2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 2-[1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]pyridine；2-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N
• 分子量: 249.235
• InChiKey: UOVILAMGKQFURW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)pyridine 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125

文献信息

• [EN] FORMATION OF BONDS BY OUTER-SPHERE OXIDATIVE ELECTROPHILIC FLUORINATION<br/>[FR] FORMATION DE LIAISONS PAR FLUORATION ÉLECTROPHILE OXYDATIVE DE SPHÈRE EXTERNE
  申请人：UNIV YORK

  公开号：WO2016087879A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  There is described a method of fluorination of an alkenyl, alkynyl, aryl or isonitrile compound which comprises reacting an alkenyl, alkynyl, aryl or isonitrile compound with a metal-mediated outer-sphere electrophilic fluorinating (OSEF) agent.

  描述了一种氟化烯丙基、炔丙基、芳基或异氰基化合物的方法，包括将烯丙基、炔丙基、芳基或异氰基化合物与金属介导的外层球电亲核氟化（OSEF）试剂反应。
• Pyridine-Directed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylalkenes
  作者：Hailong Yang、Erfei Wang、Ping Yang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02262

  日期：2017.10.6

  Highly enantioselective pyridine-directed rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging 1,1-diarylalkenes is achieved by using [Rh(NBD)DuanPhos]BF4 as a precatalyst. Various types of 2-pyridine substituted 1,1-diarylalkenes could be hydrogenated with good to excellent enantioselectivities, which provide an efficient route to the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds

  通过使用[Rh（NBD）DuanPhos] BF 4作为预催化剂，可以实现对映选择性1,1-二芳基烯烃的高度对映体吡啶定向的铑催化的不对称氢化。各种类型的2-吡啶取代的1,1-二芳基烯烃可以良好的至优异的对映选择性进行氢化，这为合成包含2-吡啶基乙烷单元的药物和生物活性化合物提供了一条有效途径。
• Conjugate Addition–Enantioselective Protonation of <i>N</i>-Aryl Glycines to α-Branched 2-Vinylazaarenes via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis
  作者：Yanli Yin、Yating Dai、Hongshao Jia、Jiangtao Li、Liwei Bu、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.8b01575

  日期：2018.5.16

  and a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer that is mediated by visible light, a variety of α-branched 2-vinylpyridines and 2-vinylquinolines with N-aryl glycines underwent a redox-neutral, radical conjugate addition-protonation process and provided valuable chiral 3-(2-pyridine/quinoline)-3-substituted amines in high yields with good to excellent enantioselectivities (up to >99%

  对映选择性质子化策略已成功应用于手性α-叔氮杂芳烃的合成。使用由可见光介导的手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的发色团 (DPZ) 光敏剂的双重催化系统，各种 α-支链 2-乙烯基吡啶和 2-乙烯基喹啉与 N-芳基甘氨酸发生氧化还原反应，自由基共轭加成 - 质子化过程，并以高产率提供有价值的手性 3-（2-吡啶/喹啉）-3-取代胺，具有良好到出色的对映选择性（高达> 99％ee）。还介绍了该方法在对映异构纯药用化合物苯那敏 (Avil) 的两步合成中的应用。
• Copper-Catalyzed C–H Stereoselective Cyanation of Alkenes by Using an α-Iminonitrile as a Cyanating Reagent
  作者：Yong-Ming Zhu、Zhen-Bang Chen、Qing-Qing Gao、Kui Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1610680

  日期：2019.1

  Abstract The first copper-catalyzed cyanation through alkene C–H bond activation by using an α-iminonitrile as a cyanating agent has been realized. The approach efficiently constructs acrylonitriles in good yields with the advantages of high regioselectivity, cost-benefit, and operational simplicity. The first copper-catalyzed cyanation through alkene C–H bond activation by using an α-iminonitrile

  摘要 通过使用α-亚甲基腈作为氰化剂，通过烯烃CH键的活化，首次实现了铜催化的氰化反应。该方法以高区域选择性，成本效益和操作简便性的优点，以高收率高效地构建了丙烯腈。 通过使用α-亚甲基腈作为氰化剂，通过烯烃CH键的活化，首次实现了铜催化的氰化反应。该方法以高区域选择性，成本效益和操作简便性的优点，以高收率高效地构建了丙烯腈。
• All-Carbon Quaternary Stereocenters α to Azaarenes via Radical-Based Asymmetric Olefin Difunctionalization
  作者：Yanli Yin、Yunqiang Li、Théo P. Gonçalves、Qiangqiang Zhan、Guanghui Wang、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Kuo-Wei Huang、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.0c08329

  日期：2020.11.18

  A radical-based asymmetric olefin difunctionalization strategy for rapidly forging all-carbon quaternary stereocenters α to diverse azaarenes is reported. Under cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis, cyclopropylamines with α-branched 2-vinylazaarenes can undergo a sequential two-step radical process, furnishing various valuable chiral azaarene-substituted cyclopentanes. The use

  报道了一种基于自由基的不对称烯烃双官能化策略，用于将全碳四元立体中心 α 快速锻造成各种氮杂芳烃。在协同光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化下，具有 α-支链 2-乙烯基氮杂芳烃的环丙胺可以经历连续的两步自由基过程，提供各种有价值的手性氮杂芳烃取代的环戊烷。使用刚性和受限的 C2 对称亚胺二磷酸催化剂可实现这些不对称 [3 + 2] 环加成的高对映选择性和非对映选择性。