(+/-)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-phenylbut-1-ynyl)benzene；1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: DWLBNAQJIXLBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 、 (+/-)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到1-methoxy-4-(2-(1-phenylethyl)-4,4-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)cyclobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Triflyl辅助还原Pd催化的Tsuji-Trost型反应。

  摘要：

  通过使用水和氧化氘作为方便的氢和氘源，通过钯催化的加氢三脱氟反应，已经制备了新的（三氟甲基）环丁烯。此外，标记研究和密度泛函理论（DFT）计算促进了对这种双（三氟乙）环丁烯的Tsuji-Trost型反应的可能机理的研究。

  DOI：

  10.1039/d0cc02146f
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (+/-)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基格利雅试剂对脯氨酸铵盐的区域和立体特异性铜催化取代反应

  摘要：

  我们已经开发了芳基格氏试剂与炔丙基铵盐的铜催化取代反应。该反应是立体特异性的和α-区域选择性的，并且以优异的官能团耐受性进行。方便地，使用稳定，便宜且可商购的铜盐，并且不需要添加的配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05273

文献信息

• Cu(I)/<i>N,N</i>-Imine Ligand Catalyzed C(sp³)–C(sp) Coupling of Alkyl Bromides with Alkynes: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Swati Jain、Anmol、Ruchi Sharma、Tarak Karmakar、M. Ramu Yadav

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01735

  日期：2023.7.28

  We have developed an efficient Cu/N,N-bidentate imine ligand catalytic system for C(sp3)–C(sp) coupling to obtain internal alkynes, di/trisubstituted allenes and strained bridged cyclic lactams in moderate to excellent yields from readily available alkyl(benzyl) bromides in one-pot transformation. Density Functional Theory (DFT) assisted mechanistic study along with control experiments support the

  我们开发了一种高效的 Cu/ N , N-二齿亚胺配体催化系统，用于 C(sp 3 )–C(sp) 偶联，以中等至优异的产率从现成的材料中获得内炔烃、二/三取代丙二烯和应变桥环内酰胺。烷基（苄基）溴的一锅转化。密度泛函理论（DFT）辅助的机理研究以及对照实验支持二炔化铜物质的参与，该铜物质与卤代烷进行单电子转移（SET）以在反应中生成自由基中间体。N , N-二齿亚胺配体在中间体铜配合物的稳定中起着至关重要的作用，并促进产物的形成。
• Regio- and Stereospecific Copper-Catalyzed Substitution Reaction of Propargylic Ammonium Salts with Aryl Grignard Reagents
  作者：Manuel Guisán-Ceinos、Victor Martín-Heras、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/jacs.7b05273

  日期：2017.6.28

  We have developed a copper-catalyzed substitution reaction of propargylic ammonium salts with aryl Grignard reagents. The reaction is stereospecific and α-regioselective and proceeds with exceptional functional group tolerance. Conveniently, a stable, inexpensive, and commercially available copper salt is used and no added ligand is required.

  我们已经开发了芳基格氏试剂与炔丙基铵盐的铜催化取代反应。该反应是立体特异性的和α-区域选择性的，并且以优异的官能团耐受性进行。方便地，使用稳定，便宜且可商购的铜盐，并且不需要添加的配体。
• Triflyl-assisted reductive Pd-catalyzed Tsuji–Trost type reaction
  作者：Carlos Lázaro-Milla、M. Teresa Quirós、Diego J. Cárdenas、Pedro Almendros

  DOI：10.1039/d0cc02146f

  日期：——

  New (triflyl)cyclobutenes have been prepared by palladium-catalyzed hydrodetriflylation reaction using water and deuterium oxide as convenient hydrogen and deuterium sources. In addition, an investigation of the possible mechanism for this Tsuji–Trost type reaction of bis(triflyl)cyclobutenes has been facilitated by labelling studies and density functional theory (DFT) calculations.

  通过使用水和氧化氘作为方便的氢和氘源，通过钯催化的加氢三脱氟反应，已经制备了新的（三氟甲基）环丁烯。此外，标记研究和密度泛函理论（DFT）计算促进了对这种双（三氟乙）环丁烯的Tsuji-Trost型反应的可能机理的研究。