N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: OMZVDYGWMSAVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-nitrobenzamide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-amino-N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基嘧啶衍生物作为有效造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  HPK1也称为MAP4K1，属于哺乳动物STE20样蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶类别。其生理功能涉及T细胞信号的下调，被视为肿瘤免疫学新的免疫检查点。在这项研究中，我们开始对热门化合物进行研究，重点关注结构优化和 SAR 探索，以确定一类新型 2,4-二氨基嘧啶 HPK1 抑制剂。值得注意的是，该化合物对 HPK1 激酶表现出显着的抑制作用 (IC = 0.15 nM)，显着抑制下游接头蛋白 SLP76 的磷酸化 (pSLP76 IC = 27.92 nM)，并有效刺激 T 细胞激活标记物 IL-2 的分泌（EC = 46.64 nM）。微粒体稳定性测定，化合物在 T = 38.2 分钟和 CL = 36.4 µL·min·mg 蛋白质的 HLM 中表现出中等稳定性。在药代动力学研究中，与参考化合物相比，化合物的血浆暴露量增加（AUC = 644 ng·h·mL），半衰期延长（T = 9.98 h），血浆清除率降低（CL

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107454
• 作为产物：
  描述：

  茚满 、 4-硝基-苯甲酰基叠氮化物 在 dichlororuthenium(IV) meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [RuIV(Por)Cl2]-催化的 C-N 键形成中的 RuV-酰基酰亚胺中间体：光谱表征、反应性和催化反应

  摘要：

  通过酰基硝烯转移的金属催化的 CN 键形成反应最近引起了很多关注，但在这些反应中直接检测所提出的酰基硝烯/酰基酰亚胺 M(NCOR)（R = 芳基或烷基）物质是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了由 [Ru IV (Por)Cl 2 ]/N 3 COR 催化形成 CN 键的 Ru(NCOR) 中间体，这是一种适用于从烯烃形成氮丙啶/恶唑啉、取代吲哚胺化、α -由甲硅烷基烯醇醚形成氨基酮，C(sp 3)−H 键，以及天然产物和碳水化合物衍生物的功能化（产率高达 99%）。实验研究，包括 HR-ESI-MS 和 EPR 测量，加上 DFT 计算，为 Ru(NCOR) 酰基硝烯类化合物作为 Ru V -imido 物种的配方提供了证据。

  DOI：

  10.1002/anie.202100668

文献信息

• Anticonvulsant agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0194884B1

  公开（公告）日：1989-03-08
• US4632939A
  申请人：——

  公开号：US4632939A

  公开（公告）日：1986-12-30