3-[(4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propan-1-ol | 1219002-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propan-1-ol
• 英文别名: (R)-tert-butyl 4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (R)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；Tert-butyl(4r)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1219002-13-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: JEPJZGUFARGBJH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propan-1-ol 在 盐酸 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ethyl (2E,6R)-6-amino-7-hydroxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOCYCLOHEXANES AND AMINOTETRAHYDROPYRANS AND RELATED COMPOUNDS AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS
  [FR] AMINOCYCLOHEXANES ET AMINOTÉTRAHYDROPYRANES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS COMME MODULATEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  本发明揭示了化合物及其在规范中定义的结构为式（I）的药学上可接受的盐。同时还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  WO2011092611A1
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 左旋樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 3-[(4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体，正交保护的Bis-α-氨基酸（OPBAAs）的快速合成及其在Nod1刺激研究中的用途

  摘要：

  描述了一种合成正交保护的手性双-α-氨基酸（OPBAAs）的简便方法。关键的转变包括：（1）Schöllkopf双内酰胺醚和恶唑烷二烷基卤化物的高度立体选择性共轭（烷基化），以建立骨架骨架；（2）我们的正交保护策略。一系列带有各种烷基链作为间隔基的对映体纯OPBAA；两个立体成因中心；以三个保护基为例。这些多功能分子施加到生物有趣二或三肽类似物，包括手性哚的合成内消旋-DAP和A-IE-内消旋-DAP，对于NOD1激活在先天免疫应答的研究。

  DOI：

  10.1002/asia.201403173

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125887A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了式（I）的化合物及其药用盐。式（I）的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Discovery of a bicyclo[4.3.0]nonane derivative DS88790512 as a potent, selective, and orally bioavailable blocker of transient receptor potential canonical 6 (TRPC6)
  作者：Keisuke Motoyama、Tsutomu Nagata、Jun Kobayashi、Akifumi Nakamura、Naoki Miyoshi、Miho Kazui、Ken Sakurai、Tomoko Sakakura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.056

  日期：2018.7

  the aminoindane skeleton of the known inhibitor were replaced with sp3 carbon atoms to increase the molecular complexity, measured by fraction sp3 (Fsp3). The representative compound, a bicyclo[4.3.0]nonane derivative DS88790512, inhibited TRPC6 with an IC50 value of 11 nM. Notably, DS88790512 exhibited excellent selectivity against hERG and hNaV1.5 channels, and was identified as an orally bioavailable

  在这项研究中，我们旨在合成一种新型的瞬时受体电位规范6（TRPC6）阻断剂。已知抑制剂的氨基茚满骨架的sp 2碳原子被sp 3碳原子取代，从而增加了分子的复杂性，通过分数sp 3（Fsp 3）进行测量。代表性化合物双环[4.3.0]壬烷衍生物DS88790512抑制了TRPC6，IC 50值为11 nM。值得注意的是，DS88790512对hERG和hNa V 1.5通道表现出优异的选择性，并被确定为口服生物可利用的化合物。
• Synthesis of Allenes from Allylic Alcohol Derivatives Bearing a Bromine Atom Using a Palladium(0)/Diethylzinc System
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka、Shinya Oishi、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo016320y

  日期：2002.2.1

  A general and efficient synthesis of allenes using a palladium(0)/diethylzinc system is described. Treatment of mesylates or trichloroacetates of (E)- or (Z)-2-bromoalk-2-en-1-ols with diethylzinc in the presence of a catalytic amount of palladium(0) affords allenes bearing an aminoalkyl, alkyl, or aryl substituent(s) in good to high yields. No transfer of chirality from the stereogenic center carrying

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。
• Synthetic Aromatic Amino Acids from a Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Michael Göbel、Marcel Suhartono、Angelika Schneider、Gerd Dürner

  DOI：10.1055/s-0029-1217124

  日期：2010.1

  An N,O-protected, iodinated bishomoalanine derivative, safely available from glutamic acid, reacts with aryl halides in a Negishi reaction in high yields. From the coupling product, Fmoc-protected amino acids with aromatic and heteroaromatic side chains were generated in high yields by racemization-free procedures. These monomers could be used for solid-phase peptide synthesis. amino alcohols - chiral

  可安全地从谷氨酸获得的N，O保护的碘代双丙氨酸丙氨酸衍生物，在Negishi反应中与芳基卤化物反应，收率高。从偶联产物中，通过无外消旋方法高产率地产生具有芳族和杂芳族侧链的Fmoc保护的氨基酸。这些单体可用于固相肽合成。 氨基醇-手性库-镍催化剂-RNA配体-锌有机基
• Bifunctional Tripeptide with a Phosphonic Acid as a Brønsted Acid for Michael Addition: Mechanistic Insights
  作者：Margery Cortes-Clerget、Jesús Jover、Jade Dussart、Emilie Kolodziej、Maelle Monteil、Evelyne Migianu-Griffoni、Olivier Gager、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/chem.201700604

  日期：2017.5.11

  a widespread activation mode in the field of organocatalysis and is often encountered in bifunctional organocatalysts. We previously described H‐Pro‐Pro‐pAla‐OMe as a bifunctional catalyst for Michael addition between aldehydes and aromatic nitroalkenes. Considering that opposite selectivities were observed when compared to H‐Pro‐Pro‐Glu‐NH2, an analogue described by Wennemers, the activation mode of

  烯胺催化是有机催化领域中广泛的活化方式，并且在双功能有机催化剂中经常遇到。我们之前将H-Pro-Pro-pAla-OMe描述为双官能催化剂，用于醛与芳族硝基烯之间的迈克尔加成。考虑到与Wennemers描述的类似物H-Pro-Pro-Glu-NH 2相比观察到相反的选择性，我们通过动力学，线性效应研究和NMR分析研究了H-Pro-Pro-pAla-OMe的激活方式，以及结构上的修改。似乎只有一种双功能催化剂参与了催化循环，方法是通过（E）-烯胺和硝基烯烃通过酸性相互作用。受约束的三肽结构在距离和刚度方面是最佳的，以实现更好的选择性和更快的反应速率。过渡态模型揭示了这种磷酸肽的特殊选择性。