吡咯-1-羧酸二苯基酰胺 | 101444-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吡咯-1-羧酸二苯基酰胺
• 英文名称: N,N-diphenyl-1H-pyrrole-1-carboxamide
• 英文别名: pyrrole-1-carboxylic acid diphenylamide；Pyrrol-1-carbonsaeure-diphenylamid；N,N-diphenylpyrrole-1-carboxamide
• CAS: 101444-28-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: BQZSPTZNEULBIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯-1-羧酸二苯基酰胺 、 二苯基乙炔 在 十羰基二铼 、 Dimethylzinc 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到1,2-diphenyl-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过C-H / C-N键断裂弱结合N-氨基甲酰基吲哚/吲哚与炔烃的重新催化环

  摘要：

  本文描述的是N-氨基甲酰基吲哚与炔烃的C催化[3 + 2]环化反应，可通过C / H / C-N键断裂，从而快速获得稠合环的吡咯并吲哚酮衍生物。借助Re 2（CO）10，Me 2 Zn和ZnCl 2的独特催化三重态，弱配位的O导向基团首次成功地用于rh催化的CH活化反应中。机理研究表明，氨基锌物质在该反应中起重要作用。基于机理上的理解，Re 2（CO）10，[MeZnNPh 2 ] 2和Zn（OTf）2的催化作用更强。 被设计并成功应用于提供吡咯并喹啉酮衍生物的二氢吲哚和炔烃的[4 + 2]环空中。

  DOI：

  10.1002/chem.201901518
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-N,N-diphenylpyrrolidine-1-carboxamide 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Magnus Philip, Hulme Christopher, Weber Wolfgang, J. Amer. Chem. Soc., 116 (1994) N 10, S 4501-4502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ORGANIC OXIDATIONS BY IODIC ACID
  作者：Theodore W. Evans、William M. Dehn

  DOI：10.1021/ja01372a031

  日期：1930.9
• METHOD FOR LITHIUM EXCHANGE REACTIONS
  申请人：Roberge Dominique

  公开号：US20100113839A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a process for lithium exchange reactions comprising mixing at least two fluids in a microreactor having at least two injection points.
• US8198487B2
  申请人：——

  公开号：US8198487B2

  公开（公告）日：2012-06-12
• Re‐Catalyzed Annulations of Weakly Coordinating <i>N</i> ‐Carbamoyl Indoles/Indolines with Alkynes via C−H/C−N Bond Cleavage
  作者：Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/chem.201901518

  日期：2019.6.21

  Described herein are rhenium‐catalyzed [3+2] annulations of N‐carbamoyl indoles with alkynes via C−H/C−N bond cleavage, which provide rapid access to fused‐ring pyrroloindolone derivatives. For the first time, the weakly coordinating O‐directing group was successfully employed in rhenium‐catalyzed C−H activation reactions, enabled by the unique catalytic trio of Re2(CO)10, Me2Zn and ZnCl2. Mechanistic

  本文描述的是N-氨基甲酰基吲哚与炔烃的C催化[3 + 2]环化反应，可通过C / H / C-N键断裂，从而快速获得稠合环的吡咯并吲哚酮衍生物。借助Re 2（CO）10，Me 2 Zn和ZnCl 2的独特催化三重态，弱配位的O导向基团首次成功地用于rh催化的CH活化反应中。机理研究表明，氨基锌物质在该反应中起重要作用。基于机理上的理解，Re 2（CO）10，[MeZnNPh 2 ] 2和Zn（OTf）2的催化作用更强。 被设计并成功应用于提供吡咯并喹啉酮衍生物的二氢吲哚和炔烃的[4 + 2]环空中。
• Magnus Philip, Hulme Christopher, Weber Wolfgang, J. Amer. Chem. Soc., 116 (1994) N 10, S 4501-4502
  作者：Magnus Philip, Hulme Christopher, Weber Wolfgang

  DOI：——

  日期：——