4,6-dimethyl-5-(o-chlorophenyl)-2-[(N-methylsulphonylpiperazinyl)methyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,6-dimethyl-5-(o-chlorophenyl)-2-[(N-methylsulphonylpiperazinyl)methyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,5H)-dione
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₄O₄S
• 分子量: 450.9
• InChiKey: SLHDJQISKMIKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二乙酰基丁二酸二乙酯 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4,6-dimethyl-5-(o-chlorophenyl)-2-[(N-methylsulphonylpiperazinyl)methyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新设计合成吡咯并[3,4-c]吡咯曼尼希碱的COX-1 / COX-2抑制活性及分子对接研究。

  摘要：

  在本文中，我们描述了新设计和合成的吡咯并[3,4-c]吡咯曼尼希碱（7a-n）系列的生物活性。曼尼希碱是通过吡咯并[3,4-c]吡咯支架（6a-c）与仲胺和过量的甲醛在C2H5OH中的溶液一锅，三组分缩合获得的。化合物的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和元素分析进行​​表征。此外，已经记录了化合物7l的单晶X射线衍射。通过比色抑制剂筛选试验研究了所有合成的衍生物抑制COX-1和COX-2酶的能力。为了分析配体与环氧合酶之间的分子间相互作用，分子对接模拟的结果为实验数据提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.033