1-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: (1S)-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: IXFDTFDLSSOVAC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 亚碘酰苯 、 二氢吡啶 、 C₇₂H₅₂MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran 、 1-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594

文献信息

• Redox deracemization of α-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans
  作者：Xiaohan Chen、Ran Zhao、Ziqiang Liu、Shutao Sun、Yingang Ma、Qingyun Liu、Xia Sun、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.021

  日期：2021.7

  However, catalytic asymmetric approaches have been rarely developed. Here, a redox deracemization technology is adopted to address the catalytic asymmetric synthesis. A broad range of α-aryl substituted 1,3-dihydroisobenzofurans are effectively deracemized in high efficiency with excellent ee. α-Alkynyl substituted ethers were also compatible with the deracemization technology.

  手性α-取代的 1,3-二氢异苯并呋喃是许多生物活性天然产物和合成药物的关键支架。然而，很少开发催化不对称方法。在这里，采用氧化还原去消旋技术来解决催化不对称合成问题。广泛的α-芳基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃可以高效地去消旋，并具有优异的ee。α-炔基取代醚也与去消旋技术兼容。
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric S_N2-Type O-Alkylations
  作者：Ilija Čorić、Ji Hye Kim、Tjøstil Vlaar、Mahendra Patil、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201209983

  日期：2013.3.18
• Oxidative Kinetic Resolution of Cyclic Benzylic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yingang Ma、Ziqiang Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.202009594

  日期：2021.1.4

  manganese‐catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic benzylic ethers through asymmetric C(sp3)−H oxidation is reported. The practical approach is applicable to a wide range of 1,3‐dihydroisobenzofurans bearing diverse functional groups and substituent patterns at the α position with extremely efficient enantiodiscrimination. The generality of the strategy was further demonstrated by efficient oxidative kinetic

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。