定的手性氯化磷鎓氯化物盐和伯胺或NH 4 Cl作为起始原料。这些被转化为C 2对称的二甲基和二苯基膦环烷配体，它们与[Rh（cod）2 ] BF 4（cod = 1,5-环辛二烯）反应生成铑络合物[Rh（L）（cod）] BF 4（L ＝双膦烷配体）。相应的三膦环配合物11和12，以高收率获得（分别为81％和92％），并通过NMR光谱，质谱和元素分析充分表征。在含有三齿2,5-二甲基膦烷的C 3对称配合物11中，配体对称地结合，发现二苯基取代的配合物12具有不同的配位行为，其中三个磷杂环戊烯基团中只有两个配位观察到金属中心。在B3PW91级别的DFT研究建立了与溶液和固态实验结果一致的最小能量结构。存在于12中的非配位磷杂环戊烯单元通过Au构成的协调允许复杂的进一步修饰我 X（X =氯，C 6 ˚F 5和三（三氟甲基）苯基（˚F
• Synthesis of Enantiopure 1-r-Aryl-2-c,5-t-diphenylphospholane Oxides and Boranes by Pd-Catalyzed C–P Bond Formation
  作者：Martial Toffano、Cristian Dobrota、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1002/ejoc.200500577

  日期：2006.2

  New chiral enantiopure phospholane oxides 1 and boranes 5 were obtained from efficient carbon–phosphorus bond formation by organocuprate or palladium-catalyzed reactions. C–P cross-coupling reactions between chiral phosphane oxide 3 or borane 4 and various aryl derivatives are presented.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  新的手性对映体纯正膦氧化物 1 和硼烷 5 是通过有机铜酸盐或钯催化反应有效形成碳 - 磷键而获得的。介绍了手性氧化膦 3 或硼烷 4 与各种芳基衍生物之间的 C-P 交叉偶联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• BISPHOSPHOLANES FOR USE AS CATALYSTS IN ASYMMETRIC REACTIONS
  申请人：Jackson Philip M.

  公开号：US20090099358A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention is a set of novel bisphospholane ligands that can be complexed with transition metals. These complexes are useful as catalysts in asymmetric reactions such as asymmetric hydrogenation.

  这项发明是一组新型的双膦醇配体，可以与过渡金属形成配合物。这些配合物可用作不对称反应催化剂，例如不对称氢化反应。
• Process for oligomerization
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US10919031B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The invention relates to oligomerization of olefins, such as ethylene, to higher olefins, such as a mixture of 1-hexene and 1-octene, using a catalyst system that comprises a) a source of chromium b) one or more activators and c) a phosphacycle-containing ligating compound. Additionally, the invention relates to a phosphacycle-containing ligating compound and a process for making said compound.

  本发明涉及使用催化剂体系将烯烃（如乙烯）低聚为高碳烯烃（如 1-己烯和 1-辛烯的混合物），该催化剂体系包括 a) 铬源 b) 一种或多种活化剂和 c) 含磷环连接化合物。此外，本发明还涉及一种含磷环的连接化合物和制造所述化合物的工艺。