6,8-dichlorotetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dichlorotetrahydroquinoline
• 英文别名: 6,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₉H₉Cl₂N
• 分子量: 202.083
• InChiKey: VJRWWRSKYXMFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichlorotetrahydroquinoline 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到6,8-dichloro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环胺和N-甲基苯胺的生物催化α-氧化反应合成内酰胺和甲酰胺

  摘要：

  通过使用厚膜假单胞菌ZMU-T04作为生物催化剂，开发了一种通过胺的生物催化α-氧化合成内酰胺和甲酰胺的环保方法。在这种生物催化过程中，环胺和N-甲基苯胺的α-氧化反应进行得很顺利，以低到高的产率得到了相应的酰胺。此外，已证明合成的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-1可用作抗抑郁剂生物活性分子的关键前体。通过同位素标记实验研究了这种生物催化α-氧化过程的机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601703
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,8-dichlorotetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  WO2007/146230

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2009087649A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel renin inhibitors of general formula (1), novel intermediates involved in their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to a process of preparing compounds of general formula (1), their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and novel intermediates involved in their synthesis.

  本发明涉及一般式（1）的新型肾素抑制剂，涉及其合成中所涉及的新型中间体，其药学上可接受的盐以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及一种制备一般式（1）化合物的方法，它们的互变异构形式，其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及其合成中所涉及的新型中间体。
• DMSO/<i>t</i>-BuONa/O₂-Mediated Aerobic Dehydrogenation of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Ruchun Yang、Shusheng Yue、Wei Tan、Yongfa Xie、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03447

  日期：2020.6.5

  Aromatic N-heterocycles such as quinolines, isoquinolines, and indolines are synthesized via sodium tert-butoxide-promoted oxidative dehydrogenation of the saturated heterocycles in DMSO solution. This reaction proceeds under mild reaction conditions and has a good functional group tolerance. Mechanistic studies suggest a radical pathway involving hydrogen abstraction of dimsyl radicals from the N–H

  芳族N-杂环如喹啉，异喹啉和二氢吲哚是通过叔丁醇钠促进的DMSO溶液中饱和杂环的氧化脱氢而合成的。该反应在温和的反应条件下进行并且具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，一种自由基途径涉及从底物的N–H键或α–C–H夺取二甲基自由基的氢以及随后氮或α-氨基烷基自由基的氧化。
• Site-Selective Cross-Coupling of Dichlorinated Benzo-Fused Nitrogen-Heterocycles with Grignard Reagents
  作者：Hideyuki Konishi、Tatsuya Itoh、Kei Manabe

  DOI：10.1248/cpb.58.1255

  日期：——

  Site-selective cross-coupling of dihaloarenes constitutes a useful method for synthesis of multi-substituted arenes. In this paper, we report the site-selective cross-coupling of dichlorinated benzo-fused nitrogen-heterocycles having two chloro groups on the benzene ring. These dichlorinated heterocycles reacted with Grignard reagents in the presence of PdCl2(PCy3)2 at the positions ortho to the nitrogen-based substituents with high selectivities. A mechanism in which interaction between Lewis acidic Mg and Cl of the ortho position facilitates C–Cl bond cleavage is proposed.

  二卤芳烃的位点选择性交叉偶联是一种合成多取代芳烃的有效方法。在本文中，我们报告了氮杂环苯并融合的二氯化物的位点选择性交叉偶联，这些化合物在苯环上有两个氯基团。这些二氯化异环化合物在PdCl2(PCy3)2的存在下，与格氏试剂发生反应，反应位置选择性高，主要发生在与氮基取代基邻位。我们提出了一种机制，其中路易斯酸性镁与邻位氯的相互作用促进了C–Cl键的断裂。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Desai Jigar

  公开号：US20100280024A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to renin inhibitors of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to a process of preparing compounds of general formula (I), their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and novel intermediates involved in their synthesis.

  本发明涉及公式（I）的肾素抑制剂，其药学上可接受的盐和含有它们的制药组合物。本发明还涉及制备通式（I）化合物、它们的互变异构体形式、药学上可接受的盐、含有它们的制药组合物以及其合成中所涉及的新型中间体的过程。
• NBS-mediated bromination and dehydrogenation of tetrahydro-quinoline in one pot: scope and mechanistic study
  作者：Ruchun Yang、Yongge Xiong、Si Deng、Jiang Bai、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1039/d3ra06747e

  日期：——

  worth noting that the obtained polybromoquinolines could further undergo classic metal-catalyzed cross-coupling reactions with good regioselectivity. The Sonagashira coupling reaction occurred regioselectively in the C-6 position of the obtained products followed by a Suzuki coupling reaction to give multifunctionalized quinolines. The mechanism indicated that electrophilic bromination/radical dehydrogenation

  使用NBS作为亲电子试剂和氧化剂，通过四氢喹啉脱氢，开发了一种简便且通用的方法，用于有效构建官能化溴喹啉。在无金属条件下，级联转化具有良好的官能团耐受性，反应时间短。在不同位置上带有富电子或缺电子基团的各种四氢喹啉在温和条件下以中等到高产率成功转化为相应的目标产物。值得注意的是，所得的多溴喹啉可以进一步进行经典的金属催化交叉偶联反应，具有良好的区域选择性。Sonagashira 偶联反应在所得产物的 C-6 位上区域选择性地发生，随后进行 Suzuki 偶联反应，得到多官能化喹啉。该机制表明亲电溴化/自由基脱氢序列在一锅中发生。