methyl (2R,7R)-7-propylazepane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,7R)-7-propylazepane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: VLHQIZWQYDHCKZ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,7R)-7-propylazepane-2-carboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 二甲基亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (R)-(5-fluoropyridin-3-yl)((2R,7R)-7-propylazepan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL(HETEROCYCLYL)METHANOL COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA
  [FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYL(HÉTÉROCYCLYL)MÉTHANOL UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERGLYCÉMIE

  摘要：

  在此提供了一个式I（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中包含Q1至Q5、R1、m、X1和环A的含义如描述中所提供。

  公开号：

  WO2020188299A1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以54 %的产率得到methyl (2R,7R)-7-propylazepane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发用于刺激葡萄糖摄取的新型 β2-肾上腺素受体激动剂 - 环胺的手性和环大小的重要性

  摘要：

  据报道，β 2 -肾上腺素能受体 (β 2 AR) 激动剂可刺激骨骼肌细胞对葡萄糖的摄取 (GU) ，因此作为2 型糖尿病(T2D) 的可能治疗方法非常令人感兴趣。化合物的手性通常对 β 2 AR 激动剂的活性有很大影响，尽管迄今为止尚未针对 GU 进行研究。在这里，我们报告了一系列合成的无环和环状 β-羟基-3-氟苯乙胺的 GU。对于N-丁基和N- (2-戊基)化合物，( R )和( R,R ) (3d和7e )立体异构体诱导最高的GU。当化合物含有饱和含氮4至7元杂环时，氮杂环丁烷( 8a )和吡咯烷( 9a )的( R,R,R )对映体具有最高活性。总之，这些结果为设计用于治疗 T2D 的新型 β 2 AR 激动剂提供了关键信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129562

文献信息

• HETEROARYL(HETEROCYCLYL)METHANOL COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA
  申请人：ATROGI AB

  公开号：US20220194920A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  There is herein provided a compound of formula I (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the ring comprising Q 1 to Q 5 , R 1 , m, X 1 and ring A have meanings as provided in the description.
• [EN] HETEROARYL(HETEROCYCLYL)METHANOL COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYL(HÉTÉROCYCLYL)MÉTHANOL UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERGLYCÉMIE
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2020188299A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  There is herein provided a compound of formula I (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the ring comprising Q1 to Q5, R1, m, X1 and ring A have meanings as provided in the description.

  在此提供了一个式I（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中包含Q1至Q5、R1、m、X1和环A的含义如描述中所提供。
• Development of novel β2-adrenergic receptor agonists for the stimulation of glucose uptake – The importance of chirality and ring size of cyclic amines
  作者：Krista Jaunsleine、Linda Supe、Jana Spura、Sten van Beek、Anna Sandström、Jessica Olsen、Carina Halleskog、Tore Bengtsson、Ilga Mutule、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129562

  日期：2024.1

  chirality of compounds often has a great impact on the activity of β2AR agonists, although this has thus far not been investigated for GU. Here we report the GU for a selection of synthesized acyclic and cyclic β-hydroxy-3-fluorophenethylamines. For the N-butyl and the N-(2-pentyl) compounds, the (R) and (R,R) (3d and 7e) stereoisomers induced the highest GU. When the compounds contained a saturated nitrogen

  据报道，β 2 -肾上腺素能受体 (β 2 AR) 激动剂可刺激骨骼肌细胞对葡萄糖的摄取 (GU) ，因此作为2 型糖尿病(T2D) 的可能治疗方法非常令人感兴趣。化合物的手性通常对 β 2 AR 激动剂的活性有很大影响，尽管迄今为止尚未针对 GU 进行研究。在这里，我们报告了一系列合成的无环和环状 β-羟基-3-氟苯乙胺的 GU。对于N-丁基和N- (2-戊基)化合物，( R )和( R,R ) (3d和7e )立体异构体诱导最高的GU。当化合物含有饱和含氮4至7元杂环时，氮杂环丁烷( 8a )和吡咯烷( 9a )的( R,R,R )对映体具有最高活性。总之，这些结果为设计用于治疗 T2D 的新型 β 2 AR 激动剂提供了关键信息。