N,N-bis(tert-butyloxycarbonyl)quinacridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(tert-butyloxycarbonyl)quinacridone
• 英文别名: Ditert-butyl 7,14-dioxoquinolino[2,3-b]acridine-5,12-dicarboxylate；ditert-butyl 7,14-dioxoquinolino[2,3-b]acridine-5,12-dicarboxylate
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 512.562
• InChiKey: RWLMMMUIDSHWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 N,N-bis(tert-butyloxycarbonyl)quinacridone 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到5,12-diaza-7,14-bis(triethylsilylethynyl)pentacene
  参考文献：
  名称：

  喹ac啶酮中的二氮杂戊烷

  摘要：

  使用保护，炔基化和脱氧作用，由顺式和反式喹ac啶酮合成了双（甲硅烷基甲酰化）5,7-和5,12-二氮杂戊酮。目标的固态堆积取决于甲硅烷基乙炔基取代基的选择和位置。取代基和氮原子的位置影响靶的光学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.202004761
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 喹吖啶酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N,N-bis(tert-butyloxycarbonyl)quinacridone
  参考文献：
  名称：

  低成本工业有机颜料涂层可实现高效，稳定的钙钛矿太阳能电池

  摘要：

  提出了使用低成本工业有机颜料喹ac啶酮（QA）对钙钛矿太阳能电池（PSC）进行表面钝化的方法。该过程涉及对QA的可溶性衍生物N，N-双（叔丁氧羰基）-喹ac啶酮（TBOC-QA）进行固溶处理，然后进行热退火将TBOC-QA转化为不溶的QA。使用QA涂层的钙钛矿卤化物薄膜，基于甲基铵碘化铅（MAPbI 3）的PSC表现出显着改善的性能和出色的稳定性。实现了21.1％的PCE，远高于未修改设备记录的18.9％。具有出色的不溶性和疏水性的QA涂层还使原始MAPbI 3的接触角从35.6°大大提高QA涂层MAPbI 3薄膜的薄膜厚度达到77.2° 。QA钝化的MAPbI 3钙钛矿薄膜和PSC的稳定性得到了显着提高，在环境条件下存储超过1000小时后，保留了约90％的初始效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202012095

文献信息

• First Demonstration of the Applicability of the Latent Pigment Approach to Plastic Luminescent Solar Concentrators
  作者：Sara Mattiello、Alessandro Sanzone、Paolo Brazzo、Mauro Sassi、Luca Beverina

  DOI：10.1002/ejoc.201500554

  日期：2015.9

  and efficient emission. We show how the latent pigment approach makes it possible to prepare bulk-polymerized single-layer luminescent solar concentrators doped with the high performance pigments quinacridone and perylenediimide. The process is advantageous in terms of overall synthetic efficiency for both quinacridone and perylendiimide. In the former case a sizeable improvement in photostability is

  平面发光太阳能聚光器是掺有发光体的高光学质量材料板。这样的设备能够在大面积上收集太阳光，然后由于全内反射而在板边缘集中发射。发光体起着核心作用，因为它负责在太阳光谱的最大可能部分上吸收光并有效发射。我们展示了潜在颜料方法如何能够制备掺杂高性能颜料喹吖啶酮和苝二酰亚胺的本体聚合单层发光太阳能聚光器。该方法在喹吖啶酮和苝二酰亚胺的总合成效率方面是有利的。在前一种情况下，还证明了光稳定性的显着改善。
• Hydrogen-Bonded Organic Semiconductor Micro- And Nanocrystals: From Colloidal Syntheses to (Opto-)Electronic Devices
  作者：Mykhailo Sytnyk、Eric Daniel Głowacki、Sergii Yakunin、Gundula Voss、Wolfgang Schöfberger、Dominik Kriegner、Julian Stangl、Rinaldo Trotta、Claudia Gollner、Sajjad Tollabimazraehno、Giuseppe Romanazzi、Zeynep Bozkurt、Marek Havlicek、Niyazi Serdar Sariciftci、Wolfgang Heiss

  DOI：10.1021/ja5073965

  日期：2014.11.26

  variously sized and shaped semiconductor micro- and nanocrystals. The synthesis is based on the transformation of the pigments into soluble dyes by introducing transient protecting groups on the secondary amine moieties, followed by controlled deprotection in solution. Three deprotection methods are demonstrated: thermal cleavage, acid-catalyzed deprotection, and amine-induced deprotection. During these processes

