吡咯-1-羧酸戊酯 | 6306-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 吡咯-1-羧酸戊酯
• 英文名称: Pentyl pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 6306-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: JQFDOBLEABQBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-溴戊烷 、 二氧化碳 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以55 %的产率得到吡咯-1-羧酸戊酯
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性超强碱催化从二氧化碳中生成 N-杂芳基氨基甲酸酯：底物范围和机理研究

  摘要：

  我们报道了N-杂芳基的温和超碱催化和氮选择性羧化，随后的烷基化能够以良好的产率合成类似药物的O-烷基氨基甲酸酯（平均 86%）。我们的研究结果表明对当前机理的理解进行了部分修改，因为超强碱与吲哚和唑混合后通常会形成不带电的氢键络合物，而不是像之前提出的那样形成离子盐。然而，当这些络合物暴露于CO 2时，形成氨基甲酸盐。这些可以分为两个亚组：稳定的氨基甲酸盐和流动的氨基甲酸盐，其中后者经历快速且可逆的 CO 2交换，因此是烷基化的不良底物。实验和 DFT 计算表明，通量行为主要是由基板特定的电子不稳定效应引起的。不稳定程度取决于杂环结构中氮原子的数量和官能团取代。可以通过使用较低的温度和/或较高的CO 2压力来补偿流动性，因为这两种措施都能充分稳定氨基甲酸盐，从而能够进行后续的烷基化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02362