  靛蓝、喹吖啶酮和酞菁等有机颜料在工业上广泛用作化妆品和印刷油墨等各种日常用品的着色剂。在此，我们介绍了将市售的不溶性微晶颜料粉末转化为各种尺寸和形状的半导体微晶和纳米晶的胶体溶液的一般程序。该合成基于通过在仲胺部分引入瞬时保护基团，然后在溶液中受控脱保护，将颜料转化为可溶性染料。展示了三种脱保护方法：热裂解、酸催化脱保护和胺诱导脱保护。在这些过程中，引入配体以提供胶体稳定性并提供专用的表面功能以及尺寸和形状控制。由此产生的微米和纳米晶体在从可见光到近红外的光谱区域内表现出广泛的光吸收和光致发光。由于配体提供了优异的胶体溶解度，所获得的有机纳米晶体适用于（光）电子器件的溶液加工。例如，展示了酞菁纳米线晶体管以及喹吖啶酮纳米晶体光电探测器，其光响应值远远优于真空沉积参考样品的光响应值。纳米晶体和直接连接的电子接受维生素 B2 配体之间的光诱导电荷转移实现了高响应性。
• Highly Efficient and Stable Perovskite Solar Cells Enabled by Low‐Cost Industrial Organic Pigment Coating
  作者：Qingquan He、Michael Worku、He Liu、Eric Lochner、Alex J. Robb、Sandrine Lteif、J. S. Raaj Vellore Winfred、Kenneth Hanson、Joseph B. Schlenoff、Bumjoon J. Kim、Biwu Ma

  DOI：10.1002/anie.202012095

  日期：2021.2

  Surface passivation of perovskite solar cells (PSCs) using a low‐cost industrial organic pigment quinacridone (QA) is presented. The procedure involves solution processing a soluble derivative of QA, N,N‐bis(tert‐butyloxycarbonyl)‐quinacridone (TBOC‐QA), followed by thermal annealing to convert TBOC‐QA into insoluble QA. With halide perovskite thin films coated by QA, PSCs based on methylammonium lead

  提出了使用低成本工业有机颜料喹ac啶酮（QA）对钙钛矿太阳能电池（PSC）进行表面钝化的方法。该过程涉及对QA的可溶性衍生物N，N-双（叔丁氧羰基）-喹ac啶酮（TBOC-QA）进行固溶处理，然后进行热退火将TBOC-QA转化为不溶的QA。使用QA涂层的钙钛矿卤化物薄膜，基于甲基铵碘化铅（MAPbI 3）的PSC表现出显着改善的性能和出色的稳定性。实现了21.1％的PCE，远高于未修改设备记录的18.9％。具有出色的不溶性和疏水性的QA涂层还使原始MAPbI 3的接触角从35.6°大大提高QA涂层MAPbI 3薄膜的薄膜厚度达到77.2° 。QA钝化的MAPbI 3钙钛矿薄膜和PSC的稳定性得到了显着提高，在环境条件下存储超过1000小时后，保留了约90％的初始效率。
• Precursor polymorph determines the organic semiconductor structure formed upon annealing
  作者：Lorenzo Pandolfi、Andrea Giunchi、Arianna Rivalta、Simone D'Agostino、Raffaele Guido Della Valle、Marta Mas-Torrent、Massimilano Lanzi、Elisabetta Venuti、Tommaso Salzillo

  DOI：10.1039/d1tc01313k

  日期：——

  Polymorph selection in thin films of quinacridone obtained by the soluble latent pigment precursor method is found to be driven by the crystalline form of the precursor in a combined low-frequency Raman spectroscopy and X-ray diffraction study.

  使用可溶性潜在颜料前体法制备的喹吖啶薄膜中的多形选择发现是由前体的晶体形态驱动的，这是通过联合低频拉曼光谱和X射线衍射研究得出的结论。
• A quinacridone derivative with intensive emission in both solution and the solid state <i>via</i> a facile preparation for cell imaging applications
  作者：Guoqing Tian、Wenli Wang、Baojing Huang、Lei Shi、Lu Li、Jie Xiao、Yuyu Pan、Shanyong Chen、Tao Jia、Tiedong Sun

  DOI：10.1039/c9tb00495e

  日期：——

  tert-Butyloxycarbonyl (TBOC) substituted quinacridone (QA) derivative TBOC-QA was synthesized via a one-step simple chemical reaction and showed intense emission in both solution and the solid state. Furthermore, the water-soluble nanoparticles (NPs) TBOC-QA/Pluronic® 127 possess robust photostability, little toxicity and good cell labeling performance.

  叔丁基氧羰基（TBOC）取代的喹ac啶酮（QA）衍生物TBOC-QA是通过一步简单的化学反应合成的，在溶液和固态下均表现出强烈的发射。此外，水溶性纳米颗粒（NPs）TBOC-QA /Pluronic®127具有强大的光稳定性，低毒性和良好的细胞标记性能。